这首诗的前二句以衬垫方式来写宝剑千金珍贵、平生未认可别人，突显出王无竞才华横溢，二者之间的深厚情谊。三四句聊表惜别之情，借宝剑的千金之贵，侧面赞扬了王无竞的才志和品格。五六句借“孤松”“众木”勉励王无竞，不避风刀霜剑与严寒搏斗，不与权贵同流合污，保持顽强性格和高尚情操。末两句写诗人劝勉和鼓励友人振奋精神，亦借此警醒自身不甘沉沦，奋发有为的凌云豪情，流露出自己政治上遭受挫折的不平与愤懑。
一二句“宝剑千金买，平生未许人”是一个铺垫，展示了诗人拥有一把价值千金的宝剑，却一直未能找到值得托付的人。诗人以宝剑为喻，旨在写王无竞的才华，并表现了两人之间的深厚友情。就如同出色的马需要杰出的将领骑乘一样，珍贵的宝剑也需要有才华的人来佩戴。
三四句“怀君万里别，持赠结交亲”，表达了友人即将远行，诗人将宝剑作为礼物送给友人，以此加深彼此之间的情谊。这也展示了诗人对别离的惋惜之情，同时也为宝剑找到了一个配得上的主人。以宝剑的千金之珍贵，折射出王无竞的杰出才华；通过“持赠”和“结交亲”，突显了他们之间深厚的友情。通过这样的描写，诗人不仅赞扬了王无竞的卓越才情和高尚品德，也强调了他们志趣相投、心心相印的知己关系。
五六两句“孤松宜晚岁，众木爱芳春。”这句话寓含劝勉之意。它描绘了一般花草树木都倾向于在春天时展示美丽的芳姿，而唯独高山上的孤松，在年事已高的冬季，毫不畏惧寒风和霜雪，顽强地挺立，彰显其坚韧性格和高尚情操。正如孔子所言：“岁寒然后知松柏之后凋也”。其中“孤松宜晚岁”仿佛就是此格言的引申，鼓励友人要像高山孤松一样，经历岁月的洗礼后，才能显现出坚强的品质。在后半生中，要保持坚韧不拔的性格和高尚的情操，不要像其他草木一样，只能在春季美好时展示自己，遇到风霜和严寒就萎靡不振。
最后两句“已矣将何道，无令白发新”，这句话表达了友人已经遭遇不公平待遇，现实已成事实，但绝不能因此而消沉。诗人在这里的意思是，虽然已经面对不公，但不能就此放弃，应当积极努力。毫不虚度年华，不要等到白发苍苍的时候才感到悔恨。诗中隐含诗人对友人遭受不公平待遇的愤慨，但诗人的主要目的是鼓励友人坚定信念，振奋精神，不被逆境击垮。这种鼓励体现了儒家“穷则独善其身”的精神，即使环境不利，也要保持自身的价值和尊严。诗歌情感深沉悲壮，寄托了诗人不甘示弱、积极向前的精神。
“忆我少壮时，无乐自欣豫。”陶渊明善于把人所共知、反习而不察的人生体验指点出来，而且用的是极自然极简练的语言。这往往使人感到又惊讶又亲切。此二句即一好例。诗人回忆自己少壮时代，即便没有遇上快乐的事情，心里也自然地充满了欣悦。对于人类来说，珍惜生命价值、珍惜寸阴之精神乃是长青的。“无乐自欣豫”的“自”字，下得准确而微妙，直道出年青生命自身无穷的活力与快乐。不言而喻，这是一种向上的生命情调。
“猛志逸四海，骞翮思远翥。”向上的精神生命受了文化的教养，便升华出“猛志”。按照传统文化，志，主要是指政治上的志向。“猛志”之猛，突出此志向之奋发、凌厉。“逸”，突出此志向之远大、超越。“骞翮”即展翅，“翥”者、飞也。猛志所向，超越四海，有如大鹏展翅，志在高飞远举。以上四句回忆少壮时代生命情调，诗情从容之中，而有飞扬之势。
“荏苒岁月颓，此心稍已去。”年光苒苒流逝，当年那种雄心，渐渐离开了自己。诗情由此亦转为沉抑。“值欢无复娱，每每多忧虑。”即便遇上了欢乐的事情，也不再能欢乐起来，相反，常常怀有深深的忧虑。此二句写出人到中年、晚年之体验，与起笔二句形成深刻对照。诗人对自己的遭遇、时代，一概略而不言，唯反求诸己。所以写出的实为一种人生体验之提炼，一种生命自身的忧患意识。
“气力渐衰损，转觉日不如。”气力渐渐衰退，转而感到一天不如一天了。深感形体生命的逐渐衰老，这还仅仅是其忧患意识之第一层次。“壑舟无须臾，引我不得住。”“壑舟”语出《庄子·大宗师》：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走。”此处是借用“壑舟”喻指生命。观下二句中“止泊”二字，即承“壑舟”而来，可证。此四句，语气连贯为一意群。生命耗逝，片刻不停，使自己不得停留地走向衰老。
