这是一首怀古感时之作，是抒发其吊古思今之感慨。由于当时清统治者推行高压政策，大兴文字狱，故此词感情写得比较隐曲，显得怨而不怒，醇而不烈。张子房祠在“彭城”(今江苏徐州)，当作者北上经过彭城拜谒西汉开国功臣张良(字子房)祠时，不禁心潮飞卷，而填写了此词。
此词上片怀古，写张良，下片慨今，写遗庙;上片重在记事、议论，下片重在写景、抒情。作者以雄深雅健之笔，写尽沧桑兴亡之感，属于词风“悲壮”而“与秦缶燕筑相摩荡”(曹尔堪《曝书亭词序》)之佳什。
作者于上片以简炼的笔墨勾勒出张良一生的大关节，于记叙与评论中寄寓其怀念、仰慕之意。首句“当年博浪金椎”气势夺人，写出张良复仇报国的豪侠英姿。张良家世代相韩，当韩国被灭，张良“东见仓海君，得力士，为铁椎(锤)重百二十斤”，“狙击秦皇帝博浪沙(在今河南原阳县南)中”(《史记·留侯世家》)。作者对张良此豪举所包含的爱国精神充满了赞誉之情。词之次句“惜乎不中秦皇帝”则一转折，为“金椎”即铁锤“误中副车”(同上)而未击中秦始皇之功败垂成深表惋惜。“咸阳大索，下邳亡命，全身非易”三句乃记叙刺秦王未成，“秦始皇大怒，大索天下，求贼甚急，为张故也。良乃更名姓，亡匿下邳”(同上)的史实。“咸阳”为秦国首都，指代秦王朝，“索”即搜索;下邳，秦县名，治所在今江苏睢宁西北。张良能死里逃生，确实“全身非易”，对此作者流露出为之庆幸之意。后张良在下邳圯上得黄石公赠《太公兵法》，异常珍视，常习诵研究，而满腹韬略，乃为沛公刘季所用。对此，作者又别具只眼，予以评说。词接下转入议论：“纵汉当兴，使韩成在，肯臣刘季?”据《史记·留侯世家》，“项梁立楚怀王，良乃说项梁曰：‘君已立楚后，而韩诸公子横阳君成贤，可立为王，益树党。’项梁使良求韩成，立以为韩王，以良为韩申徒(按：官名，即司徒)。韩王将千余人西略韩地。得数城，秦辄复取之。往来为游兵颍川。”后韩王被项王杀于彭城，张良乃逃归汉王刘季。作者认为即使汉朝当兴，但如果韩成不死，张良将辅佐韩成恢复韩国，而不肯向刘季称臣的。这也是对张良不忘故国的爱国精神的赞扬，但表达得较为曲折。“算论功三杰，封留万户”，这是指张良与萧何、韩信被汉王称为“三杰”，汉王对张良“运筹策帷帐中，决胜千里外”之功极为奖赏，即封之为留侯，食万户。“留”，秦县名，故址在今江苏沛县东南三十五里。词意在这里是一扬，接下又是一抑：“都未是，平生意。”正如《史记·留侯世家》所记，张良乃称曰：“家世相韩，及韩灭，不爱万金之资，为韩报仇强秦，天下振动。今以三寸舌为帝者师，封万户，位列侯，此布衣之极，于良足矣。愿弃人间事，欲从赤松子游耳。”张艮可贵之处是一心为国复仇，而并不贪图荣华富贵。作者写此词时，故国朱明王朝覆灭时间尚不长，其寄兴深微之处是可以体会的。
下片由怀古转向现实。从写张良其人转向写张子房祠，故云：“遗庙彭城旧里。”“遗庙”即张子房祠也，其地处彭城(今徐州)旧里。但今日之“遗庙”经过历史风雨的侵蚀破败不堪。词人以苍凉的笔触描绘道：“有苍苔、断碑横地。”“苍苔”是古老岁月的象征，“断碑横地”，亦是社会变迁的写照，其中蕴含着作者深沉的历史感。而张良祠四周的江山似乎依旧：“千盘驿路，满山枫叶，一湾河水。”此“山”当为谷城山(在山东东阿北)，“水”当为下邳沂水。驿路、枫叶、河水尽管看去变化不大，但毕竟时移境迁，物是人非，所谓“沧海人归，圯桥石杳，古墙空闭”。这是说张子房祠早已泯灭，不仅其人归沧海，连圯上桥石都不见，庙墙内则空空如也。这荒凉废庙正无声地诉说着一代名臣张良的故事，悲叹着沧桑兴亡的历史活剧。当然，这种感情其实是属于词末引出的来拜谒张子房祠的作者的：“怅萧萧白发，经过擥涕，向斜阳里。”“萧萧白发”是作者塑造的衰老的自我形象，与此时此地的环境氛围十分协调。他吊古慨今，正为爱国者张良之祠今天的残败景象而“擥涕”，可见其内心的悲哀与愤懑。但他怨而不怒，只能以“向斜阳里”的景象寄托哀思。此景颇有辛弃疾《摸鱼儿》“休去倚危栏，斜阳正在，烟柳断肠处”的意味，并与其另一首《卖花声·雨花台》尾句“燕子斜阳来又去，如此江山”的精神相通，这景中寄寓的乃是悲慨兼惭愧之情。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。