作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
这首词分六层，先写游沿途的自然美景，再写路途上悠然心态、艰辛、喜悦与旷达胸怀，最后表达回朝无望的意愿。全词富含浪漫主义情怀，是词人纪游的得意之作。
开头写出游沿途的自然美景。先写路线：“出临皋”——“历黄泥之长坂”——“走雪堂”；再写景色：“大江”“左缭”，“云涛”“舒卷”，“草历层累”，“柯丘”“葱蓓”。可谓草历含情，江山多娇。
第二层，写路途上“徙倚”“盘桓”的悠然心态。“旦往”“夕还”，时而徘徊，时而不前，景色虽美，不可停息，“娱余于一眄”就算满足。可谓无拘无束，悠哉游哉。
第三层，写此次游时的潇洒风姿。“幼好”“奇服”，“老更变”“自哂”，“惊俗”“来患”；“释宝璐”而“被缯絮”，与“杂市人”“无辨”。可谓奇装异服，一道独特风景。
第四层，以双关语写路途上的艰辛、喜悦与旷达胸怀。路远“莫往来”，守一席之地“而穷年”，我只好随意迈步“而远览”。走啊走啊，路走到了尽头而“旋反”。值得欣慰的是： “朝嬉黄泥”“白云”，“暮宿雪堂”“青烟”；鱼鸟不惊，樵夫倨傲。可谓天人合一，物我相忘。
第五层，写黄泥坂上狂醉及其超然的浪漫情调。词人在进退维艰之际，只好歇脚黄泥坂，对酒当歌。初饮时，“被酒”所醉，边走边唱；继而烂醉， “放杖”仰卧；再则身不由己，便以“草为茵”，“块为枕”，进入梦乡，享受“华堂”“清宴”之清净美；进而“坠露”“湿衣”，映衬着“团团”“素月”。待到乡亲父老唤醒，险些被牛羊践踏。可谓一醉忘百忧，非常浪漫。
最后一层，抒发游黄泥坂之幽情，表达自己回朝无望的意愿。东坡精神一振，起而高歌：月明星稀，迎余饯归。年岁已终，草历枯萎。归来归来啊，“黄泥不可以久嬉”。言外之意，怀古伤今：昔日孟德，雄风何存？归来渊明，是我前生。
这首词系词人出游高峰年的纪游的得意之作，充满了悠然、潇洒、旷达、超然的浪漫主义情调。
由于贺知章这次是以道士的身份告老还乡的，而李白此时也正尊崇道学，因此诗中都围绕着“逸兴多”三字，以送出家人的口气来写的。镜湖是绍兴地方的风景名胜，以湖水清澄而闻名于世。李白想象友人这次回乡，一定会对镜湖发生浓厚的兴趣，在那儿终日泛舟遨游的。为了突出贺知章的性格，诗中不再以宾客或贺监的官衔称呼他，而干脆称他为“狂客”，因贺知章晚年曾自号“四明狂客”。“宾客”到底沾上些官气，与道士的气息不相投合，而“狂客”二字一用，不仅除了官气，表现了友人的性格，而且与全诗的基调非常吻合。
晋代的大书法家王羲之记载的兰亭盛会就发生在贺知章的故乡山阴。而贺知章本人也是著名的书法家，这就使诗人想起了一个故事：据《太平御览》卷二三八记载，王羲之很喜欢白鹅，山阴地方有个道士知道后，就请他书写道教经典之一的《黄庭经》，并愿意以自己所养的一群白鹅来作为报酬。由此诗人说，此次贺知章回乡，恐怕也会有道士上门求书。当年王羲之书写《黄庭经》换白鹅的事情，那又要在山阴发生了。所以，末二句表面上是叙述王羲之的故事，实际上是借此故事来写贺知章，盛赞贺知章书法的高超绝妙。
这首诗基本是李白信手拈来之作，但他一下就抓住了两样东西：一个是绍兴的镜湖，另一个便是王羲之当年写字换鹅的故事。全诗实际上所写的也就是这两件事。但它们却都恰能表现出友人故乡即山阴的地方特色，同时也都能显示出贺知章这个人的性格特点和才华所在。李白当时并未去过山阴，因此诗中所谓的“镜湖”、“山阴道士”之类，实际上还都是赠别友人时的一种想象之词。由此可见诗人炉火纯青的诗艺。