“前途当几许，未知止泊处。”未来的人生道路，不知还有多少途程，也不知生命之归宿将在何处。联系上文之“猛志”及下文之结笔，则此二句之意蕴，实为志业未成之隐忧。生命日渐有限，而生命之价值尚未实现，这是其忧患意识之第二层次。
结笔乃更进一层：“古人惜寸阴，念此使人惧。”生命之价值是在每一寸光阴之中实现的，寸阴可惜。古人珍惜寸阴，顾念及此，不能不使人警惧怵惕！珍惜寸阴，念此警惧，足见犹思奋发有为，此是其忧患意识之第三层次，亦是其忧患意识之一提升。结笔二句，深沉、有力。其启示意义，乃是常新的。
渊明此诗之主题意义，为一种生命之忧患意识。此种忧患意识之特质，是形体生命逐渐衰老，而生命之价值尚未能实现，终于产生再奋发再努力之自我觉悟。按照中国文化传统，主体价值之实现，有三种模式。“大（太）上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此之谓三不朽。”（《左传·襄公二十四年》）其中，立德是为第一义。陶渊明之一生，于立功的一面，虽然未能达成，可是，在立德、立言两方面，却已经不朽。读其诗，想见其为人，可以说，若没有“古人惜寸阴，念此使人惧”之精神，陶渊明之成其为陶渊明，将是不可想像的。
此诗在三个时间点上辐射和展开意象：其一，回首过去，生命意象是展翅高飞的大鹏，情调是“昂扬”、“欣豫”；其二，察视现在，生命意象是生命力锋颖的衰颓与磨损。情调是“忧虑”“无复娱”；其三，眺望未来，生命意象是前途无几许的孤舟。情调是“忧惧交加”。时间的跳跃交错，生命的盛衰交替，情调的忧、乐、惧交织，使此诗仿佛是一个时间与生命的三重奏，展现了丰富而深沉的人生体验的全过程。
全幅诗篇，呈为一种苍凉深沉之风格。诗中包蕴了少壮时之欣悦，中晚年之忧虑，及珍惜寸阴之警惧。诗情之波澜，亦由飞扬而沉抑，终至于向上提升。全诗体现着陶诗文体省净而包蕴深远的基本特色。这种特色，实为中国诗歌艺术造诣之一极致。
《感旧》一类的题目通常是写重经某地、因追忆平生一段经历而引发的感触，离黄景仁（字仲则）时代最近的名作是吴梅村的《琴河感旧》四首，系梅村偶过常熟，好事的东道主知道他和名妓卞玉京有一段情缘，遂使人邀卞玉京前来相见，梅村即席为赋四律。其事哀感顽艳，其诗凄婉动人，故其事与诗喧传一时。“却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家”，“缘知薄倖逢应恨，恰便多情唤却羞”，“青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”等句，后来都成为脍炙人口的名句。
仲则这组七律显然也是重经旧地，为感念一段旧情而作，但写作时间、地点均不详。郁达夫的小说《采石矶》曾演绎其本事：“······这样的叹了一声，远远的向东天一望，他的眼睛，忽然现了一个十六岁的伶俐的少女来。那时候仲则正在宜兴氿里读书，他同学的陈某、龚某都比他有钱，但那少女的一双水盈盈的眼光，却只注视在瘦弱的他的身上。他过年的时候因为要回常州，将别的那一天，又到她家里去看她，不晓是什么缘故，这一天她只是对他暗泣而不多说话。同她痴坐了半个钟头，他已经走到门外了，她又叫他回去，把一条当时流行的淡黄绸的汗巾送给了他。这一回当临去的时候，却是他要哭了，两人又拥抱着痛哭了一场，把他的眼泪，都揩擦在那条汗巾的上面。一直到航船要开的将晚时候，他才把那条汗巾收藏起来，同她别去。这一回别后，他和她就再没有谈话的机会了。他第二回重到宜兴的时候，他的少年悲哀，只成了几首律诗，流露在抄书的纸上。”这几首律诗便是《感旧》。
这情景当然是郁达夫想象的虚构，其实诗中追怀的女子绝不可能是宜兴的那个女子，那据说是他姑母的侍婢。而这个女子，从首章“大道青楼望不遮，年时系马醉流霞”一联来看，显然不是良家女子，诗中再三用杜牧在扬州的典故，正取唐于邺《扬州梦记》所载情节。据李斗《扬州画舫录》卷九《小秦淮录》载：“珍珠娘，姓朱氏，年十二，工歌。继为乐工吴泗英女。染肺疾，每一禅杓，落发如风前秋柳。揽镜意慵，辄低亚自怜。阳湖黄仲则见余每述此境，声泪齐下。美人色衰，名士穷途，煮字绣文，同声一哭。”仲则于朱氏用情如此之深，《感旧》四首是否即追怀其人呢？考虑到这组诗编次于康熙三十三年（1768)秋的《观潮行》（客有不乐游广陵）之前，可以推断是同时的作品。重经故地，斯人已嫁，一段情缘失之交臂，仲则不由得因自己当时“无坚约”而深憾不已：“珊瑚百尺珠千斛，难换罗敷未嫁身！”
