此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。
《西河》属三叠慢词，这是作者次韵北宋周美成（周邦彦）《西河·金陵怀古》的一首和作。它抒发了明清易代以后作者出自内心的黍离之悲、亡国之痛。
上片总写号称六代豪华的金陵古城已经破败不堪。念昔日之盛叹今日之衰，为全首词定下了沉痛哀伤的基调。
首句起笔擒题，令一个三字句“龙虎地”，即以诸葛亮的赞语“钟阜龙盘，石城虎踞”突出古城金陵乃位居险要、气象万千之地。“六代繁华犹记”，这是对古城过去的繁华作空自回顾。历史上东吴、东晋、宋、齐、梁、陈六个朝代皆在金陵建都，曾出现那些帝王统治下的繁华景象，故称六化豪华，可是今日词人眼下的金陵城已经“红衣落尽，只洲前，一双鹭起”了。唐赵嘏《长安晚秋》中有“紫艳半开篱菊静，红衣落尽渚莲愁”。“红衣”指荷叶，喻舞衣或舞裙，故此处写荷塘莲叶今已凋枯殆尽，喻指当时六朝弦歌妙舞的盛况今已不复存在，留下来的只是白鹭洲上一两只正在起飞徒增荒凉的白鹭而已。
末了，“秦淮日夜尽东流，澄江如练无际”。承上句写秦淮水东流，长江练无际，将当时金陵萧条冷落所引起的伤感进一步泼露笔端，犹如李后主词“问君能有几多愁，恰似一江春水尽东流”的伤怀哀怨之声，给人以“流水落花春去也”的沉痛感觉。
全词中段，进一步写今日古城荒芜败落的景象，可谓词人情绪的铺展和延伸，伏而后起。
“白门外，枯杙倚”，首先一笔，绘出金陵城多为东倒西歪的断木残桩。“白门”即金陵；“枯杙”即指枯断之木橛。仅此一物，就突出了古城的败落萧条。用笔之精，可见一斑。继而“楼船朽橛难系”，说明由于到处是朽木残桩，即使有高大的楼船或战船也无法系桩停泊。比之于宋周美成词作中的同韵同句－－“断悬树，犹倒倚，莫愁艇子曾系”，无论写景抒情均有过之而无不及。加上“石头城坏，有燕子，衔泥故垒”一句，整个金陵已是满身疮痍、处处狼藉，破败不堪了。昔之六朝胜地，雄称盘龙卧虎的名城，今已沦为楼航战船难系、城堡垒窝的亡都，其亡国之痛全然溢于词中。而末句“倡家犹唱后庭花，清商子夜流水”，这是作者感情的崛起，“后庭花”乃南朝陈后主所创的亡国之音《玉树后庭花》；“清商子夜”则是南朝的《清商曲》《子夜曲》。这里词人将晚唐杜牧的政治讽刺诗《泊秦淮》中的“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”揉进自己的词中，对不知亡国之痛、陷于靡靡之音、过着纸醉金迷生活的人们表示了无比的激愤！
全词末段，首句“卖花声过春潮满市，闹红楼，烟月千里”，写古城沦亡以后一种虚假的繁荣。紧随一句“春色岂关人世”，道出了虚假繁荣的端倪；春色岁岁虽然有，与人世变幻有何干系呢？春色掩饰不了古城沦丧以后的惨状。
最后“任野棠无主，流莺成对，衔入临春故宫里”，这是作者用典作结束。“临春”乃陈后主为自己荒淫无度的生活建造的三阁之一的“临春阁”。词人写野棠无主花散落，为流莺衔入“临春”里，运用想象借南朝陈叔宝这个亡国之君的败迹，隐含哀而鉴之的嗟叹。
纵观全词，作者没有直抒胸臆，而是通过写景抒发感情，即写古城破败景象抒发亡国之恨。因为作者毕竟不是李后主和陈后主，荒淫误国哀伤得直不起腰来；他痛父殉于国难，能终身不仕新朝，所以，一咱幽怨交加之情、哀而鉴之之心表现在词中，可谓为有一定思想深度的和作。