这是一篇羁旅词。上片采用触景生情的手法，写舟辑漂泊眼前所见景物，来表现词人迁谪之恨；下片采用夸张手法，写满面征尘的自我形象，进而转入对仕途往事的回忆。这首词表达了词人对功名未成的愤恨以及远离名利官场而隐居的决心。
上片描写的是舟行所见、写眼前景。“凉生遥渚”，说明冷风是从水面上的小洲吹起。“正绿芰擎霜，黄花招雨。”水中菱角，岸上的菊花，正在经受着冷风、严霜、苦雨的煎熬。“雁外渔村，蛩边蟹舍，终叶满秋来路。”群雁南飞下的渔村，蟋蟀穴旁，紧靠着蟹窟。秋枫红叶，铺满来时的路面。写到这里，勾画出一幅萧索的秋天景象。其中“绛叶满秋来路”一句，读来平平，不动声色，实际上感慨系之，宦海浮沉，仕途坎坷，种种感慨，暗寓其中。这是上片的第一层，以写出环境背景。
“世事不离双鬓”，这一句正是词人这种种感慨的正面表述。双鬓是世事的反映。世事艰难，催人衰老，使双鬓朝如青丝暮成雪。词人的归途也不是一帆风顺的，据《宋史》本传记载，冯去非“舟泊金焦山，有僧上谒。去非不虞其为大全之人也，周旋甚款。僧乘间致大全意，愿勿遽归，少候收召，诚得尺书以往，成命即下”。从宋史所言可看出丁大全用了先打后拉的手段，逼迫冯去非就范。
“远梦偏欺孤旅”，实指这件事。冯去非对丁大全的伎俩，既表示愤怒，又觉得好笑，所以词中接下去写道：“但凭舷微笑，书空无语。”“微笑”，既是词人对丁大全之流嗤之以鼻，也是他在诀别官场之后心境坦然的表露。“书空无语”，是借用东晋殷浩典故。这个典故用得很贴切，词人位虽不及殷浩，但怀抱相似，遭遇相同。词人对这种不公平的遭遇，无话可说，“但”书空无语而已，幽愤之情，溢于言表。
下片换头由映入“清镜”里满面征尘的自我形象，转入对仕途往事的回忆。“慷觑”，懒得看，实际上是不忍看。“十载征尘”句，指词人前后算来，他的仕途“征尘”生活，也不过十年左右。“长把朱颜污”，沉痛之中，杂有愤恨，对当时官场的批判，深刻犀利。“尘污”一词，主要用它政治上的寓意，矛头直指权奸丁大全之流。经历过十年的仕途坎坷生活后，词人从形象到心境都发生了极大改变，往日的朱颜已成“尘满面，鬓如霜”，所以不忍看。容颜已然苍老，心境也不例外，对长招朱颜污“的官场和小人，词人有了无奈而深刻的体会和认识。
“借箸青油，挥毫紫塞”，是词人具体回忆自己仕途生活中能值得纪念的内容。《宋史》载冯去非“尝干办淮东转运司，治仪征”，仪征地处南宋的北边境，比作“紫塞”，亦无不可。从“借箸”、“挥毫”两句看，冯去非智谋超常，所以能在公卿间出谋运策，在边塞之上倚马挥毫。可是却被罢官，“借箸”，已成陈迹，词人用“旧事不堪重举”一笔结束过去，同样寓有不堪回首的沉痛。
“间阔”以下，转写隐逸志趣。人生中原本不止一种美丽，一种价值。实现仕途抱负固然值得羡慕，但如果客观条件不允许，何不纵情山水，山林之趣也值得向往。“间阔故山猿鹤”、“冷落同盟鸥鹭”等句，承“十载征尘”而来，对久违的“故山猿鹤”、“同盟鸥鹭”有抱歉之意，同时又开启结句的“倦游”一层，脉络井然。结句则形象而明快地写出了归隐的行动。“樯云舵月，浩歌归去”，潇洒而决绝。
这篇词“擎霜”、“招雨”，一“擎”一“招”，把“绿芰”、“黄花”、傲霜斗雨的精神状态写活了，“樯云舵月”句的“樯”、“舵”，皆名词用作“意动词”，即以云为樯，以月为舵，形象丰富，造语空灵而秀美，给人以高逸骚雅、飘飘欲仙之感，与写归隐的内容极相贴合。颇似陶渊明的《归去来兮》文和《归园田居》诗，但与词人表现出的感情有差距。冯去非虽然“浩歌归去”，胸中多少有哀怨之情。陶渊明离开尘网，有一种说不尽的解脱之感。冯不如陶的洒脱，是在情理之中。
这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。