这首词是作者被囚于宋国时所作，词中的缭乱离愁不过是他宫廷生活结束后的一个插曲，由于当时已经归降宋朝，这里所表现的是他离乡去国的锥心怆痛，这首词感情真实，深沉自然，突破了花间词以绮丽腻滑笔调专写“妇人语”的风格，是宋初婉约派词的开山之作。
“无言独上西楼”将人物引入画面。“无言”二字活画出词人的愁苦神态，“独上”二字勾勒出作者孤身登楼的身影，孤独的词人默默无语，独自登上西楼。神态与动作的描写，揭示了词人内心深处隐寓的很多不能倾诉的孤寂与凄婉。
“月如钩，寂寞梧桐深院，锁清秋”，寥寥12个字，形象地描绘出了词人登楼所见之景。仰视天空，缺月如钩。“如钩”不仅写出月形，表明时令，而且意味深长：那如钩的残月经历了无数次的阴晴圆缺，见证了人世间无数的悲欢离合，如今又勾起了词人的离愁别恨。俯视庭院，茂密的梧桐叶已被无情的秋风扫荡殆尽，只剩下光秃秃的树干和几片残叶在秋风中瑟缩，词人不禁“寂寞”情生。然而，“寂寞”的不只是梧桐，即使是凄惨秋色，也要被“锁”于这高墙深院之中。而“锁”住的也不只是这满院秋色，落魄的人，孤寂的心，思乡的情，亡国的恨，都被这高墙深院禁锢起来，此景此情，用一个愁字是说不完的。
缺月、梧桐、深院、清秋，这一切无不渲染出一种凄凉的境界，反映出词人内心的孤寂之情，同时也为下片的抒情做好铺垫。作为一个亡国之君，一个苟延残喘的囚徒，他在下片中用极其婉转而又无奈的笔调，表达了心中复杂而又不可言喻的愁苦与悲伤。
“剪不断，理还乱，是离愁。”用丝喻愁，新颖而别致。前人以“丝”谐音“思”，用来比喻思念，如李商隐“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（《无题》）就是大家熟悉的名句。李煜用“丝”来比喻“离愁”，别有一番新意。然而丝长可以剪断，丝乱可以整理，而那千丝万缕的“离愁”却是“剪不断，理还乱”。这位昔日的南唐后主心中所涌动的离愁别绪，是追忆“红日已高三丈后，金炉次第添金兽，红锦地衣随步皱”（《浣溪沙》）的荣华富贵，是思恋“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝”（《破阵子》）的故国家园，是悔失“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的帝王江山。然而，时过境迁，如今的李煜已是亡国奴、阶下囚，荣华富贵已成过眼烟云，故国家园亦是不堪回首，帝王江山毁于一旦。阅历了人间冷暖、世态炎凉，经受了国破家亡的痛苦折磨，这诸多的愁苦悲恨哽咽于词人的心头难以排遣。作者尝尽了愁的滋味，而这滋味，是难以言喻、难以说完的。
“别是一番滋味在心头”，紧承上句写出了李煜对愁的体验与感受。以滋味喻愁，而味在酸甜之外，它根植于人的内心深处，是一种独特而真切的感受。“别是”二字极佳，昔日唯我独尊的天子，如今成了阶下囚徒，备受屈辱，遍历愁苦，心头淤积的是思、是苦、是悔、还是恨……词人自己也难以说清，常人更是体会不到。若是常人，倒可以嚎啕倾诉，而李煜不能。他是亡国之君，即使有满腹愁苦，也只能“无言独上西楼”，眼望残月如钩、梧桐清秋，将心头的哀愁、悲伤、痛苦、悔恨强压在心底。这种无言的哀伤更胜过痛哭流涕之悲。
沈际飞在《草堂诗余续集》中评价说：“七情所至，浅尝者说破，深尝者说不破。破之浅，不破之深。‘别是一般滋味在心头’句妙。”唐圭璋在《唐宋词简释》中说：“此词写别愁，凄惋已极。‘无言独上西楼’一句，叙事直起，画出后主愁容。其下两句，画出后主所处之愁境。举头见新月如钩，低头见桐阴深锁俯仰之间，万感萦怀矣。此片写景亦妙，惟其桐阴深黑，新月乃愈显明媚也。下片，因景抒情。换头三句，深刻无匹，使有千丝万缕之离愁，亦未必不可剪，不可理，此言‘剪不断，理还乱’，则离愁之纷繁可知。所谓‘别是一般滋味’，是无人尝过之滋味，唯有自家领略也。后主以南朝天子，而为北地幽囚；其所受之痛苦，所尝之滋味，自与常人不同，心头所交集者，不知是悔是恨，欲说则无从说起，且亦无人可说，故但云‘别是一般滋味’。”
李煜的这首词情景交融，感情沉郁。上片选取典型的景物为感情的抒发渲染铺垫，下片借用形象的比喻委婉含蓄地抒发真挚的感情。此外，运用声韵变化，做到声情合一。下片押两个仄声韵（“断”、“乱”），插在平韵中间，加强了顿挫的语气，似断似续；同时在三个短句之后接以九言长句，铿锵有力，富有韵律美，也恰当地表现了词人悲痛沉郁的感情。
