这首词序较长，记叙了在冒巢民先生堂中听白生抱琵琶弹唱后引起的无限悲慨。冒巢民，即冒襄，字辟疆，自号巢民。江苏如皋人。明亡以后，他隐居不仕，以著书自娱，工于诗文，是清初著名文学家。序文中强调小饮冒巢民先生堂中，而联系作者二十岁遭受明亡之痛的身世，从中可以透露出“悲从中来”的消息，而这正是词中“伤今吊古” 的“主心骨”。
词的开头“是谁家”两句，紧扣序中拨弦按拍弹琵琶的本事。“檀槽”指用檀木做的琵琶乐器上架弦的格子。搯 (tāo)，叩。李商隐《定子》： “檀槽一抹《广陵春》，定子雨开睡脸新。却笑吃虚隋炀帝，破家亡国为何人？”这里的“檀槽搯得如许”是写弹琵琶师的高超技艺。但词人没有接着从正面摹写美妙的音乐境界，而是由贵重的琵琶弦乐器引起自身的伤今吊古的情绪。“逻逤”，亦作逻娑，即今西藏拉萨。此指逻逤槽，一种用西藏产的檀木制作的琵琶。乐器本是没有感情的东西，白生用它弹奏出来的曲调，却使词人产生伤今吊古的情绪。“君何苦”两句，承上伤今自叹。“青衫”，青色官服，唐代八品九品文官的服色。白居易《琵琶行》： “座中泣下谁最多？江州司马青衫湿。”这里的迟暮之感，不仅是对人生短促的悲叹，而且含有官场失意的自嘲。“江东烟树”以下四句，词人把伤今的意绪拓开深化。江南一片烟花草树，足以伤魂，纵然没有听到催人泪下的琵琶声音，也禁不住泪如泉涌，不断浸湿衣衫。作者没有道破为何如此伤心？更耐人思考、寻味。
下片运用历史典故，抚今吊古。“凄然也”以下数句，从上片的琵琶声而来。词人在孤馆寒灯下体味这哀怨低回的音调，仿佛是秋夜灯前的一对小儿女在低声抽泣。忽然声调急转，犹如秋风秋雨敲打屋瓦，发出象千年老狐学人语的声音，此景此情，更觉凄楚动人。“浑无据”以下，由听觉形象转入思维空间，词人借古抒怀，感慨情深。“澄心”，指澄心堂，南唐烈祖李昪所居。后主李煜造澄心堂纸，细薄光润，为后世所重。“结绮”，指结绮阁，南朝陈后主所筑三座楼阁之一，穷极奢华。此阁为张贵妃所居。刘禹锡《台城》诗：“台城六代竞豪华，结绮临春事最奢。万户千门成野草，只缘一曲《后庭花》！ ”而如今的澄心堂、结绮阁早已野草丛生，成为一片废墟了。“家山”，家乡，此借指国家。陈后主、李后主这两位亡国之君，当年为了纵情欢乐，不事朝政，结果丢掉了江山。这一幕幕的历史悲剧，怎不发人深思，令人悲慨不已呢！
这首词融纪事、写景、抒情三者于一体。词人把听琵琶古乐而涌起的无限悲叹，与别后孤馆寒灯的凄苦情景相交融，寄实于虚，引发出“吊古伤今”的深沉意绪，而在悲慨中蕴藏人生寥落的哀怨情致，含蓄不尽，意味深长。故谭献评此首为“拔奇本师长歌之外” (《箧中词》) 。
《寄赞上人》被选入《全唐诗》的第二一八卷第八首。这可以说是一篇诗体书信。
从内容着眼，这首诗可分三段。
第一段八句，通过对前一次卜邻的回顾，引出诗人置“草堂地”的条件。杜甫到秦州后所以再三想到西枝村，就是因为那里有赞公这位“上人"的缘故。第二句中不言“卜居”而说“卜邻”，正是这个意思。三至八句说明“心所求”的地方应该是什么样子，反衬出“一昨陪锡杖"所以没有成功的原因。其中“年侵”以致“腰脚哀"，由于“腰脚衰”，所以“未便阴崖秋”，脉络十分清楚。“未便"句从反面讲，“重冈”两句正面说，就是《西枝村寻置草堂地夜宿赞公土室二首》中所说的“要求阳冈暖”的意思。“茅屋”句写作者的另一条件；置草堂并购附近可耕种的土地。最后一句“斯焉”的“斯”统指上述各项，“心所求”总结全段。
第二段包括“近闻”以下四句，描写“西枝西”的那条山谷。这里关于山谷的传闻，正照应上段中对草堂地的要求。“有谷”承“重冈”，不过一从“冈’’说，一从“谷"说；“亭午"句承“竞日”句，其中一写正午，一写全天；“石田”句承“茅屋”句，不仅“兼土"，而且足收。那正是诗人理想的卜居之地。
第三段包括“当期”以下八句。写诗人的愿望和设想：“塞雨干”、“齿疾瘳”之后，卜居西枝西谷，与赞公为邻，互相来往交游，共同欣赏西枝秀色胜景，以此为乐事。“柴荆”、“茶茗”，淡泊闲适，正是风流之处。
这首诗的特点是层次清楚，内容丰富。从这首诗里，读者看到了一位失意老人对自己晚年生活的期望。杜甫觉得自己已经年迈，腰腿也不灵便，不宜居住在阴冷的地方，如果有一块阳光充足的山坡上能搭建自己的茅屋，周围还有土地可供耕种，就心满意足了。当他听说西枝村西边有个地方，不但林木繁茂，风和日暖，而且有着旱涝保收的田地，便渴望能去那里居住。他通过诗作表达自己的想法：如果这一愿望得以实现，到时和赞上人你来我往，一同徜徉在山原，信步于林径，观看西枝村秀色美景；赏花品茶论经赋诗，是件多么令人惬意，使人羡慕的风流之事。