四章的内容都很清楚，但并不依时间顺序排列。首章忆初相见，春风得意；次章追寻旧迹，无限怅惘；三章感念其人，暗寓自责；末章遥想此后情怀，憾恨不已。相比之下，首章仅“风前带是同心结，杯底人如解语花”一联，风情旖旎，全篇平平；三、四两章取意造语都较成熟，没什么出色之处。只有次章缠绵悱恻，最为动人。
首联承前篇“杯底人如解语花”之句，写又是同样的早晨，带着未解的宿酲匆匆离去。“唤起”昔日是心爱的女子，此刻却是谁呢？两句明显脱胎于韩愈《赠同游》“唤起窗全曙，催归日未西”一联。宋代黄庭坚说“唤起”和“催归”都是鸟名（见《冷斋夜话》），未免有点牵强，但这里“啼鹃催去”仍寓催归之意。历来不是传说杜鹃的啼声像“不如归去”吗？仲则正取此意。“又声声”暗示了一个今昔相似的情境，物是人非之感尽在言外。
“丹青旧誓”本自阮籍《咏怀》“丹青著明誓，永世不相忘”，比较清楚，但“相如札”意思较曲。司马相如事迹中与“札”有关的，只有《史记·司马相如列传》所载：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：司马相甚，可往从悉取其书；若不然，后失之矣。使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：“长卿固未尝有书也。时时著书，人又取去，即空居。长卿未死时，为一卷书，曰有使者来求书，奏之。无他书。”其遗札书言封禅事，奏所忠。忠奏其书，天子异之。”看来相如札只能作遗札理解，那就是说书写誓约的情书并未寄出，将来只能留做遗札交给她。这正印证了次章的“无坚约”。“禅榻”句又取杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔茶烟轻扬落花风”之意，写自己带醉归去，途经禅寺时的失意情怀。《感旧》四章中用了三次杜牧的典故，表达三层意思：首章“匆匆觉得扬州梦”是前缘如梦的失落感，“多缘刺史无坚约”是失之交臂的内疚，而“禅榻经时杜牧情”则是少年早衰的心境。这里为什么特地要提到“禅榻经时”？当时实有依寺休憩的经历固然是一个原因，但更主要的还是杜牧诗中空虚无聊的意绪，十分切合仲则当时的心境，让他产生强烈的共鸣。仲则显然熟读过《樊川集》，杜牧那股俊爽英发之气，那种怀才不遇的落寞心境，也是时常弥漫在他诗中的固有情调。但他天性中终究少一分杜牧的洒脱，所以总不免因执着而遭受情感的煎熬。
与那女子别后，所隔不过一水，却再无相见之缘。故而重游故地，竟有恍如隔世的感觉。颈联两句用字都很平常，却极具抒情的力量。上句言“空”、言“一水”，都有往小里说的意思，但由于“一水”积淀着《古诗》“盈盈一水间，脉脉不得语”的意味，与“空”相连反更强化了隔绝之感、茫然之感。而下句通过“回首”这瞬间的动作，将为时不久的重来与佛家前世、今生、来世的漫远相提并论，又构成巨大的语言张力，造成震撼人心的强烈效果，也将作者怅惘失意的心情抒发尽至。
结联情绪由怅惘向眷恋转化，以一个痴情的动作结束全诗。“云阶月地”取自杜牧《七夕》：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”也可能与牛僧孺《周秦行纪》所载“香风引到大罗天，月地云阶拜洞仙”句有关，用以描写眼前的庭院和阶除，平添一层幽美脱俗的诗意，同时也暗示了当时两人看云步月的美好时光。如今人去楼空，只有庭院如故，诗人一遍遍踱步往来，细细地寻索斯人留散的余香。这里不说“余香”，而言“空香”，既言散布在空气中，又有若有若无之意，再添加一个“细逐”的身姿，一个“百遍”的不甘，就生生刻画出一个执着而痴情的诗人形象。
仲则诗最动人之处就在这里，他让我们知道一种情感、一种心境、一种态度，会化作何等令人刻骨铭心的样态。他最为人传诵的名句不正是这类的吗？“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”，“悄立州桥人不识，一星如月看多时”，“缠绵思尽抽残茧，宛转心伤剥后蕉”。自古以来，善于写情的诗人很多，但像黄仲则这样善于刻画情“态”的诗人，却不多见吧？