全诗紧扣题目，通篇只在“望”字上做文章。“望”字三见，诗意也推进了三层。一、二句从“望夫石”的传说入题，是第一层，“终日”即从早到晚，又含有日复一日时间久远之意。可见“望”者一往情深；“望夫”而“夫不归”，是女子化石的原因。“夫”字叠用形成句中顶针格，意转声连，便觉节奏舒缓，音韵悠扬。次句重在“苦相思”三字，正是“化为石，不回头”（王建《望夫石》），表现出女子对爱情的坚贞。三句“望来已是几千载”比“终日望夫”意思更进一层。望夫石守候山头，风雨不动，几千年如一日。—— 这大大突出了那痴恋的执着。“望夫”的题意至此似已淋漓尽致。殊不知在写“几千载”久望之后，末句突然出现“初望”二字。这出乎意外，又尽情入理。因为“初望”的心情最迫切，写久望只如初望，就有力地表现了相思之情的真挚和深切。这里“望”字第三次出现，把诗情引向新的高度。三、四句层次上有递进关系，但通过“已是”与“只似”虚词的呼应，又给人一气呵成之感。
这首诗是深含寓意的。刘禹锡在永贞革新运动失败后，政治上备遭打击和迫害，长流边州，思念京国的心情一直很迫切。此诗即借咏望夫石寄托这种情怀，诗意并不在题中。同期诗作有《历阳书事七十韵》，其中“望夫人化石，梦帝日环营”两句，就是此诗最好的注脚。纯用比体，深于寄意，是此诗写作上第一个特点。
此诗用意虽深，语言却朴质无华。“望”字一篇之中凡三致意，诗意在用字重复的过程中步步深化。
这种反复咏叹突出主题的手法，形象地再现了诗人思归之情，含蓄地表达了他坚贞不渝的志行，柳宗元《与浩初上人同看山寄京华亲故》：“若为化得身千亿，散作峰头望故乡”，与此诗有相同的寄意。但柳诗“望故乡”用意显而诗境刻意造奇；此诗不直接写“ 望故乡”之意，却通过写石人“望夫”，巧妙地传达出来，用意深而具有单纯明快之美。陈师道因而称赞它“语虽拙而意工”。这是此诗写作上又一特点。
此词是刘克庄为规劝林姓友人而写的一篇佳作。饮酒狎妓，原是文人津津乐道的快事。但时值国运衰颓，时势艰危，词人早已没有了心思。因此对林姓友人的纵酒狎妓生活深感惋惜和遗憾。因而写词予以规劝，颇具辛派词人特色。
词的上片极力描写林的浪漫和豪迈。“年年跃马长安市，客舍似家家似寄”言其久客轻家。“长安”借指南宋都城临安（今杭州）。年年驰马于繁华的都市街头，视客舍（借指酒楼妓馆）如家门而家门反像寄居之所，可见其性情之落拓。“青钱换酒日无何，红家呼卢宵不寐”则具言其纵情游乐。二句盖从杜甫《逼侧行赠毕四曜》“速宜相就饮一斗，恰有三百青铜钱”及晏几道《浣溪沙》“户外绿杨春系马，床前红家夜呼卢”等语化出。“无何”即无事，“呼卢”指赌博。日夜不休地纵酒浪博，又可见其生活之空虚。
作者在其它词作中也提到过这位林姓朋友的狎妓纵欲生活，可以互参。如此描写，表面上是对林的豪迈性格的赞赏，实际上则是对林的放荡行为的惋惜。
下片就点对林的规箴。“易挑锦妇机中字，难得玉人心下事？”二句对举成文，含蓄地批评他迷恋青楼、疏远家室的错误。妻子情真意切，忠实可靠，妓女水性杨花，朝秦暮楚，一点也不值得信赖。结末“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”二句熔裁辛弃疾《贺新郎·同父见和再用韵答之》“我最怜君中宵舞，道男儿到死心如铁”及《水调歌头。送施密圣与帅江西》“同贱子亲再拜：西北有神州”等句意，热情而严肃地呼唤林某从偎红倚翠中解脱出来，立志为收复中原建立一番功业。“水西桥”是当时妓女聚居的一个地方，“莫滴水西桥畔泪”即不要同那些妓女们混在一起，洒抛那种无聊的伤离恨别之泪。这样的规箴，辞谐而意甚庄，“旨正而语有致”（《艺概》评后村词语）。末二语尤见壮心，“足以使懦夫有立志”（《白雨斋词话》评此词语）。
总之，这首词的情感格调是非常高的。词中充满着一种高扬的爱国主义激情，对声色犬马的糜烂生活极其不屑，让人读后击节佩赏。其艺术风格上的特色是：气劲辞婉，中刚外柔。作者对他这位朋友的荒于狎妓是非常惋惜的，从篇末二句一扬一抑的情感落差来看，甚至颇有点愠怒。但用来表达此种惋惜和愠怒的言语却十分委婉，心中激昂慷慨，笔下温厚和平，摧刚为柔达炉火纯青的地步。此词章法亦甚精巧，上片写人，下片致意，既各有所重，又相得益彰。
