上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
该词以暮春为背景，通过自然景色与人物动作的描述，写出了词中主人公心情的郁闷孤凄。
这首词的上阙写词人孤独地在大雨欲来的气氛中行走。首句“游妓散，独自绕回堤”便指出，酒尽曲终宴游之人已经散去，词人独自绕行在迂回萦曲的堤岸上。“游妓”，是专门陪同达官贵人、官家子弟游乐宴游的风尘女子。同游人已散，而词人未去，这里伏下了一个未知的谜。
接下来写词人放眼望去，只见“芳草怀烟迷水曲，密云衔雨暗城西”，一派大雨欲来的景象：如茵的芳草渐渐被雾气笼罩，迷失在弯弯曲曲的河道之内；密布的乌云含着山雨，已经把整个城西变得黑暗阴沉。这雾中的绿色原野，浓云带雨的天气，尽管“烟陌未沾泥”，道路上还没有泥水，但是山雨欲来之势已成。这种景象对孤独的人来说会感到更加失落与压抑。“烟陌”，本指京城内的大街小巷，如汉代长安市有八街烟陌；但此处都泛指原野。
词的下阙通过自然景色与典型动作的描写，揭示词人心绪的迷茫不宁与孤寂。“桃李下，春晚未成蹊”是说：春已暮，桃、李树上早已是繁花谢尽，子实初结还未成果儿，所以树下也还没有被摘果人踩出路来。这句话是翻用前人现成典语，《史记·李将军列传》篇后“太史公曰”中有“桃李不言，下自成蹊”的句子。因为桃李果实成熟是夏天的事，而这里只是写春末的实景，未必涉及典语中的实意。
接下去则抓住人物的一两个动作进而摹写词人的痴迷情态，“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”是写：他见到别家墙内的花枝伸出墙外，便急急忙忙弯转寻路想入园探花，而后又缓缓放马徐行在绿柳浓荫之下，入迷地倾听黄莺的宛转娇啼。上述动作的描写似乎显得词人很消闲、很洒脱，似乎纯粹是在入迷地追逐快要老去的春光。其实不然，下面尾句“无处不凄凄”便作了回答。
词人内心悲凄。这便是“游妓散”而不去，仍在“独自绕回堤”的原因。至于他悲凄的内容，虽没有正面点出，但也有侧面泄露，从“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”二句，似乎可见端倪：是为了爱情的纠葛缠绵。文学作品中的花、柳、莺啼均与美女、恋情有关，诗词中更甚。
这首词采用“万物皆着我色”的“移情”手法，抒写的全是情中景色，含蓄蕴藉，写炽烈的情爱而未露市井俚俗之气，自然中透着典雅。
头三句“江蓠怨碧，早过了霜花，锦空洲渚”，描写重阳时节的典型景物江蓠，一种香草，出自屈原《离骚》：“扈江蓠与辟芷兮，纫秋兰以为佩。”李商隐《九日》诗用过这个典故：“空教楚客咏江蓠”，这里也用为九月九日景物，开江蓠因幽怨而呈现碧色，早过了经霜开花时候，水边已没有一片花如锦的江蓠了。下面接“孤蛩暗语”句，转而写听到的声音蟋蟀正在孤单地暗自鸣叫。姜夔《齐天乐》咏蟋蟀：“凄凄更闻私语”这里是指九月蟋蟀初鸣。下面两句：“正长安乱叶，万家砧杵”。长安这里指杭州，南宋的都城。长安乱叶句本贾岛送别诗“秋风吹渭水，落叶满长安”，和周美成《齐天乐》“渭水西风，长安乱叶，空忆诗情宛转”，形容落叶随风飞舞，飘落满地。“万家砧杵”本李白《子夜吴歌》“长安一片月，万户扌寿衣声”，家家用砧杵为将要远服兵役的人制征衣。姜夔《齐天乐》也描写蟋蟀叫声“相和砧杵”。
这两句点明了作者当时的时间、地点和氛围。
“尘染秋衣，谁念西风倦旅。”转入写客况凄凉。尘染秋衣一句，脱于西晋陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”意思是说：在京城呆得很久了，衣裳已经被尘土染黑，却没有人来关心我这个满怀疲惫的异乡旅客。北宋晁端礼《水龙吟》“倦游京洛风尘，夜来病酒无人问”，也是这个意思上阕结尾三句：“恨无据。怅望极归舟，天际烟树。”描写心中的乡愁无以依托，只有惆怅地眺望江上远去的归船和天边如烟的树木。词用谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥》诗“天际识归舟，云中辨江树”语，表示自己想回去又不能，只有遥望江上舟树以寄托乡思《古诗》“远望可以当归”即是这种心情下阕起首一句“心事曾细数”，统领以下各句，表明作者由写景寄情转入全写内心世界。“怕水叶沉红，梦云离去”“怕水叶沉红”，是写红荷凋落。翁元龙《隔浦莲近》“沉红入水，渐做小莲离藕”，语意相近。“梦云离去”，语出楚王梦遇神女，及朝为行云的故事。这三句是说，作者心事重重，无法轻松，只担心美好的往事象荷花凋谢、梦云离去一样，再也不能重视了。下句“情丝恨缕”稍停顿一下。一语概括所有的心事，再细说“倩回纹为织，那时愁句”，是说像晋代苏蕙织锦字回文诗一样，将当时的离愁别绪，写成词章或书信。
“雁字无多，写得相思几许”，接着上面两句的意思，转折了一下，说即使书信也装不了多少相思情雁只排成人字、一字，没有多少字，怎能写出多少相思，言外意是思无限。人们又常用鸿雁指书信。秦观《减字木兰花》有“困倚危楼，过尽飞鸿字字愁”句，虽都用鸿雁作比，却用法相反，各从不同角度作出恰当的比喻。下阕结尾三句：“暗凝伫。近重、满城风雨。”作者心潮起伏、思绪难平之后，又回到重阳节和那时景色上，首尾呼应。自己一个人伫立凝望重阳景象，却只见到满城风雨。这正同上阕“锦空洲渚”、“正长安乱叶，万家砧杵”等句同样凄清。“近重阳、满城风雨”一句来自潘大临“满城风雨近重阳”，但只颠倒词序，例由豪放变凄凉。
这首词凄而不惨，哀而不伤，很好地把握了重阳节的景象与作者自己的心情。词人铺陈上的抑扬顿挫也恰到好处，令读者心有戚戚焉。这首词还有一个特色，就是用典颇多，句多出处，虽见研习前人之功，但亦略多了些。
