这首诗的首联紧扣诗题，交待了送别的季节和人物。颔联一赞一慰，把才人遭贬事作轻描淡写，已见豁达；颈联写想象中友人行路的艰辛和一路的凄凉景象；尾联诗人以吕虔赠刀的典故来勉励友人，表示相信友人定能再振宏图而不会蹉跎岁月，浪费时光，无所作为。这首诗表达了诗人对皇甫别驾遭贬谪的同情，但更多的是诗人对朋友安慰和鼓励。全诗基调高亢，雄浑沉雄，词语俊美。
“衔杯昨日夏云过，愁向燕山送玉珂。”两句扣紧“送别”的题意，以“昨夜衔杯”，今朝送别，表现两人之间的深厚友谊。第一句“夏云”既点出时令，又与下文“秋风”、“夜雨”暗合，遥相衬托，相映生辉。第二句着一“愁”字，而依恋之情毕见。
“吴下诗名诸弟少，天涯宦迹左迁多。”概括了皇甫汸的诗名籍甚和仕途偃蹇。诗人故作轻描淡写，希望以自己之旷达来影响友人，以减少心中的怨尤，寓情至深。王世贞《皇甫百泉序》云：“嘉靖中诸公能诗者，独皇甫氏最；皇甫氏昆季四人，独子循先生最。”故曰“诸弟少”；皇甫滴一贬黄州推官，再贬开州同知，故曰“左迁多”。语皆切事，事皆征实，而又工整典丽。
“人家夜雨黎阳树，客渡秋风瓠子河。”两句以“夜雨黎阳”“秋风瓠子”设想汸至开州所经之地和达到贬所的季节。诗人变换手法，丰富扩展“愁”的意蕴。这两句，词语俊美，对仗工整，轻淡中寓浓情，创造了很好的意境。句中“人家”和“客渡”相对，“夜雨”和“秋风”相对，“黎阳树”和“瓠子河”相对。诗人把人、树、风、雨、水组成一幅画面，开阔而具动态美和立体感。另外，“人家”和“客渡”都是陌生处所，诗人孤身前行，自然生愁。这两句以景衬情，雄浑深沉。
“自有吕虔刀可赠，开州别驾岂蹉跎。 ”最后两句高唱入云，诗人以“吕虔刀”来勉励友人，相信友人以后自有贵人提携，定能东山再起，施展宏图，而不必担心长期失意，虚度光阴。因此，今日的开州别驾、颠沛流离算不了什么。诗人引此典入诗，贴切恰当。于是困顿失意之不快一扫而光，也就没有一般送别诗的缠绵悱恻，诗的结尾落在一个强音上。
从布局上看，这首诗与一般送别诗无二致，也是入题点送别，宽慰颂扬对方，然后转写行程，展望未来。但是，由于诗人与皇甫汸关系密切，所以在诗中倾注了自己的深情。全诗一气奔驰，如泉下注，笔力雄健。
这封信的开头叙述了作者从同僚张评事处看到柳仲郢的手礼。接下来，作者用充满感伤气息的笔调叙写自己丧妻以来的处境与心情。然后作者用“所赖”二字一转，折入对府主知遇之恩的感激。最后，才揭出辞赠止意。这封信连用典故，均极雅切，流丽圆转。
信的开头叙述了作者从同僚张评事处看到柳仲郢的手礼。并听到张评事传达柳的旨意，要给自己一位官妓作侍妾。这几句以散句起，口气在亲切中显出恭敬。这是写信的缘由，全文即围绕此事展开。
接下来，作者用充满感伤气息的笔调叙写自己丧妻以来的处境与心情。王氏于是年春夏问亡故，距写信时不过半年左右。故说“悼伤已来，光阴未几”。“梧桐半死”这里比喻丧偶，而自己遭此变故后形毁骨立的情状如见。“灵光独存”比喻亲故零落，仅余已身，而孑然孤立、形影相吊之处境可想，用典精切而富形象感。然后，又进一步说到，自己所眷恋的儿女，年纪尚幼，无暇提携照顾。每当咏读前贤关爱儿女的诗文，不免勾起自己的辛酸。陶、庾诗文巾所言子息，皆属幼龄，用以映衬己方，正是恰到好处。作者对幼儿弱女充满爱怜，王氏死后，他有诗说：“嵇氏幼男犹可悯，左家娇女岂能忘？”在梓州关于“小男阿衮”亦有诗云：“渐大啼应数，长贫学恐迟。寄人龙种瘦，失母风雏痴。”此次只身远赴东川，撇下儿女，自不免更添天涯漂泊之悲。以上一路写来，仿佛只是在诉说丧妻后的孤孑凄伤，但读者从这充满哀感的叙说和对亡妻弱息的深情中，已不难想见作者对赠妓一事是何反应。
