开头两句就写得很别致。韩愈的《毛颖传》将毛笔拟人化，为之立传，还说它受封为管城子。作者不明说自己靠着一支笔杆子立身处世，既升不了宫，也发不了财，而是精心选择了四个本无关联的典故，把它们巧妙地组合到一起，构成了新颖奇特的联想。笔既然称“子”，就可以食肉封侯；钱既然称“兄”，也就能够写绝交书。他将自己富贵无望的牢骚，用这样的方式表达出来，非但不显得生硬，还产生了谐谑幽默的情趣。
三四句承上作进一步阐述，将自己未能博取功名富贵的原因归咎于文章无益于世，表面看来是自责，实际上以反语暗指文章不为世人赏识，在自嘲中寓有自负的意味。丝窠缀露珠，用清晨缀附于蛛网上闪闪发亮的露水珠子，来比喻外表华美而没有坚实内容的文章。构想新奇动人。
五六句转入当前仕宦生活的自白。这两句诗不单纯是记实，同时也在用典。北齐颜之推《颜氏家训·勉学》中谈到，梁朝全盛之时，贵家子弟大多没有真才实学，却担任了秘书郎、著作郎之类官职，以致当时谣谚中有“上车不落则著作，体中何如即秘书”的讽刺语。这里套用成语，说他受任校书郎、著作郎的职位，也跟梁代那些公子哥儿们一样，仅能登上车子问候别人身体如何罢了。诗意表面上说他尸位素餐，其实是对于碌碌无为的官场生涯的不满。
仕宦既不如意，富贵又无望，于是逼出了最后两句的追思。这是诗人在内心矛盾解脱不开的情况下所能想到的唯一出路。不直说退隐，却写对往事的追忆，也给诗篇结尾添加了吞吐含茹的风韵。
这首诗抒写不得志的苦闷，却采用了自我嘲戏的笔调，感情上显得比较超脱，而诗意更为深曲。不明了这一点，反话正听，把作者真看成一个对功名事业毫不婴心的人，则会误解这一诗篇。文字技巧上的最大特点是善用典故，不仅用得自然贴切，还能通过生动的联想，将不同的故事材料串联组合起来，形成新的意象，取得了出奇制胜的效果。
此诗《史记》、《汉书》都未见收载。唐张守节《史记正义》从《楚汉春秋》中加以引录，始流传至今。《楚汉春秋》为汉初陆贾所撰，至唐犹异。刘知风、司马贞、张守节都曾亲见，篇数与《汉书·艺文志》所载无异。本诗既从此书辑出，从材料来源上说，并无问题。有人认为汉初不可能有如此成熟的五言诗，颇疑其伪，但从见载于《汉书·外戚传》的《戚夫人歌》及郦道元《水经注·河水注》的《长城歌》来看，可知秦汉时期的民间歌谣，不乏五言，且已比较成熟。宋王应麟《困学纪闻》卷十二《考史》认为此诗是我国最早的一首五言诗，可见其在中国诗歌史上地位之重要。
关于《垓下歌》，时下尽管有着种种不同的分析理解，日人吉川幸次郎甚至认为此诗唱出了“把人类看作是无常的天意支配下的不安定的存在”“这样一种感情，”从而赋予了普遍性的永恒的意义（参看《中国诗史》第40页，章培恒等译，安徽文艺出版社），但若与《虞姬歌》对读，便不难发现，项羽的这首诗原本是唱给虞姬听的爱情诗。“虞兮虞兮奈若何！”不是明明在向虞姬倾诉衷肠吗？项羽十分眷恋虞姬，所以在戎马倥偬之际，让她“常幸从”；虞姬也深深地爱着项羽，因此战事再激烈，她也不肯稍稍离开项羽一步。项羽在历次战役中所向披靡的光荣经历，深深赢得了虞姬的爱慕，项羽成了她心目中最了不起的理想英雄；而项羽的这些胜利的取得，又焉知没有虞姬的一分爱情力量在鼓舞作用？从爱情心理而言，像项羽这条刚强汉子，是不会在自己心上人面前承认自己有什么弱点的，因此，他即使心里十分清楚自己为什么会落到如此不堪的地步，而在口头上却不能不推向客观，一会儿说是“时不利”，一会儿说是“骓不逝”，而自己呢？依然是“力拔山兮盖世”，一点折扣也没有打。项羽毕竟年轻，那会儿才三十出头，对爱情充满着浪漫的理想。他爱虞姬，就一意想在她的心目中保持一个完美的形象。对于虞姬来说，她也正需要这样。极度的爱慕和深情的倾倒，使她决不相信自己心目中最理想的英雄会有什么失误。尽管现实无情，“汉兵已略地，四方楚歌声，”步步进逼的汉兵与声声凄凉的楚歌已经使楚军到了瓦解边缘，但她仍对眼下发生的一切变化感到困惑不解。
