诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
祭文起笔，展现的是一个凄清的虚境：深秋的夜晚，萧瑟的寒风刮得正紧；草木相约着一起枯黄萎去；夜色里还传来几声鸿雁南飞的哀唳。诗人终于感觉到生命的大限已到，该是辞别人世、永归“本宅”的时候了。恍惚间“嘉蔬”、“清酌”已供满祭案，“娇儿索父啼，良友抚我哭”（《挽歌辞》）的景象，依稀都飘浮眼前。诗人却将停卧棺中，再听不到那幽幽悲泣之音，看不见那吊衣如雪之景。这是一种心酸的情境：秋气的萧瑟与将死的哀情相融相映。一句“呜呼哀哉”之叹，更使开篇蒙上了苍凉气息。
在辞世的弥留之间，追索飘逝而去的一生，当诗人抚视那“逢运之贫”的清素出身，“箪瓢屡罄，絺绤冬陈”的窘困生涯时，也曾为之黯然，不过令诗人宽慰的是，清素养育了他的淳真之心，窘困也未移易他对人生的热爱。虽然不免要宵晨“谷汲”，荷锄“负薪”，朝夕出入的也只是“翳翳柴门”。然而他有欢乐，有歌声，有“载耘载耔”的怡然和“欣以素牍，和以七弦”的自得。文中所展示的诗人的平生，很琐碎，很平淡，没有官场中人车骑雍容的气象、笙歌院落的富丽。但这恰恰是诗人引为自豪的人生。从“含欢”、“行歌”的轻笔点染中描写了一位遗世独立、超逸不群的高蹈之士的身影。他“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”，在“冬曝其日，夏濯其泉”的简朴生活中，在“乐天委分”的淡然一笑中，领略到了“我心常闲”的劳作之乐趣，体会到了自由不羁的人生之价值。这样度过的一生看似平淡，但较之于巧取豪夺，较之于“为五斗米折腰”而丧失独立之人格，更充实、更富足。这一节的行文，正如诗人平日的田园诗，疏淡、平远，字里行间淌满了深情。浓浓的人生意趣，融入悠悠的哲理思索，久久回味而不尽。
“嗟我独迈，曾是异兹”一节，表明了诗人回顾平生后无悔无怨的态度：营营惜生、追名逐利的生涯毫不可慕；在那污浊的世界里，适足以秽污了人的美好本性而已。诗人洁身自好，不以尊宠为荣，肮脏的东西又岂能沾染诗人的身心。置身于陇亩之中，独立于天地之间，“捽兀穷庐，酣饮赋诗”，才是值得追求的傲岸率真之人生。诗人正是这样做了，这一生已无所遗恨。所以对于即将到来的死生之变，诗人显得格外平静。诗人知道帝乡之“不可期”，他知道死去之“何所道”，自己既然已“寿涉百龄”，“从老得终”，那就任它“托体同山阿”好了，又有什么可眷恋的。在“外姻晨来，良友宵奔”的凄清氛围中，就要离去——他似乎不喜不惧，显得异样地安详。
然而，诗人对自己的一生，也并非真的一无憾意。在诗人的内心深处，仍蕴蓄着几分悲怆和苦涩。此文写到结尾，诗人的辞世之梦也已编织到了最幽暗的一幕：当诗人看见自己在昏昧中告别“逆旅之馆”、踽踽飘临“萧萧墓门”之际，虽然表现了“不封不树，日月遂过”的淡泊，“匪贵前誉，孰重后歌”的超旷，但还是发出了“廓兮已灭，慨焉已遐”的苍凉慨叹。此刻，诗人似乎对过去的一生，又投去了最后的一瞥，诗人忽然见到了另一个自己：从“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》）的少年意气，到“大济于苍生”（《感士不遇赋》）壮年怀抱，从对“荆轲”抗暴精神的讴歌，到对“桃花源”无压迫社会的向往。在诗人的一生中，除了“性本爱丘山”的率真外，原也有造福世界的雄怀。然而，诗人所置身的时代，却是一个“网密裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的专制时代。理想被幻灭，壮志被摧折，诗人纵然“怀琼握兰”，又能有何作为，最终只能如一只铩羽之鸟、一朵离岫之云，在归隐林下的孤寂中了其一生。这深藏在内心的悲怆，在诗人离世的最后一瞥中，终于如潮而涌，化作了结语的嗟叹：“人生实难，死如之何？”
这嗟叹之音，震散了诗人的自悼之梦，也使貌似平静的祭文霎时改观。南宋真德秀在《跋黄瀛拟陶诗》中论及陶渊明时说：“虽其遗荣辱、一得丧，真有旷达之风，细玩其词，时亦悲凉感慨，非无意世事者。”《自祭文》亦正如此：在它那“身慕肥遁”、自甘淡泊的回顾中，虽然有“我心常闲”的安舒，但也有“嗟我独迈”的咨叹；那“翳翳柴门”，固然掩映着他“捽兀穷庐”的旷傲，但也不免有“闲居寡欢”的落寞（《饮酒》）；“识运知命，乐天委分”是通达的，但又何尝不含有“日月掷人去，有志不获骋”的辛酸和无奈，诗人也平静，但那是饱经风霜后苦衷难言的平静；诗人也“含欢”，但那也大抵是暂时忘却苦恼的欢欣。旷达中含几多悲凉，飘逸中带几多沉重，这就是诗人陶渊明辞世前夕，所编织的最后梦境的真实色彩。