第一首诗开头点题，写春晴怀念故园（家乡）的海棠。俗话说，“日有所思，夜有所梦”。想海棠，真的梦见家乡繁花似锦的海棠。当然，也不一定真的做了这种好梦，诗人有时喜欢假托梦境来表现极端想念。也就是借“有所梦”，来表现“有所思”。如果以为诗中写梦，都是真的做梦，那就被诗人瞒过了。写梦只是一种手段，目的在于表达思念之情。
颔联、颈联写梦醒之后，眼前所见之景。第三句，“万物皆春”明点“春”字。作者从春日海棠开花，想到万物回春，又联想到自己将要老了。春天，古时叫“青春”，后来，人在青年时期也叫“青春”。春天的景色和青春的少年，是很和谐的，都富有生气。可是这里却把春景和老人摆在一起，这不仅不协调，而且形成一种对比，是生气勃勃和衰飒老气的对比。这里有意拿春景来反衬自己虚度年华，寄托了无限感慨，也激起了对春天的热爱。第四句，“一年过社”暗点“春”字。这里说的是春社。燕子是候鸟，过了春社日（春分前后），才从南方海岛上飞回。这一句和上句相呼应，以燕子飞回，补充说明“万物皆春”，使人感到花也春，鸟也春。
第三联出句写空中浮云，时多时少，故天色像青像白、或浓或淡，正是初晴景象。对句以直白之语，将柳絮将飞又堕的神态写出来。这柳絮像是要掉下来，却又飞上去，上上下下，来来往往，飘个不停。这一联也是形容“万物皆春”，使人感到天空也是春，柳絮也是春。最后一联说，无奈（无那）这美好的春日风光吃不得，那么就让诗歌（遣诗）把它招引到翡翠琼瑶（美玉）做的酒杯中来吧。晋朝陆机《日出东南隅行》说“秀色若可餐”，作者在这里一反其意，说春光“餐不得”；然而却又天真地设想：吟诗，让诗把它引到酒杯里，就可以连同酒一起喝下去了。正是用这种浪漫天真的构思，表现了作者热爱故园春光的真挚感情。
第二首诗首联拈出一个“行”字，为全诗之眼。上一首，作者是站在一个固定的位置上，观察四周的景色。在这一首中，作者已由静观转入游赏，以下数句，都是游览所得，故其描写，更富有变化。“行”前加一“独”字，就突出了作者此时孤寂、无聊之情。中间两联，俱写眼前之景致，绘形、绘声、绘色，动静结合。眼前景色，固然很美丽，但诗人总觉得少了些什么，因此尾联提出“只欠”二字。因为作者宦游他乡，已两年不见海棠，对景生情，顿生感慨。结句言自己辜负了两个春天。诗中所写春天景象，非不美好，而作者却有枉抛光阴之叹，可见眼前景色，徒增烦恼。诗人重笔叠写，也只是为了衬托此时愁对春晴的孤寂心情，以及对故园海棠的无限怀念。
第一首以海棠起，第二首以海棠收，结构严谨，对仗工整，语言明白自然，若信口而出，其实用字精准，化用前人诗句也浑然无迹，体现出深厚的诗学功底，从中也可看出杨万里对江西诗派并非全然抛却，而是有所继承。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
