首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
这首诗通过描写竹楼的安适和楼主的行动来达一种抛却红尘仕宦、钟情独自隐居的情怀和闲适自得的生活态度。首句概括竹楼的主人的闲散，次句通过取竹建楼的行动具体描写楼主的“闲”，第三句通过反衬手法写出竹楼的舒适凉爽，末句写主人在竹楼中的闲适生活。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
“傲吏身闲笑五侯”中所谓“傲吏”，大约指的是那位“王舍人”，他既然身己为“吏”，却丝毫没有俗务缠身，更着不起那些气焰熏天、炙手可热的“五侯”，其生活情趣之高，也就不言自明了。战国时期的庄子，曾在蒙（今河南商丘）做过漆园小吏，楚威王欲拜他为相，被他拒绝了。后世遂称他为傲吏，如晋郭璞《游仙》诗说：“漆园有傲吏。”这里将王舍人比喻成庄子。
接下来，作者紧扣诗题，写王舍人的“竹楼”。这里作者着重强调了两点：其一，“西江取竹”。西江历来为产竹之地，而竹却又被视为“岁寒三友”之一，既“直”又有“节”，所以作者表面上是写竹，实际上却是在写这位“傲吏”的品格。其二，“起高楼”。本来，以竹为楼，不可能搭得很高，但作者特意拈出“高”字，一下仅能进一步暗示这位“傲吏”非同一般，同时也为下文的“南风”徐来打好了基础。
诗的后两句表面上是在写竹楼内的生活，实际上仍在写这位“傲吏”蔑视功名、闲适自得的人生态度。“南风不用蒲葵扇”，一是说 “傲吏”在竹楼上享受着徐徐吹来的南风，其悠然自得、无争无竞的心情显而易见；另外，它还隐隐借用了“南凤之熏兮可以解吾民之愠兮”之句，巧妙地说明只要沐浴王风，宣扬教化，自然可以使所治之民安居乐业，无需多费精神，碌碌多劳。
而“纱帽闲眠对水鸥”句，则更进一步写出这位“傲吏”的心态：他头戴“纱帽”，悠然地对着水鸥入睡。此处的纱帽，是指平民和官吏均可戴的凉帽，与后世的“乌纱帽”即官帽不同。纱帽作为官帽，那是明代以后的事情。唐宋人诗里，纱帽则多指夏季戴的轻便帽子，官民皆可戴。如白居易《夏日作》诗：“葛衣疏且单，纱帽轻复宽，一衣与一帽，可以过炎天。”“水鸥”在这里可能暗用了典故，据《列子》记载，从前有人在水边每日与鸥鸟为戏，鸥鸟飞临其身而不惊怕。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗：“白鸥没浩荡，万里谁能驯？”也用这个典故。当然，此处说他没有用典也是可以的，水鸥在水边自由自在，悠然起飞，与王舍人与世无争的心境正相契合。用典而使人不觉其用典，正是诗家推崇的一种入化的境界。诗人对王舍人的生活情趣及他的竹楼产生了如此浓厚的兴趣，也就等于表白了自己的心迹：他不仅是这位“傲吏”的知音，而且无时无刻不在向往这种生活。
这首诗运用了一些典故，对丰富诗歌的内涵、深化诗歌的主题，具有明显的作用。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
整首小令的上半阕，写他为什么要“卜居外家东园” 。“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。”这就是诗人认为十分理想的卜居之地，是诗人心中向往的优美的幽居佳境。下半阕写移居新环境中的新生活，人活着，总要吃饭穿衣，作为平民种木、种谷之类的事，不干是不行的。而他年事已高，不宜体力劳动，所以“十年种木，一年种谷”的体力劳动，全都交付给子女去干。而自己呢？惟有“醒来明月，醉后清风。”这是诗人晚年的生活写照。
整首小令表面上看，只是对山林间悠然自得的生活，没有任何一字提及诗人对当时的元朝暴政的不满之情。但细细咀嚼，又字字句句语含沉痛，蕴藏着对暴政的不满之意。虽不言情，但通过写景抒情，情藏景中，充满了诗人悲愤之情，情深意挚，可谓是一切景语皆情语。
