这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
此诗通过描述诗人与裴郎中同时被贬吉州，在两人分开途中所见的景物，表达了诗人对友人依依不舍的深情，又抒发了诗人对世俗的感叹。全诗写景抒情，清新自然。
“猿啼客散暮江头”描写氛围。“猿啼”写声音，“客散”写情状，“暮”字点明时间，“江头”交代地点。七个字，没有一笔架空，将送别的环境，点染得“黯然销魂”。猿啼常与悲凄之情相关。《荆州记》载渔者歌曰：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳！”何况如今听到猿声的，又是处于逆境中的迁客，纵然不浪浪泪下，也难免要怆然动怀了。“客散暮江头”，也都不是纯客观的景物描写。
“人自伤心水自流”，切合规定情景中的地点“江头”，这就越发显出上下两句有水乳交融之妙。此时日暮客散，友人远去，自己还留在江头，更感到一种难堪的孤独，只好独自伤心了，而无情的流水却只管载着离人不停地流去。两个“自”字，使各不相干的“伤心”与“水流”联系到了一起，以无情水流反衬人之“伤心”，以自流之水极写无可奈何的伤心之情。
“同作逐臣君更远，青山万里一孤舟。”句从“伤心”两字一气贯下，以前两句更推进一步。第三句在“远”字前缀一“更”字，自己被逐已经不幸，而裴郎中被贬谪的地方更远，着重写出对方的不幸，从而使同病相怜之情，依依惜别之意，表现得更为丰富、深刻。末句“青山万里一孤舟”与第二句的“水自流”相照应，而“青山万里”又紧承上句“更远”而来，既写尽了裴郎中旅途的孤寂，伴送他远去的只有万里青山，又表达了诗人恋恋不舍的深情。随着孤帆远影在望中消失，诗人的心何尝没有随着眼前青山的延伸，与被送者一道渐行渐远！
从通篇来看，基本上采用了直陈其事的赋体，紧紧扣住江边送别的特定情景来写，使写景与抒情自然而巧妙地结合在一起。情挚意深，别有韵味。前人论刘长卿“诗体虽不新奇，甚能炼饰”（高仲武《中兴间气集》）。此诗写得如此清新自然，正见他的“炼饰”功夫。
词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
《关山月》充分地体现了陆游爱国主义诗歌的基本内容和精神实质，是思想性和艺术性结合比较完美的作品。饱含诗人忧国爱民的思想,感情沉痛悲愤，读来使人泪下。这种感人肺腑的巨大力量，除了来自其伟大的爱国情怀，还在于其高超的艺术手法，其中最突出的一点就是构建了多重套叠的对比示现修辞文本。
诗每四句分为一个层次，三个层次分别选取同一月夜下三种人物的不同境遇和态度，作为全诗的结构框架，语言极为简练概括而内涵却又十分丰富深广。一边是豪门贵宅中的文武官员，莺歌燕舞，不思复国；一边是戍边战士，百无聊赖，报国无门；一边是中原遗民，忍辱含诟，泪眼模糊，盼望统一。这三个场景构成了三幅对比鲜明的图画，痛斥了南宋朝廷文恬武嬉、不恤国难的态度，表现了爱国将士报国无门的苦闷以及中原百姓切望恢复的愿望，体现了诗人忧国忧民、渴望统一的爱国情怀。
第一段：和戎诏下十五年，将军不战空临边。朱门沉沉按歌舞，厩马肥死弓断弦。
诗人先以“和戎诏下十五年，将军不战空临边”总领全诗，与下文的诸种场景形成直接的因果关系。诗的开始“和戎”句谓本应只是暂时权宜之计的和戎，却一忽而过十五年，有批评之意；将军能战而不战，“空”字质疑的语气很重。继以“朱门沉沉按歌舞”和“厩马肥死弓断弦”这两个典型情景为着眼点，进行对比。一边是深宅大院里歌舞升平；一边是马棚里战马肥死，武库中弓弦霉断。
