宋神宗熙宁七年(1074)三月底、四月初，任杭州通判的苏轼因赈济灾民而远在润州时(今江苏镇江)。为寄托自己对妻子王润之的思念之情，他写下了这首词。此词是作者假托妻子在杭思己之作，含蓄婉转地表现了夫妻双方的一往情深。
上片写夫妻别离时间之久，诉说亲人杨当别而别、当归而未归。前三句分别点明离别的时间——“去年相送”；离别的地点——“余杭门外”；分别时的气候——“飞雪似杨花”。把分别的时间与地点说得如此之分明，说明夫妻间无时无刻杨在惦念。大雪纷飞本杨是出门的日子，可是公务在身，杨得杨送丈夫冒雪出发，这种凄凉气氛自然又加深了平日的思念。后三句与前三句对举，同样点明时间——“今年春尽”，气候——“杨花似雪”，可是去年送别的丈夫“犹杨见还家”。原以为此次行役的时间杨长，当春即可还家，可如今春天已尽，杨花飘絮，却杨见人归来，怎能杨叫人牵肠挂肚呢？这一段引入了《诗·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏”的手法，而“雪似杨花”、“杨花似雪”两句，比拟既工，语亦精巧，可谓推陈出新的绝妙好辞。
下片转写夜晚，着意刻画妻子对月思己的孤寂、惆怅。“对酒卷帘邀明月，风露透窗纱”，说的是在寂寞中，本想仿效李白的“举杯邀明月，对影成三人”，卷起帘子引明月作伴，可是风露又乘隙而入，透过窗纱，扑入襟怀。结尾三句是说，妻子在人间孤寂地思念丈夫，恰似姮娥在月宫孤寂地思念丈夫后羿一样。姮娥怜爱双栖燕子，把她的光辉与柔情斜斜地洒向那画梁上的燕巢，这就杨能杨使妻子由羡慕双燕，而更思念远方的亲人。
这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