接着，作者用“所赖”二字一转，折入对府主知遇之恩的感激。“锦芮象榻，石馆金台”，正渲染出礼遇的隆重，而“入则陪奉光尘，出则揣摩铅钝”，则正是自己“效命旌旄”的行动。从“方思效命旌旄，不敢载怀乡土”的话语看，柳之赠妓自含慰其异乡孤独之意，故有此半是感激、半是表白的说法，其中隐隐透出作客依人的辛酸。然后，又以“兼之”领起，转进一层，说自己早岁有志学道，到东川后，更加深了平生之所好，历尽坎坷之后，早已自安于禄命衰薄之境，而对玄门的精义稍微懂得了一点头绪。这是用自己对宗教的信仰含蓄地表叫，对于男女情爱一类事，已经再也无所追求了。作者早年曾一度在玉阳山、王屋山隐居学道，所谓“忆昔谢四骑，学仙玉阳东”就是。中年入仕以后．在牛、李党争的夹缝中无辜蒙受打击，只得栖身幕府，漂泊天涯；义遭妻子王氏之丧，转而虔诚事佛，欲从中寻求解脱烦恼之方，这里以“兼之”“及”“更”，蝉联而下，婉转表达自己绝意情爱的意思。接下来，又用“至于”二字提起，正面表白自己在一些篇什中虽曾描写过“南国妖姬”“丛台妙妓”。却“实不接于风流”。无论是“借美人以喻君子”，别有寓托，还足抒写感受体验，非即纪实，都说明自己并不是热中艳情的人。以“虽有”先让一步，用“实不”随即翻转加以否定，一纵一收，将自己生性并非重色这一点有力地强凋出来了。
自己方面的原因，从悼亡之悲、子女之念、报效恩知、志在玄门一直写到性“不接风流”，已经将尢意于纳妾之意表达得非常充分了，下面便换另一角度，从张懿仙的经历、身份方面说。从下一段文字看，张懿仙大约原曾得柳仲郢的宠爱，后来又曾托身柳的某一僚属。当时乐籍歌妓俯仰随人虽属常事，但在对男女情爱持较为严肃态度的作者看来，卸感到不合适。因此他用略带调侃的语气说：“宁复河里飞星，云间坠月，窥西家之宋玉，恨东舍之王昌？”难道还要让她再渡鹊桥，投入别人的怀抱，成为窥墙密约的女子吗？这里，实际上蕴含着对张懿仙这类女子命运的同情，但以“雅谑”的形式出之，便不至冒犯府主的尊严，更不会拂逆他的“好意”，措辞委婉得体。四句连用四典，均极雅切，且流丽圆转，一气贯注，读来有声情摇曳之致。
最后，方揭出辞赠止意。作者一方面感激府主的“恩私”，同时又委婉表明“非所宜称”，希望对方顺应自己的愿望，收回赐妓的成命，使人们不致对自己的品德产生错觉。作者把“赐寝前言”看作府主对自己的爱护，这是特别动听的。
一位幕府主人，出于对幕僚处境的同情，而有赠妓之举。辞谢这种“恩遇”，是很难措辞的。作者却能诉之以情，明之以理，既不拂逆对方的好意，又使对方充分了解自己的情性，从而“赐寝前言”。从这里不但可以看出作者恳挚的情感性格，还可以看出他善于辞令和驾驭骈文形式的圆熟技巧。隶事用典和骈偶对仗不但没有成为表达感情的障碍，而且成了更有效地表达感情的一种凭借。华不伤真，本篇是典型的一例。