刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
这首诗以眼前看到的景物入手，以艺术的手法来诠释心中的愁绪和感慨，读起来沉郁真挚，依稀在人们面前展开了一幅花明柳暗、高楼独立、孤鸿飞翔的画面。李商隐用他生动的笔墨，既写出了夕阳楼的真实风景，也尽情倾诉了他的心事和渴望。
“首两句”是倒装语。“花明柳暗”的风景是在“上尽重城更上楼”后所见。但第二句对于第三句的“欲问孤鸿向何处”，又是顺叙。可见诗人构思炼句之巧妙。像《登乐游原》一样，诗人的身心异常疲累，灵与肉遭受着痛苦的煎熬，心灵的宇宙愁云密布，内心深处感到异乎寻常的压抑与孤独。所以诗人“上尽重城更上楼”时，不愿，不甘，乏力，又无可奈何，“上尽”，还要“更上”，成了一种负担，一种难以承受的体力和精神的负担。这与王之涣“更上一层楼”是两种完全不同的心态。诗人登楼所见景物有二：一曰花明柳暗。二曰悠悠孤鸿。众所周知，任何诗人描摹景物，都有他自己的独特的审美选择，并把选择对象在自己的心灵中加以主观化的熔铸。成为诗人自己的经过改造了的景物。《夕阳楼》诗中所出现的“花明柳暗”，说明时值春色烂漫的季节，大自然本应是一派生机盎然的天地。但是李商隐却没有“峰回路转”、“又一村”的那种感觉，而是把弥漫在诗人自己胸际黯淡的愁云，又转而弥漫到“花明柳暗”的景物之上，使如许春色也蒙上了一层万里愁云万里凝的黯淡色彩，而且诗人胸际的愁云又放而大之，弥漫充塞到了天地间，成了“郎天愁”，此愁不同于它愁，此愁悠长、纷乱。李商隐诗在遣词造句上是非常讲究的，同一事物，他不说“柳暗花明”，而写成“花明柳暗”，词序排列由明而暗，而愁，以显出情绪变化的层次，如按通常“柳暗花明”的说法，便乱而无序了。由此可见诗人对意象的关注，造境的巧妙。
诗中三 、四两句专就望中所见孤鸿南征的情景抒慨。仰望天空，万里寥廓，但见孤鸿一点，在夕阳余光的映照下孑然逝去。这一情景，连同诗人此刻登临的夕阳楼，都很自然地使他联想起被贬离去、形单影只的萧澣，从内心深处涌出对萧澣不幸遭际的同情和前途命运的关切，故有“欲问”之句。但方当此时，忽又顿悟自己的身世原来也和这秋空孤鸿一样孑然无助、渺然无适，真所谓“不知身世自悠悠”了。这两句诗的好处，主要在于它真切地表达了一种特殊人生体验：一个同情别人不幸遭遇的人，往往未有意识到他自己原来正是亟须人们同情的不幸者；而当他一旦忽然意识到这一点时，竟发现连给予自己同情的人都不再有了 。“孤鸿”尚且有关心它的人，自己则连孤鸿也不如。这里蕴含着更深沉的悲哀，更深刻的悲剧。冯浩说三四两句“凄惋入神 ”，也许正应从这个角度去理解。而“欲问”、“不知”这一转跌，则正是构成“凄惋入神”的艺术风韵的重要因素。此诗体现了李商隐七绝“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）的特点。
诗的开头两句，先点明出发时的情景：穿好晨装，跨马出行。“破小寒”，点出季节是清秋。“散疲顽”，暗示此行是在繁忙的公务之后。人们常有这样的体验：当紧张的工作之余，能有机会到郊野散散步，会感到特别轻松愉快。诗人正是怀着这种轻松愉快的心情，品赏竹下之景的。
诗人跨着马儿沿着山道行进，迎面而来的，一是雾，二是山。雾，不是浑沌一片，而是“薄薄轻轻”，虚无缥缈。山，不是孤峰独峙，而是“重重叠叠”，连绵不断。“薄薄轻轻雾”，“重重叠叠山”，十个字，写出了皖南山区清秋黎明时特有的朦胧美。但是诗人所领略到的还不止于此。他坐在马背上看山中雾、雾中山，别有一番情趣：马在漫卷的轻雾中“得得”穿行，恍若冲开一道道轻纱似的帏幔；那从轻雾中闪出的重重叠叠山，仿佛是从帏幔中放出，一座，一座，千姿百态从身边闪过。“冲”，使流动的雾，化动态为静态；“放”，使静止的山化静态为动态。两者相生相映，构成了一幅扑朔迷离、奇趣横生的画面。
随着峰回路转，诗人的眼前又出现另外一番美景——
“碧穗吹烟当树直，绿纹溪水趁桥弯。”上句写炊烟，下句写溪水。碧穗般的炊烟从树顶上笔直地升起，绿绸似的溪水从小桥下弯弯地流过。这两句画意甚浓。炊烟，树丛，溪水，小桥，上下相映衬，一碧一绿，一直一弯，一静一动；在色彩、线条和态势上构成了错综变化之美，使整个画面玲珑剔透，有声有色。写“炊烟”突出“当树”，写“溪水”突出“趁桥”，展现出山村特有的风貌：山林茂密，村户人家的房屋、烟囱，被周围的高大树木所遮掩，所以只能看到炊烟从树顶上升起；溪涧纵横，全靠一座座小桥连接道路，所以溪水始终傍着小桥流逝。此联传出了这幅山村黎明图的神韵。炊烟“当树直”，暗示无风，同时还会使人联想到那炊烟下庄户人家生活的安宁与平静。“弯”字，又把那绕山穿桥的小溪身影勾划出来；一个“趁”字，更把汩汩溪流写活了。
这首诗摄取的最后一个镜头是林间百鸟的晨歌。鸟儿是山栋的主人，它们迎着马背上的诗人欢呼歌唱，百啭千声。“清禽百啭似迎客，正在有情无思间”——在这美妙动听的“迎宾曲”声中，诗人心驰神醉，鸟儿们是真的有情还是出于无意，他恍恍偬惚难以分清了。
前人论诗云：“作诗要有情有景，情与景会，便是佳诗。”这首纪游诗便是“情与景会”的佳作。诗人不仅把沿途景物的外貌特征准确地描摹出来，而且把自己的主观体验和感受融入景物之中，选用“冲”、“放”、“当”、“趁”等点睛的字眼，使诸多景物情态毕露；诗人观景时的愉悦心情，也就从景物的情态中透露出来了。