起两句总叙，写词人泊舟之处，用的是倒装手法。《楚辞·湘君》中有：“桂櫂兮兰枻”、“荪桡兮兰旌”句，即用桂木做的櫂，用兰木做的枻；或用荪草饰的桡，用兰草饰的旌旗，都是形容湘君所乘船的装饰。这里用“兰桡”代指木兰舟，暗指这一带正是当年骚人屈原的兰舟所经过的地方。这两句是写他从处州贬来郴州时，曾乘船经过清澈如蓝的千里湘江，犹如在步当年骚人屈原的足迹，在千里潇湘水上走着迁谪的苦难历程。词人和骚人，通过“千里潇湘”这一今古长流的中介，白然联系起来。从一开始，词中就引入了楚骚的意境与色调。
接着三句写泊舟湘江夜景。写这时月升中天，风停息下来，因为夜深，看两岸花草上露水开始凝结，在月光照射下晶莹透亮。整个潇湘水面是平静的，没有风也没有浪，满天星斗正浸泡在江水里，星星冷得似乎在发抖，写出了深夜的寒意。这是移情写法，把人的冷意由“一天星”表现出来。
词的下片写情。开始两句写词人泊舟湘江浦，独自靠在高高的樯杆上，静静地倾听远方传来的湘妃清冷的瑟声。“妃”，指湘妃。传说潇湘一带，是舜的两个妃子娥皇、女英哭舜南巡不返，泪洒湘竹，投湘水而死的地方。又传二妃善于鼓瑟，《楚辞·远游》有“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”特定的时地，触发了词人的历史联想，从而写出了这潇湘之夜似幻似真的泠泠瑟声，曲折地透露出寂寞凄冷的心境。
接着第三句，进一步描写对瑟声的感受，湘妃的瑟声是清凉哀怨的，抒发了她们对舜帝思念的深情，这是古今有情人共同的心声，不仅是湘妃的，也包含了词人的幽怨。词的歇拍两句，写听完曲子，抬头寻找湘妃，她已悄然不见踪影了，只有江岸无数座青青山峰巍然耸立，更进一步写出词人的怅惘之情和刚毅不屈的性格。 结尾全用钱起《省试湘灵鼓瑟》成句，但却用得自然妥帖，仿佛是词人自己的创作。它写出了曲终之后更深一层的寂寥和怅惘，也透露了词人高洁的性格。
这首词和作者以感伤为基调的其他词篇有所不同，尽管偏于幽冷，却没有显得气格羸弱。全篇渗透楚骚的情韵，这在秦词中也是特例。
首句不谈忧，而是谈喜；不说老，而忆少。从诗中可以同时看到他少年生活的一个片断。诗人回忆年少之时，无忧无虑，体魄健全，精力充沛，真是朝气蓬勃。所谓“健如黄犊走复来”，就是生动的写照。清杨伦称此句“形容绝倒，正为衬出下文”（《杜诗镜铨》卷八）。庭前，八月梨枣熟，一日上树能千回。即当梨枣成熟之时，少年杜甫频频上树摘取，一日千回。所谓“千回”，只是夸张的语气，喻其多也。少年杜甫“心尚孩”，这个尚字用得非常贴切，说明了一颗天真无邪的童心，在十五岁时，仍在持续跳跃着。一个“尚”字，就概括了杜甫由童年到少年的天真烂漫、活泼可爱。诗人抓住了少年的气质、性格特征，以跳动的笔触把它活灵活现地勾勒出来。这里并非没有目的地表现少年自我，也不是用喜悦的心情颂扬少年自我，而是以忧伤的心情去回忆少年自我的无忧无虑的生活，因而就深深地蕴含着悲痛、愤懑的感情。杨伦对这首诗开头的眉批是：“聊以泄愤，不嫌径直。”（《杜诗镜铨》卷八）
“即今倏忽已五十，坐卧只多少行立。”诗人虽用“倏忽”二字，然从“十五”至“五十”其间沧桑都是读者可以想见。由于年老力衰，行动不便，因此坐卧多而行立少。体弱至此，却不能静养，因生活无着，还须出入于官僚之门，察言观色，养活一家老小。一生不甘俯首低眉，老来却勉作笑语，迎奉主人。内心痛苦不言而喻。不禁悲从中来，忧伤满怀，而发出“悲见生涯百忧集”的概叹。此为全诗之诗眼，它把诗人的情绪凝聚到“悲”字上。它不仅因老而悲，也因贫而悲，更因依附别人、缺乏自身独立存在的价值而悲。尤可悲者，诗人不是悲一时一事，而是悲其一生。悲其一生为人民而悲。“悲见生涯百忧集”实具有高度的概括性，这是全诗主线，它与诗题相呼应，又因往昔境遇凄惨而悲，联想到当时老窘之境而悲，在结构上可谓承上；由此出发，为以下具体描写家贫先写一笔，可谓启下。“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同。痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼门东。”写家中凄景。一进家门，依旧四壁空空，家无余粮，一贫如洗。老夫老妻，相对无言，满面愁倦之色。