这诗即兴而作，直抒胸臆，笔酣墨畅，一气流注。第一句“从来只有情难尽”，即从感情的高峰上泻落。诗人以一种无可置疑的断然口气立论，道出了万事有尽情难尽的真谛。“从来”二字似不经意写出，含蕴却极为丰富，古往今来由友情、爱情织成的种种悲欢离合的故事，无不囊括其中。第二句“何事名为情尽桥”，顺着首句的势头推出。难尽之情犹如洪流淹过桥头，顺势将“情尽桥”三字冲刷而去，诗人的这个疑问也代表了他看待“情”的观点，真切地表达了前一句“情难尽”所蕴含的感情，首尾相呼应，结构紧密，更显严谨，情思绵绵，更显深长。
前两句是“破”，后两句是“立”。前两句过后，诗势略一顿挫，好像见到站在桥头的诗人沉吟片刻，很快唱出“自此改名为折柳”的诗句来。折柳赠别，是古代习俗。诗人认为改名为折柳桥，最切合人们在此桥送别时的情景了。接着，诗又从“折柳”二字上荡开，生出全诗中最为痛快淋漓、也最富于艺术光彩的末句——“任他离恨一条条”。“离恨”本不可见，诗人却化虚为实，以有形之柳条写无形之情愫，将无形之情愫量化成为一条条，使人想见一个又一个河梁送别的缠绵悱测的场面，心中的离别情殇油然而发，感情真挚动人。
诗的发脉处在“情难尽”三字。由于“情难尽”，所以要改掉“情尽桥”的名称，改为深情的“折柳桥”也是由于“情难尽”，所以宁愿他别情伤怀、离恨条条，也胜于以“情尽”名桥之使人不快。“情难尽”这一感情线索贯穿全篇，故给全文一气呵成的和谐的美感。
这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。