在这种心态下，项羽的这支歌便成了她最好的安慰，最乐意接受的解释。坚贞的爱情，不仅驱逐了死亡的恐惧，且将人生的千种烦恼，万重愁绪都净化了，从而使她唱出了最为震撼人心的诗句：“大王意气尽，贱妾何聊生！”拔山盖世的气概与失败的结局是不和谐的，但英雄美人誓不相负的坚贞爱情是和谐的。在生死存亡的总崩溃的关键时刻，虞姬的这支歌，对项羽来说，不是死的哀鸣，而是生的激励。项羽处此一筹莫展之际，虽然痛感失败已不可避免，一生霸业转瞬将尽，但这犹可置而不论；而祸及自己心爱之人，则于心何忍！虞姬深悉项羽此种用心，故以誓同生死为言，直以一片晶莹无瑕的情意奉献，其意盖欲激励项羽绝弃顾累，专其心志，一奋神威而作求生之最后努力。若此说尚能探得古人心意，则不妨代项羽试为重和虞姬歌，以为此文之结束：汉兵何足惧？百战无当前。挥戈跃马去，胜败付诸天！
此诗首先用了两个对比，以太行之路险能摧车和巫峡之水急能覆舟来与多变之人心相比，指出前者与后者相比实在是平坦之途，从而读者可想见人心之险恶了。
接着诗人连用四个典故来进一步说明人心易变的具体表现。一个是赵壹所说的当别人说你好时仿佛羽毛能从你的皮下生长出来，而当他不喜欢你时，同是这一层皮他却能说成是生疮溃烂。另一个则是家喻户晓的民间故事“牛郎织女”，牛郎织女虽然每年只能相聚一次，但却非常恩爱，但没有想到这样看似非常牢固的情感关系也会反目成仇，就像参、商两个星宿不能同时出现在天空一样，变成了“有你没我”势不两立的敌对关系。第三个典故也是古人非常熟悉的汉武帝与李夫人之事，是讲女人取悦于自己的男人是因为其青春貌美，而随着其年长色衰男人就不再宠幸她了，李夫人就是为自己这个遭遇而怨恨的。但这个典故还只是一个铺垫，下面的第四个典故“鸾镜”进一步说明，女人爱照镜子，当她还在为自己依然充满活力的形象而沾沾自喜之时，却没有想到她的男人就已经变心了。
接着诗人用了两个排比句，讲失去了男人恩宠的女人，无论她怎么做，都无法让其回心转意了：为男人用香兰、麝香熏衣服，但变了心的男人却不闻其香；为男人盛妆打扮修饰，男人看着这些金玉饰品却不见其色。
接下来诗人对上述表现进行总结，强调“行路难”，为女人的依附性地位及其遭遇发出了呼喊，并对诗一开头就提到的山、水之险进行回应。但这还只是诗人表面的目的。此诗的深层目的在于为君臣关系中处于弱势的臣子的遭遇而鸣不平。朝中的高官可以是早承恩而暮赐死的，可以说在朝做官是战战兢兢、朝不保夕的。诗人认为，行路难，其实不是说的那些平常的山水之路，而是那些君臣交往（当然也可以扩展为所有上下级交往甚至于一切人际交往）之中的难测的“圣心”。变化莫测的圣心就像上述典故中的男人一样，随时都有可能抛弃自己的臣子。
诗人在诗中毫不留情地对最高统治者展开了批判，其勇气可嘉，但也让人为其政治前途感到担心。当然诗人敢于这样写的原因在于在他写此诗时，与他想法相同的还大有人在，“法不责众”的侥幸心理也促成他敢于放言。另外诗人指出这一点的目的是希望最高统治者能设法改善君臣关系，对臣下多一些宽容和尊重，这样对唐王朝本身也是有利的。
这是一首在写作上很有特色的诗歌，诗人灵活地运用了对比、比喻、排比等手法，并且通篇运用比喻，结构紧凑、首尾相应，使全诗在展现批判力量的同时，还具有较强的可读性。可以想见此诗发表的当时，是颇能引起广大士绅的强烈共鸣的，但这也为其他不满诗人的一些保守官僚提供了最好的攻击借口。后来诗人遭到贬谪此诗可能就是一个导火索。