上片从女子一方写惜别。“钗燕笼云晚不忺。”钗燕者，带有燕子形状装饰之钗。笼云即挽结云鬟。忺，高兴、适意。晚来梳妆，钗燕笼云，然而，打扮起来，却掩饰不住愁容惨淡。起句写女子之美丽容妆，次句写其言为心声。“拟将裙带系郎船。”裙带如何系得住郎船？真是无理而妙。白石论诗有四妙，其一是“理高妙”，即“碍而实通”，看似无理，实真有理，且自然而妙。痴语最见痴情，故妙。用女子之物，道女子之情，又妙。“别离滋味又今年。”“又”说明别离已非一次，只有体味过别离滋味的人，才能在临别之前，体会到即将来临的那种别离滋味。语意从李煜《相见欢》“剪不断，理还乱。是离愁，别有一般滋味在心头”中化出。喃喃一语，辛酸何限。凄凉的情味，与美丽的容妆，自成鲜明对比，无限伤情，尽在其中。
下片从自己一面写对情人的劝慰。“杨柳夜寒犹自舞，鸳鸯风急不成眠”，词人说：你看那寒夜之杨柳，树欲静而风不止，柳枝参差飞舞，哪得片刻安宁？你看那水上之鸳鸯，固疾风劲吹也不得安眠。天下事不如意者十之八九，又何止你与我？“些儿闲事莫萦牵。”作者说：离别不会太久，重逢仍旧有期，你不要萦心牵怀，放心不下啊！大有“无为在歧路，儿女共沾巾”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的豪情与潇洒。不曾想到，此一刻即为生离死别，“此恨绵绵无绝期”，所以后来才有“当时何时莫匆匆”（《浣溪沙》）的痛悔。鸳鸯风急不成眠，实为离别时不祥之语，实为后来重逢难期的不幸之预谶，白石合肥情遇，后来终成一生悲剧。
此词不用典实，不假藻饰，纯似口语，而具见性情。上片由女子之容妆写出女子之心声，笔笔都写出足不出户的古代女子之特征——用情专执。下片由风中之杨柳说到风中之鸳鸯，语语都见得饱读诗书的古代读书人特征——温文尔雅。女子只是顺情直说，读书人则言必用比兴。但他比兴用得好，以眼前景，喻心中情，又纯似口语。这纯似口语的艺术语言，源于词人“纯似友情”（夏承焘《合肥词事考》）的真诚爱心，是从词人性灵肺腑之中自然流出。白石爱情词的本原在于此，其价值亦在于此。
《东门行》描绘了一幅凄惨又壮丽的画面。主人公走出家门，不想回家，可是妻子儿女又难以割舍。一进屋门，家徒四壁，生活无望，又拔剑出门，妻子生怕出事，一边哭泣一边劝阻，但主人公仍感到无路可走，终于挥衣而去。
诗的前半写主人公要去“为非”的原因，用了六句。前二句写他下了决心走出东门，诗中却说“出东门，不顾归”。“不顾归”，是说原本下了决心，不打算来归，但又不得不归，因为心中毕竟有所顾念。所顾念的自然是妻子儿女。可以想象：主人公在东门外踟蹰、扼腕，过了好一会，终于又脚步沉重地走回家来。然而，家中的景况，对于他来说，不啻当头棒喝，打消他的任何幻想。所以接下的两句说，“来入门，怅欲悲”。现在他清醒地意识到：除了那一条路，别无他路可寻。心中悲酸，都系于一个“怅”字，这并非平常的怅然之叹，而是一种绝望之感。摆在他面前的，是残酷的现实：“盎中无斗米储，还视架上无悬衣。”无衣无食，这比出去干那桩事更可怕。要么冻馁待毙，要么拚作一腔热血，同命运作最后的决斗。如取后者，尚存万一生的希望，顶多牺牲个人，却可能救活可怜的一家老小，若取前者，全家人只有死路一条。这是明摆着的事。这一段，通过主人公复杂心理活动的描叙，把主人公推向矛盾的顶点。诗中入情入理地写出此君之所以走上这样一条可怕的道路，乃是为贫穷所逼。诗的主题建立在这样一个现实基础之上，就不致使人产生伦理上的厌恶之感。这便是此诗的不可动摇的美学价值。
这六句在炼意上颇有独到之处。一个本来安分的人怎样走上那条危险之路，这是一个很复杂的过程。而诗人则紧紧抓住主人公几度徘徊，归而复出这一心理和行为的激烈矛盾，就写出其中的必然性。又如“盎中”以下两句。盎中无米，架上无衣，都是主人公眼见的事，可是，诗人却将“视”字属下句。这样，在表现效果上就大不同。盎中无米，架上无衣，是悲感之所由发，也就是主人公之所以不得不去冒险的根本原因。这是全诗的关键所在。如说“视盎中无斗米储”，就将本句与上句隔断，从而使语势陡然转折，上句的“悲”字就失却那种震撼心灵的力量。像诗中这样将“视”下属且加“还”字，就更加重了上句的意义：吃没吃，穿没穿，还有什么活路呢？因而具有征服读者的不可辩驳的力量。
后半，“拔剑东门去”承上句而来，是主人公由犹豫、反复到下定最后的决心。主人公要出去做事，不一定非要作出一副剑拔弩张的架势。但诗中这样处理，却异常真实地表现出主人公决绝而无反顾。以下妻子牵衣哭劝一段文字，是对主人公这不顾一切的行动的戏剧性烘托。妻子说，别人富贵我不羡慕，我甘愿和你喝稀饭。这是自欺欺人的话。家中灶下连一粒米都没有了。大约她也觉出自己的话没有说服力，就又说：你看在老天爷的分上吧。这话当然也不会生出什么效果。主人公早就不信老天爷了。她又让他为儿女着想，而他正是为了儿女才这样做的啊。妻子想到的是另一层：一旦事败，触犯“王法”，不但救不了一家老小，而且还会将他们投入更深的深渊。这句话对前面主人公的极度矛盾的心理作了注脚；同时前后照应，加深了此诗悲剧的内涵。主人公的行为不免饮鸩止渴，又势在不得不饮。最后妻子无可奈何地说，“今时清，不可为非。”（余冠英认为“今非”中似有脱文，应作“今时清，不可为非”）主人公这样回答他的妻子：“咄！行！我去为迟！”两个单字句，一个四字句，短促有力，声情毕肖地表现了主人公的决难回转，他是就要去拚命了。“咄”在这里是急叱之声，吆喝他的妻子走开，不要拦阻他。他说现在去已经为时太晚，并非指这次行动，而是说先前对自己的可悲处境尚不觉悟，对这世道尚缺少清醒的认识。“白发”一句，可能是汉代的俗语，意思大概如今天说的“谁知还能活几天”。表明主人公把这罪恶的人生看穿了，而不是说人的年龄。
这篇诗歌虽然采取了杂言形式，但是由于用字简练，句子长短相济，读来有顿挫流离之感。
乐府中有两篇《东门行》歌辞，这里用的是本辞。另一篇为晋乐所奏，共四节，较本辞有所增衍。其中最显眼的是“今时清廉，难犯教言”之类的句子。这是站在封建统治者的立场，对黑暗的社会现实加以粉饰。尽管作了这样的改动，基本思想内容还是不能改变，最后只好予以排斥。这篇民歌的遭遇，见诸《古今乐录》所引王僧虔《技录》的记载：“《东门行》歌古‘东门’一篇，今不歌。”
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。