“忆我少壮时，无乐自欣豫。”陶渊明善于把人所共知、反习而不察的人生体验指点出来，而且用的是极自然极简练的语言。这往往使人感到又惊讶又亲切。此二句即一好例。诗人回忆自己少壮时代，即便没有遇上快乐的事情，心里也自然地充满了欣悦。对于人类来说，珍惜生命价值、珍惜寸阴之精神乃是长青的。“无乐自欣豫”的“自”字，下得准确而微妙，直道出年青生命自身无穷的活力与快乐。不言而喻，这是一种向上的生命情调。
“猛志逸四海，骞翮思远翥。”向上的精神生命受了文化的教养，便升华出“猛志”。按照传统文化，志，主要是指政治上的志向。“猛志”之猛，突出此志向之奋发、凌厉。“逸”，突出此志向之远大、超越。“骞翮”即展翅，“翥”者、飞也。猛志所向，超越四海，有如大鹏展翅，志在高飞远举。以上四句回忆少壮时代生命情调，诗情从容之中，而有飞扬之势。
“荏苒岁月颓，此心稍已去。”年光苒苒流逝，当年那种雄心，渐渐离开了自己。诗情由此亦转为沉抑。“值欢无复娱，每每多忧虑。”即便遇上了欢乐的事情，也不再能欢乐起来，相反，常常怀有深深的忧虑。此二句写出人到中年、晚年之体验，与起笔二句形成深刻对照。诗人对自己的遭遇、时代，一概略而不言，唯反求诸己。所以写出的实为一种人生体验之提炼，一种生命自身的忧患意识。
“气力渐衰损，转觉日不如。”气力渐渐衰退，转而感到一天不如一天了。深感形体生命的逐渐衰老，这还仅仅是其忧患意识之第一层次。“壑舟无须臾，引我不得住。”“壑舟”语出《庄子·大宗师》：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走。”此处是借用“壑舟”喻指生命。观下二句中“止泊”二字，即承“壑舟”而来，可证。此四句，语气连贯为一意群。生命耗逝，片刻不停，使自己不得停留地走向衰老。
“前途当几许，未知止泊处。”未来的人生道路，不知还有多少途程，也不知生命之归宿将在何处。联系上文之“猛志”及下文之结笔，则此二句之意蕴，实为志业未成之隐忧。生命日渐有限，而生命之价值尚未实现，这是其忧患意识之第二层次。
结笔乃更进一层：“古人惜寸阴，念此使人惧。”生命之价值是在每一寸光阴之中实现的，寸阴可惜。古人珍惜寸阴，顾念及此，不能不使人警惧怵惕！珍惜寸阴，念此警惧，足见犹思奋发有为，此是其忧患意识之第三层次，亦是其忧患意识之一提升。结笔二句，深沉、有力。其启示意义，乃是常新的。
渊明此诗之主题意义，为一种生命之忧患意识。此种忧患意识之特质，是形体生命逐渐衰老，而生命之价值尚未能实现，终于产生再奋发再努力之自我觉悟。按照中国文化传统，主体价值之实现，有三种模式。“大（太）上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此之谓三不朽。”（《左传·襄公二十四年》）其中，立德是为第一义。陶渊明之一生，于立功的一面，虽然未能达成，可是，在立德、立言两方面，却已经不朽。读其诗，想见其为人，可以说，若没有“古人惜寸阴，念此使人惧”之精神，陶渊明之成其为陶渊明，将是不可想像的。
此诗在三个时间点上辐射和展开意象：其一，回首过去，生命意象是展翅高飞的大鹏，情调是“昂扬”、“欣豫”；其二，察视现在，生命意象是生命力锋颖的衰颓与磨损。情调是“忧虑”“无复娱”；其三，眺望未来，生命意象是前途无几许的孤舟。情调是“忧惧交加”。时间的跳跃交错，生命的盛衰交替，情调的忧、乐、惧交织，使此诗仿佛是一个时间与生命的三重奏，展现了丰富而深沉的人生体验的全过程。
全幅诗篇，呈为一种苍凉深沉之风格。诗中包蕴了少壮时之欣悦，中晚年之忧虑，及珍惜寸阴之警惧。诗情之波澜，亦由飞扬而沉抑，终至于向上提升。全诗体现着陶诗文体省净而包蕴深远的基本特色。这种特色，实为中国诗歌艺术造诣之一极致。