“朱门”句指朝廷的权臣、重臣已经忘怀了国土沦陷的现状，“沉沉”用得很好，好像沉醉得很深，“按”字很好地写出重臣不以国家为重，唯知作乐的情形。“厩马”句写英雄无用武之地写得很沉痛。这种对比揭示了统治者终日醉生梦死，荒淫腐化，导致边防武备一片荒废的现状。这说明他们早已忘却国耻。我们完全可以体味到：日日不忘抗金复国的伟大诗人陆游，面对统治者的苟安思想和腐朽生活，强烈的愤慨之情如万丈烈火，喷涌而出。
这是因为南宋统治集团只顾自己的安乐，而不惜出卖国家、民族的利益。 “朱门”一句一针见血地揭露了他们妥协、投降的实质，在大敌当前，国土沦丧，民族危亡之际，统治者却是一味追求灯红酒绿，争歌逐舞的享乐生活。他们贪生怕死，向敌人屈膝投降，采取不抵抗政策，下什么自欺其人的“和戎诏”，致使那些养来抗敌的战马，用来杀敌的弓箭，死的死，断的断，而且马是肥死，弓是朽断。这是多么惨痛的现实呀！“厩马肥死弓断弦”是对“将军不战空临边”的补充，这两句都与和戎下诏有直接的因果关系。
第二段：戍楼刁斗催落月，三十从军今白发。笛里谁知壮士心，沙头空照征人骨。
在这和戎诏下的十五年中，边关没有了流汗掉肉的辛苦操练，没有惊心动魄的流血战事，一切归于风平浪静，相安无事。在这里，诗人把比较的着眼点聚焦于尚存者和死难者的命运和价值。对于尚存者来说，由于有最高统治者的“和戎诏”，多少年来，他们无所事事，只有以阵阵刁斗声送走一轮又一轮的明月，只有把自己的心事寄托于幽咽的笛声中，每天都在这种百无聊赖的生活中打发时光。日复一日，年复一年，许多三十岁左右参军的壮士现在都已经白发苍苍了。
一个“催”字，下得何等急促，一句“壮士心”，写得何等赤诚，一个反问句，显得多么无奈！在这急促催月的刁斗声中，在这如怨如泣的笛声中，隐含了壮士们盼望杀敌立功，尽快结束这种枯燥无味的生活，早日回归久别的家园的迫切心情，但这种心情，又有谁能理解呢？“存者且偷生，死者长已矣。”（杜甫《石壕吏》）如果说存活者还可以有一丝幻想，那么对于死难者来说呢？“沙头空照征人骨”，一个“空”字，说明了战士们杀敌和归乡的诸种愿望，将随着老死边关、化做暴露于野的白骨而最终落空，也说明了他们的献出的青春与生命毫无价值。
诗歌忌重字，这句诗却与前面的“将军不战空临边”复用“空”字，看似败笔的两个字却正好将“将军”“征人”的生活命运构成了鲜明对比。生者无聊幽怨，死者暴尸沙场，生与死的对照画面揭示了战士的悲剧命运，反映了战士的满腔悲愤，字里行间，饱含着诗人对和戎路线的无声控诉和对边关战士的深切同情。“空照”、 “谁知”等词语是他这种心情的写照。
最后四句是第三段：中原干戈古亦闻，岂有逆胡传子孙！遗民忍死望恢复，几处令宵垂泪痕！
从写边防战士转到写人民，写在敌人统治下被奴役的北方人民即所谓遗民。主要描绘中原遗民含泪盼望复国的画面。“中原干戈古亦闻”，诗人首先展现了一幅遥远浩瀚的历史背景图：中原地区自古以来就是一个硝烟弥漫的战场，古代中华儿女为了抵御外辱，曾经在这里浴血奋战。诗人此句用意深刻：这一句上与开头的“和戎诏下十五年”“将军不战”的现状遥相对照，形成古今对比的情景，借古讽今；下与“岂有逆胡传子孙”形成对比，诗人用了一个语气强烈的反问句式，表达了对和戎政策的无比愤慨之情。
