“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
此诗描写了深秋时节，江上白波涌起，而烟雨飘飘，天色阴暗，江上顿时给人沉沉的感觉。那滚滚的江水挟着深秋的寒气，风寒水冷，吴楚一带，秋意盎然。而两岸山峦经秋意的感染，树叶也被秋霜染成金黄，那金黄的叶子随风飘起，零落在秋山之坡，飘忽在秋水之上。树林里、天空中，一行行大雁南归，时起的雁声萦绕在天宇之间，萦绕在人们心头。
诗人从不同的角度描绘景物：空中，雁鸣阵阵，江上，白波涌起，四面，烟雨迷蒙，地上，落叶萧萧，多层面的渲染，秋的韵味就显得浓浓的足足的，产生了强烈的艺术氛围和效果。
此诗一、二两句，就给人开阔辽远之感：吴头楚尾，是春秋时吴楚两国交界的地方，在今江西省北部，那里，地域辽阔，山水相接，烟雨迷茫，江涛奔涌，此境此景，诗人非常激赏，足现其心胸之开阔，意境之开朗。
三、四两句，既交待了渡江的时间、环境，更随意点染，勾勒出一幅由寒潮、山林、大雁、黄叶构成的秋江图，简洁洗炼，蕴藉含蓄。而秋江晚渡的意境，清爽脱俗，超然典雅，长髯白衫的先觉圣明凌虚于浩淼烟波之上，给人以鲜明深刻的印象。
上片“鬓棱”五句，忆年青时情景。言室中伊人刚剪成了一种有棱有角的鬓发新式样，其形体纤弱，更显得婀娜多姿。春天的气息早已从屏风四周向房中渗透进来。在春暖花香之时，有位少年男子在这香气弥漫的绣屋中偷懒假寐，引起了屋中伊人善意的取笑。
下片“霜丝换”四句，叙老年情景。言如今这位少年已是人老体衰，发如秋霜，处境犹如凋零的梅花，也似黄粱梦醒。虽然身处繁华似锦的临安都城，但老人的感觉恰如夜深寒重一般压抑；春风虽象从前一样吹拂着室中的灯光，然而老人也只感到它只是为了要吹灭灯光，吹残梅花，而没有了以前年青时代感受到的春的温情。
全词直叙今昔对春的感受，愈发显出了词人对老境凄凉的深有体会。此词与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》词：“少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。 而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”。两相对照参阅，则可见吴词之直，辛词之曲也。