这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
此诗前四句写了深秋之意，秋深寒重，更有空堂，对一点孤灯；其后两句言及诗人自己平日的修行状态，即独自参禅打坐，兼学道家；最后两句点题，写黎昕、裴迪二友的到访，于诗人有陶渊明载酒之欢。全诗毫无惯有之凄苦意，纵是秋夜淅沥，也难耐勃发之意趣，字里行间，一番悠然。
此诗开篇，有意描摹深秋之意，秋已深、寒已重、雨已侵，更有空堂，对一点孤灯。然而此际忽然一声疏钟透空传来，点晴处正在于此。由是作者瞬时感悟，豁然一切，白法已调狂象，玄言已问哲人。
此诗除沉稳之意趣外，另一别致处即在此“玄言”。诗佛并非是侍僧，终有“士子”之心。虽倾心于禅，但并未一心于禅，中国古代“士子”的明哲处即在兼包并蓄，无论何方神圣，于吾有用即为吾用。或被讥为心志不专，然人生之要义本在“护生”，志专而害生、妨生者亦有何义。所以“士子”此举最为温润、最有亲情。由于同是“士子”，王维此处佛、道并用，释、老并观，如十八般兵刃逐一对治，终于此凄风苦雨之际，调伏之悠然自得。最后一“空愧”语，自是惯常之以退为进之法。此一番自得之情，已是无言自喻耳。
此诗与《夏日过青龙寺谒操禅师》意境相仿而更为浑成。此应缘于一者“夏日”，一者“秋夜”。而人生之年岁、境界似亦是“夏日”“秋夜”之别。故而心意尤为安稳，气象分外沉浑。深秋、虫鸣、凄雨、空堂、寒灯，此俱伤感之境象，自为抒愁感伤之良时。然此诗毫无惯有之凄苦意，颇为难得。概此晚挚友见访，兴会高论之余，兴致仍是盎然。由是纵是秋夜淅沥，也难耐勃发之意趣。字里行间，因之有此一番悠然。因亲情中缺失人生重要一环，故而王维于友朋之道甚为倾心，诗中与友朋唱和、同游，抒发相亲、相慕之作者众多。由是不难知晓，于此凄风苦雨之际，生性纤敏之王维，竟能如此安稳，狂象得以调伏、静心以问玄。黎昕、裴迪“见过”，于王维有陶渊明载酒之欢。
通过上述“白话译文”的通读理解，我们对全诗有了大致上的了解。该部分主要对其中的意象、环境和情感进行分析解读。我们通过首联、颔联、颈链、尾联四大块进行鉴赏分析：
首联中，诗人选用了冷风、衰荷、断烟和残月四个意象。衰荷一意象点明了此时已经到了夏末秋初的时节，“寂寞”一词在这里是拟人的修辞手法的运用，用来描写衰败荷莲的余香，其实是诗人自己内心寂寞，飘零无依的伤感。“断烟”、“残月”两意象的巧妙组合，营造出秋意萧瑟，云雾飘渺，凄清苍茫的夜色，为全诗奠定下感伤、凄清的基调。
颔联中较为突出的意象，便是“红叶”。独自飘零、旋转无依的红叶，从树上凋落，看似在写秋景，给人以悲秋之感，实则为诗人个人的象征，红叶即诗人，诗人即红叶。表明了诗人无人为伴的孤独，人生的郁郁不得志，四处漂泊的伤感。见到此情此景，悲从中来，心中充满了对现实的无可奈何之情。
颈联中不出意外的运用到了“大雁”、“阴云”、“南浦”和“北楼”意象，这一意象在我们所阅读过的诗歌中并不陌生，该意象的选取都有一个明显的共同点，即“送别诗”中的常用意象。那么此时独自借宿在楚国寺的诗人要和谁作别呢？为何要分别呢？分别后又将去向何处？这一系列问题才应当是本联的重点所在。首先我们知道如“词句注释”中第一个注释中写到，“楚国寺中有楚哀王等金身铜像”，再结合诗人的生平，诗人胸怀壮志，年轻时便四处游历，多次参加选官考试，为求功名而奔走。说明诗人是怀有一个能够报效国家，施展才华的雄心的。但是屡次考试的失意，无人问津的落寞，让他内心彷徨抑郁。此时作别的将是何物？既是作别楚国寺，更是作别过往，作别初心。大好年华的流逝，客游奔波的徒劳，孤寂艰辛的处境，凄凉迷惘的前景等等是否会让他做出别样的选择？
尾联中我们需要注意的是“江边松菊”的分析。如“词句注释”中对“江边松菊”的理解，指的是故园松菊，在漂泊途中，诗人回想故园的松菊，从中可以知道诗人的思乡之情溢于言表；松菊又是品格高洁的象征，也表明了诗人不愿与世俗同流。尾联中诗人再次点明时间、地点，漫漫长夜却无人交谈，内心孤苦、郁闷难解。
综上所述，在本诗的鉴赏分析中，笔者主要对字词、意象和修辞方法及表现手法等方面入手，对诗人在诗中的情感抒发做出鉴赏，该观点仅为笔者个人看法，望大家能够批评指正，不断完善。