紧接着，“逆胡传子孙”和“遗民忍死望恢复，几处今宵垂泪痕”构成一幅对比鲜明的情景：一边是占领中原的女真人在这里子孙成群，其乐融融，准备落地生根；另一边是中原遗民忍辱含泪，盼望统一，这两个情景两相对照，又融为一体。这幅图景使我们很容易联想到陆游的另外两句诗：“遗民泪尽胡尘里，南望王师又一年。”（《秋夜将晓出篱门迎凉有感》）中原沦陷地区，胡人的盛嚣尘上和遗民的痛苦凄惨，无不揭示了“和戎诏”的巨大祸害，展现了遗民的复国愿望。遗民们深受异族蹂躏，生活在水深火热之中，支持他们的精神力量，就是盼望宋军能够挥戈北上，恢复祖国统一的局面。然而遗民们期待北伐，盼望恢复的愿望无法实现，他们只好空望着南方，伤心落泪。这就是结尾两句“遗民忍死望恢复，几处今宵垂泪痕”的含义。
此诗的思想内容：《关山月》虽然既写了统治集团，又写了将士、遗民，但是从头到尾贯穿着一条线索——南宋王朝下诏和戎，这是诗的第一句指明了的。正是因为下诏和戎，将军才不战空临边，战士才不得趁年轻力壮上阵杀敌，遗民才不得从外族统治的水深火热之中解放出来。诗人的思想倾向是非常鲜明的，这就是诗中所表现的对南宋集团妥协投降政策的谴责，对抗敌爱国的将士和遗民的深切同情，和对侵略者的无比仇恨，正因为表现了这些思想，所以我们才说《关山月》集中体现了陆游爱国诗歌的进步内容和精神实质。陆游诗歌爱国主义精神还常常表现为他壮志未酬的愤懑。
在《关山月》诗中，虽然不像《书愤》等诗那样直接表现这一点，但是在“将军不战空临边”，“厩马肥死弓断弦”，“笛里谁知壮士心”，“沙头空照征人骨”等句子中间也隐含着自己倾音无路，壮志未酬的悲愤，诗人与抗金的将士们是息息相通的。
此词描绘着一位爱国词人的肖像上片起句以“发短”而起，不但具有很强的时代感，而且暗示了主人公不屈的性格。同时，词人以“髯长”反衬了“发短”，并借此描绘了汉族男子传统的壮美风度和潇洒气概。“眉有棱”表面是在写眉毛，实则通过棱棱眉毛暗示眼睛炯炯眼神。到此，一位头发很短、胡须很长、眉毛高耸、怒目睁睁的形象跃然纸上。“病容突兀怪于僧。”这是描写主人公的容颜衰弱，暗示了主人公难以诉说的复杂情感。
接着的“霜侵雨打寻常事，仿佛终南石里藤”化用陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”意，暗含了“隐居”之意。上片结尾，词人通过有着很强的生命力的“石里藤”一任“霜侵雨打”而表现出“寻常事”，暗示了主人公内心的坚强。前两句是主人公面容表象的大特写镜头，充分显示其怪异；后两句则是主人公心态意象的比拟式描摹，着力传达其坚强。
下片以闲游、戏钓的飘逸气度，通过清峻自立的形象，进一步申足了上片遗世独立、傲岸不羁的个性，同时自然地生发为“折腰久矣谢无能”的词意。首先，词人描写了主人公不为官的闲游，戏钓的惬意。接着说“折腰久矣谢无能”，通过暗用东晋陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”和“不为五斗米折腰”的语典表现出主人公坚决不与清朝统治者合作的气节。
接着借“熏风未解池亭署”来暗示了当时的社会环境的险恶，借“字字冰”暗示主人公内心的凄凉。其中，“熏风”跟上片“霜侵”词意前后呼应，共同渲染着象征着残酷苦涩的社会现实，同时也反激着、映衬着主人公骨骼硬、心意冷，不畏险恶，不屑于清政府笼络汉族士子的高官厚爵，宁可隐居深山穷壤、苦熬栉风淋沐雨的凄楚生活，却始终铮铮然清峻自立的高兀形象。
此词上片通过描写外貌，突出了主人公病态怪异形象，表现了他坚忍不拔的性格特点；下片以闲游、戏钓的飘逸气度，进一步表现了主人公遗世独立、傲岸不羁的品格，映衬出主人公清峻自立的高兀形象。全词用典贴切，形象鲜明，由风貌到气质，层层推进，步步深入，以简洁劲拔的白描手法，丝丝入扣地熔铸出主人公的立体塑像。