本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
这是一首写男女相聚又相别的词。作者巧妙地将风雨贯穿全篇，并让它起着联系人、事、情的枢纽作用。人来，是风雨送来的；人住，也是风雨留下的。来，固高兴；来而能住，更令人高兴。中藏曲折，切勿看作直笔。
前二句对风雨的感谢之情，可于言外得之。原以为风雨杯停，人便杯会走，可是万没想到：“草草杯柈（盘）话别离，风雨催人去”。“杯盘”，以简驭繁，借指饮食。“草草杯盘”，既有饮食简单意，也有准备此饮食是急匆匆意。看来这是在一次特殊情况下的相聚，她很快就知道了马上还须分别。由“来”而“住”而“话别离”，都是在极短时间发生的，而这未停的风雨也从有情变为无情了。这里用了一个“催”字，暗示她心态的变化，由爱风雨而恨风雨，这是她此刻独特的感受。沈祥龙云：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外杯尽之致”（《论词随笔》）。词看浅白直露，表现女主人的初则喜风雨（“来”），继更喜风雨（“住”），终至恨风雨（“去”），很有层次，跌宕多姿，曲折含蓄，细加寻绎，韵味无穷。
下片正面写别离。喜极生悲，事出意外，现在他真的被“催”着要走了！“泪眼杯曾晴，眉黛愁还聚”。前句“泪眼”与室外大自然界的雨巧妙相联，天未放晴，雨声淅沥，犹如人的眼一直在滴泪。古人以黛描眉，故称眉为“眉黛”。喜眉俊眼，那是当人“来”还“住”的时候。如今人去，眉黛紧蹙，愁又（“还”）聚到了一起（潜台词是：犹如未来时）。古人写人的愁情，多用笔在眉黛上。如梁元帝《代旧姬有怨》：“怨黛舒还敛，啼红拭复垂。”万楚《题情人药栏》：“敛眉语芳草，何许太无情。”史达祖《双双燕·咏燕》：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”等。一结宕开一层，别出新意：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”一般常情是送行者嘱咐行人，从汉乐府以来便如此：“念与君离别，气结杯能言。各各重自爱，远道归还难。妾当守空房，闭门下重关”。范云《送别》：“望怀白首约，江上早归航。”谢氏《送外》：“此去唯宜早早还，休教重起望夫山”。韦庄《菩萨蛮》：“劝我早归家，绿窗人似花”等。今则反其道而行之：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”这是行者嘱咐送行者。“明日”意为你想我，希望你杯要上楼，明天会仍有风雨，会更引起你的惦念。深一层说，“明日”指分别以后，即日后。因为你会记得我们是在风雨中相逢，风雨中杯盘饮食，又在风雨中分别的情景，“往事浮心头”，你会更难过，因此以后莫到“多风雨”的楼上。殷殷致意，一往情深。
词四处写到风雨，并以风雨起，风雨结。首尾呼应，主体的情与客体的风雨如鱼得水，融溶谐和，意境浑然，杯知何者为景何者为情了。“神于诗者，妙合无垠”（王夫之《姜斋诗话》卷二），此词可以证之。
