这首词是写女子春宵怀人。全词从梦断后写来。
上片写梦断后女主人公室内景况：漏残、灯烬、屏深，以及梦断后对月怀人。
下片由明月过渡到室外，转换自然。“闺草”三句，触景怀人；最后三句，明为怨辞，实是想念之深的烛理状态。
南朝吴迈远有《阳春歌》，梁沈约有《阳春曲》，此诗为李白拟前人之作。此诗写帝王宫中的享乐生活，隐含对帝王荒废政务的讽刺。前六句写景，后六句叙事。写景为叙事烘托环境。“飞燕”、“紫宫夫人”非专指。
词的上片即景抒情，抒发了对兄弟之间长期不得相见的深深感慨和对弟弟的深切怀念，下片追忆从前，希望能有机会到京城与弟弟见上一面，并想象兄弟相会汴京的欢悦情景。
第一句就说“清颍东流”，很符合他这种“、喜临水”的爱好。当时京师与颍州之间的交通，大都靠走水道。苏辙在京师任职，如果来颍州，无疑也将是泛颍水，所以说“愁目断，孤帆明灭”。“孤帆明灭”极见盼望之切。由盼望兄弟远来相聚，从而联想到自己的宦游无根，相隔千山万水，写得非常平实。
“孤负当年林下语，对床夜雨听萧瑟。”苏轼与苏辙从小一同读书，形影不离。成年之后，不得已而分手仕宦四方，分手前，曾有感于韦应物的“那知风雨夜，复此对床眠"诗句，相约以后早退，共享闲居之乐。苏轼任凤翔幕府时，临别赠苏辙诗曰：“夜雨何时听萧瑟。这两句充满了对官场的厌倦和对兄弟的思念之情，意境清幽而浪漫，从中可见词人内心深处的高情雅致。另外，这两句是一贯而下的，“孤负”二字一直贯到底，也照顾了上文。正因为自己宦游天涯，相隔着万重千叠的白水青山，望断孤帆明灭也终于不能相见，才辜负了当年林下归隐之约，不能对床同眠，共听萧瑟夜雨。所以上片结尾便归结为聚少离多之恨，由长恨而不觉满头白发了。
这首词上片正面写系念之情，没有具体的细节描写，全是写实。而下片的“尊酒”晤谈，把臂“相看”，以至同“觅残春”，则全由具体细节编织而成，却又全是写的梦境。一半抒情，一半写实，抒情全是实情，写实却是梦境，构成了这首词的特别章法。古典诗词中写梦境的名篇很多，但大都有入梦出梦的描写，交代得很清楚，如李白的《梦游天姥吟留别》，甚至标题中都标明是梦。但这首词写梦境，却始终未加点破。换头以后，突兀而来，仿佛苏辙真的来到了黄河之侧，怀酒清话，无限缠绵。表面上看起来不知所云，但往细处看，原来这是在写梦。
梦中兄弟相见，共饮于黄河之侧，畅谈往事，互看容颜，大有杜甫《羌村三首》“夜阑更秉烛，相对如梦寐”之意。但杜甫是把实境写得如梦，而东坡这里，却是把梦写得如同实境。“衣上”两句，上句是未见时相思之深，下句是写既见时衷心之喜。“添黄色”出于《玉管照神书》，这是一部谈命相术数的书，而苏轼晚年多读道书，诗词中也往往掺杂道家辞语，这里的“眉间喜气”云云即为一例。这两句一写衣上，一写眉间，充分写出了亲人相见之喜。而衣上的“旧痕”正反衬出眉间“喜气”之重，是写得浓墨重彩，非常感动人的。
这首词的下片写梦境，入梦时既未说破，到结尾也不写出梦，更不点明。只由梦中相见的喜气重重而回顾上片的辜负林下，“便”字轻轻一逗，用得很好。正因为在现实生活中辜负了当年的林下之约，现在居然在不自觉其为梦的梦境中相见了，当然要领略林下之约的情趣。于是便相携游赏，在故园的池台之上寻觅尚可追踪的“残春”。“春”而曰“残”，也很切合东坡暮年的心境。“便”，还有即便之意，在一气重更之中仍透露出一丝凄凉的况味。池上的残春已近尾声，片片飞花如雪，即便相见相携相赏，也终究是相顾两衰翁了，词境颇为萧瑟。不过，“花如雪”到底是很美的，无多的晚境更值得珍重，萧瑟而并不衰飒。
这首词感情真挚动人，词人以兄弟的情谊为主线来写景抒怀，情动于中而形于言，故而能感人肺腑，其中也夹杂着对官场的厌倦和人生不得意的感慨，是当时作者复杂心情的真实写照。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。