只有痴儿幼稚无知，饥肠辘辘，对着东边的厨门，啼叫发怒要饭吃，经过诗人的具体描写，其忧伤痛苦之状，如在眼前。为了表现百感交集的感慨，诗人以数字强化衬托悲状，强化悲的情怀。例如，诗中以“十五”比“五十”，就划分了自我的两个时代。以“ 八月”果熟，“一日”上树“千回”，来形容“十五”岁的少年的灵敏活跃，天真烂漫。用“四壁空”写“百忧集”，就充实了忧的内容。用“健如黄犊”对比“坐卧只多”，用“走复来”对比“少行立”，用“强作笑语”对比“悲见生涯”，更见出悲的氛围之浓。尤其令人心酸的是，诗人还将自己的童心少年和自己的痴儿作了对比。自己年少时，无忧无虑，不愁吃穿，却想不到已入老境之际，自己的儿子却饥饿难忍，啼叫怒索。在诗人笔下，不仅如实地表现了自己的凄凉处境，而且逼真地写出了老妻、痴儿的表情、姿态，非常富于人情味。
杜甫在《进雕赋表》中，称自己的作品善于“沉郁顿挫”。这也表现在《百忧集行》中。它“悲愤慷慨，郁结于中”，“沉郁苍凉，跳跃动荡”（陈廷焯《白雨斋词话》卷一）。诗人不幸的遭遇，切身的体验，内心的痛楚，在诗中化为一股股情感流 。它回旋激荡，悲愤呼号，久久不息。
一、二句写雪后初霁，济南在望时的心情。将到济南时，见到大雪之后初次放晴，苏轼心中豁然开朗，不由赞叹济南的春光美好。苏轼刚到济南城东六十里处的龙山镇，便感到马蹄轻快了。这两句是即景而兼即事，并且通过对周围环境的描写以及旅况的叙述，传达出轻松、欢快的心情，而这同即将与友人李常相见是分不开的。“马足轻”，应是从王维《观猎》诗“雪尽马蹄轻”一句变化而来，既关合自己风雪载途的旅况，与前句“雪初晴”相照应，又是借物写人，体现出人的轻快的心情，所以显得自然入妙。
三、四句重提旧事，写当年湖州歌女送别的深情，并提醒李常不要忘怀。其所以如此着笔，一是因为李常来齐州前，曾任湖州知州，而苏轼于宋神宗熙宁九年（1076年）。由杭州赴密州任时，又曾过访李常于湖州，往事历历在目，记忆犹新。第二，此处写歌女（其社会身份是歌妓）送别，与唐、宋时代特殊的文化背景有关。写歌女临别时极度伤心（“肠断声”），带有夸张的成分，因而又成为苏轼、李常二人之间的戏谑之辞。第三，苏轼借写湖州歌女伤别，来表达自己的怀友之情。这是一种“请客对主”的写法，歌女尚且如此，何况苏轼别后怀思。而且提到湖州歌女，也会勾起李常对旧日会面与交往的联想，而使友谊的温馨油然而生。
全词，以夸张、引用的写作手法，记录了苏轼要与友人李常重逢时的喜悦之情，和对过去苏轼、李常二人离别时情景的追思。
相较其他诗人写精卫的诗歌，本诗视角新颖，不是对精卫本身进行评价，而是就其填海这一行为做理性思考，其中有对精卫因为填海而奔波劳累、伤痕累累的同情，又有对精卫填海这一伤及无辜、毁坏草木的行为提出质疑，同时流露出作者无限悲悯的博大情怀。
诗歌首句“精卫谁教尔填海”，表面看是提问，实则是质疑，明知故问，因为谁都知道精卫填海是为了复仇，报“溺亡”之仇。但这一问，更能引起读者对填海这一行为的思考。接下来，作者就围绕着“填海”为读者呈现四幅画面：
第一幅：“海边石子青磊磊”。这是实景描绘，海边，石子堆积如山。这是精卫填海的凭借，石子之多，足见精卫填海的决心。
第二幅：“海中鱼龙何所为”。这是虚景假设，写填海后果。海被填平后，海中鱼龙如涸辙之鲋般陷入困境，无处求生。城门失火殃及池鱼，因一己之私仇而可能殃及无辜的鱼龙，作者明知故问的缘由逐渐显现。
第三幅：“山中草木无全枝”。先来一句过渡。第五句“口穿岂为空衔石”照应第二句“海边石子青磊磊”，在诗中起承上启下的过渡作用，作者的视角从海边转向山上，然后又是一幅实景描绘，再写填海后果，山中的草木七零八落。填海殃及的不仅是鱼龙，还有山中草木！作者明知故问的缘由进一步显现。
第四幅：“朝在树头暮海里，飞多羽折时堕水”。这幅图景是虚实结合，再写填海后果。虚写精卫因填海而奔波劳累、遍体鳞伤。“朝”“暮”多为想象，互文见义，但虚中有实，突出精卫奔波劳累；“口穿”“羽折“”堕水”为实写之词，实中有虚，写精卫的遍体鳞伤。对精卫填海的行为，作者是理解的，毕竟大海是造成悲剧的元凶；对精卫填海时所遭受的苦痛，作者是饱含悲悯之情的，毕竟精卫有仇报仇的血性精神是值得肯定的。
这四幅画面，写填海后果，也是作者悲悯之情的蓄积过程，从伤及无辜到自伤，填海的伤害达到极点，诗人的悲悯之情也达到了极点。