千余年前的焦山北面，可能没有滩涂，而且没有上山登高的百十步台阶。“石壁望松寥”是实景。“宛然在碧霄”，是半实半虚的描述。山虽然矮小，但由于耸立在长江上，看起来也变高了。“安得五彩虹，驾天作长桥”，显示了丰富的想象力。彩，一作“采”。“驾”，似乎应是“架”，或许是后人抄录有误。最后，诗人展开了更加丰富又大胆的幻想：“仙人如爱我，举手来相招”。李白成天就想成仙，他被当时的人称为“谪仙人”，认为他是上天下凡的仙人，总有一天要回去的。如果说这首诗是成功的，那么很大程度是由诗人在诗中表现出来的幻想逐步递进决定的。三阕诗一层比一层加大了幻想成分。使读者逐步摆脱了狭窄的天地，希望看到或部分看到了广阔无垠、瑰丽无比的世界。以此加强诗的艺术感染力。诗人的幻想，使读者随着他的笔端，展开幻想，摆脱实景的拘泥，进入了广阔无垠的世界，更加深刻地理解诗的思想内容。诗人企盼要求有一个宽松的自由发展的环境。诗人不仅靠理智，而且靠幻想和激情，写出了好诗。
从此诗中的实景来看，诗人心情开朗，感情热烈，雄奇奔放的笔调和瑰丽绚烂的诗句，浪漫主义的诗风已趋于成熟。
前三句的两个比喻总体的概括了全诗意旨，那瓶沉簪折正是女子遭遣弃命运的写照。次三句写女子年少时的美貌殊姿，以相识之前的欢悦与相识后四句横遭不幸的痛苦相对比。再下写女子以身相许，决然私奔的过程，表现了痴情女子的天真和纯洁及为情所动的真实形态。之后的五句叙述私奔带来的屈辱和痛苦。“聘则为妻奔是妾”表达了没有经过礼法嘉许的结合，即使相爱情深也不能得到他人的认可。女子愤然出走，然而天地茫茫，已经无处可归。诗末两句凄凉悱恻，是对后世痴情女子的警策，也是女子自身屈辱悲愤的呐喊。“痴情女子负心汉，教人如何不悲伤。”
“到君家舍五六年，君家大人频有言“。好好的良家女子，只因为随爱人私奔，便从此失去了为人妻的资格。”聘则为妻奔是妾，不堪主祀奉苹蘩。”侍奉公丈夫五六年之久，都换不来男家人的认可，她没有资格参与家族祭祀，她生的儿子也算不得夫家首选的继承人。这位重自尊的女性，终于决定离开这个家庭。一个追求真正爱情的弱女子是难以与强大的封建礼教相抗争的。在那个时代，像这样一个自主追求真正爱情的女子，不但在夫家会受到歧视，就是回到娘家，也会被自己的父母弟妹所鄙弃，她会被看成败坏门风的不祥之物。残酷的封建礼教就是这样直接摧残着人们的身心。因此诗人最后感叹说：“寄言痴小人家女，慎勿将身轻许人。”看似劝戒，实为叹息，诗人对诗中主人公的同情远远超过了他的劝戒。诗歌的基调因之也变得深沉且凝重。
此诗的最大成就在于成功地塑造了一个单纯、美丽、多情的女子形象。除结尾外，整篇作品都是一个不幸女子的内心独白。刻画她的美丽不是通过自我欣赏而是借他人口中说出，手法颇高妙。“知君断肠共君语”，“感君松柏化为心”、“暗合双鬟逐君去”等语，刻画少女，贴切自然，充分表现出女主人公的单纯、多情。开头以银瓶、玉簪隐喻美丽的少女，新颖别致，托此以起兴，与下文衔接自然。结尾仅言她出门后没有去处，不进一步描写悲剧的结局，余韵深长，发人深省。
在这首中长篇叙事诗中，诗人用凝练的语句表现了一私奔女子的悲哀。《礼记》：“奔者为妾，父母国人皆贱之”。它在题材上与古乐府中的弃妇诗类同，但其风格与情调与传统之作多有不同。从内容上看，全诗所表现的生活现象带有中唐都市生活的色彩，女子能有这样的机会与男子交往并能私奔，这在当时其他人的作品中也有所表现，这是唐人都市生活中特有的一个现象。唐朝的商业生活给青年男女的交往带来了一定自由，但传统的礼教观念却扼杀了他们追求幸福的权利，并制造了一些悲剧，而在这一悲剧中女子更是一个更大有受害者。诗人取材典型，对扼杀人性的礼教提出了批判。对不幸的女子表示了同情。其中对礼与情之间矛盾的表现体现了中唐士人的思想个性。其次在艺术表现上诗人也体现了中唐文人的叙事艺术的水平，诗人以女子之口叙述他们相识、私奔以及产生矛盾的整个过程，情节完整生动，极具戏剧性。诗人着重交代矛盾的原因，细致描写女子被弃后的心理， 突出故事的悲剧性与抒情性。诗人便就这种“奔者为妾”的社会现状写了这首长诗。同时，也表达了告诫女子不要轻易与人私奔之情。