这首诗通过写雨映寒空，山深树幽，倚楼眺望的一幅水墨画，运用白描手法，描绘出一幅江南水墨图。
第一句写秋日“微雨”，一个“映”字，十分贴切地抓住了自然景物的特征。如果是春日微雨，它弥漫一片，有如云雾，那是不可能与天空相“映”的；而初夏烟雨，无边无际，将远处的一切都裹了起来，就更谈不上与天空相“映”了。只有在秋天，这“无点亦无声”的仿佛透明的雨丝，才具备这个特点。因此，从“雨映寒空”入手，再用“半有无”加以细致描写，就细致真切地传达了秋日微雨之神。至于在“空”前着一“寒”字，则是为了表现秋雨生寒的清冷之感，其中并不包含诗人的主观情绪。
次句写“登城”。“重楼闲上”即“闲上重楼”。这个“闲”字既表明诗人并非第一次登临此处——那样会心情迫切，不会着一“闲”字；又暗示他亦非劳人迁客——那样会侘傺无聊，不可能“闲上”。而主要的，还是点出诗人时有余暇，心自安闲，尽可慢慢欣赏这秋雨中的秋山景色。
第三句诗人纵目野望，诗人用一句诗进行了概括：“浅深山色高低树。”天高气清，列岫千重，或近或远，或苍或黛，各有“浅深”；而山上树木则颇为混茫，无可分辨，但见层层树丛，“高低”不等而已。“浅深”“高低”，写出了秋山的淡远之境。
这景色是诗人从未发现过的，他显得更加兴致勃勃。他在反复的玩味之后，终于豁然开朗：展现在眼前的这“浅深山色高低树”，正像“一片江南水墨图”。它空灵清逸，萧疏淡远，只有水墨画才有这种意境。以前他从未欣赏到的美，此刻却悠然心会，于是感到十分惬意。所以这最后一句就不止是一个精致贴切的比喻，而是饱含了极度愉悦之情。
“浅深山色高低树”和“一片江南水墨图”之间的比喻关系也很有意味。上句是实景，为了用水墨图比拟，诗人有意避开色彩，仅用“浅深”二字加以形容；下句则是虚拟的意象，虽是虚拟，却又极为细致，“水墨图”前着以“江南”二字，“山色”的清逸潇洒之致，就给读者留下了想象的余地。这样由实入虚，虚实相生，虽无细腻的景物刻画，却更能显示景物的绰约多姿，更能引发读者悠远的联想。
这封信围绕希望得到引荐这一中心，开篇阐明了先达之士与后进之士休戚相关的这一道理，接着称颂于襄阳这位先达之士杰出的才能功业，最后作者毛遂自荐，吐露出迫切希望能得到于襄阳引荐的心迹。全文结构严密，立意明了，逻辑清晰。
文章先是提出“先达之士”与“后进之十”的关系，应是“相须”即相互等待、配合的观点：从正面说，后者靠前者提携才能施展才干，前者靠后者后继才能成就功业。再从反面说，如果不“相须”则前者“美而不彰”，终无出路，后者亦不能留传盛名。大前提明确之后，再说小前提，即联系于尚书与自身：于尚书乃当世先达之士，可惜未闻其荐举“后进之士”，而自己乃有才的“后进之士”，而且处境穷困，正是于尚书应该荐举之人。于是结论不言自明：自己乃应该被尚书荐举之人。
全文从先达与后进两方面展开，而又时时映照回抱，反复萦回，曲折灵转。处处回护着自己，处处敲击着权要，又处处激发着于襄阳要以识才用才为急务。笔如走丸，无一字一意呆滞板实。细细咀嚼，其味无尽。“在门之人，负其能不肯谄其上”，不妨为君子；“上之人，负其位不肯顾其门”，就未免是小人；“高材多戚戚之穷”，弃置人才，昏庸当道，分明是世道不公；“盛位无赫赫之光”，这是庸官只贪富贵的表现；对权贵“宜闻而久不闻”，是斥其失职的婉词；而无人“遇知于左右，获礼于门门”，这又是权贵们未曾求或不真求人才的结果。文章两出“志存乎立功，而事专乎报主”，明显地是指责当路者心里只想着功名利禄，并无心力“顾其门”，含意丰厚，表达委曲，愈细嚼愈有意味。
全文逻辑严密，析理透彻；文词舒展，陈情委婉；语气凄怆，不卑不亢；首尾呼应，严谨而自然。
