黄庭坚于途中过访徐积，畅叙之后又匆匆分别，诗即写在黄庭坚别去之后，从未见故人写到既见故人，再写到分手后的思念之意。前二句的意境与《诗经·草虫》中“未见君子，忧心惙惙，亦既见止，亦既觏止，我心则说”的描写相类似。通过未见时与已见后的对照，真实地表达了朋友间心心相印、情投意合的感情。
后两句极言故人去后，诗人梦萦魂绕的思念之情。这里用了极度夸张的手法，而造意新奇，想落天外。梦本是无意识的，但诗人却说梦魂有意地去追寻友人的踪迹，已是神奇绝妙；追寻而不得，其原因竟在忘了问其船泊的停靠处，所以梦绕西城，不忍心马上离开。这两句同时也婉转地表现了诗人对黄庭坚的情意之笃，留恋之深。这里忘却问船泊处是现实中之事，而清梦绕西城是梦幻中之情，诗人故意将梦与真交织在一起，造成了一种亦真亦幻、亦实亦虚的艺术境界。两句诗感情诚挚、意味深长，写积想成梦，梦中寻友之情正与杜甫《梦李白》中“魂来枫林青，魂返关塞黑”诸语异曲同工。而因此诗是绝句，故更为凝炼。
全诗纯以时间为次，章法井然有序，语言质朴，全篇几乎没有一个修饰的词语，如同随手书写一样，然而其中表现的感情却是深沉笃实，皆自肺腑中流出。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
此词通过对金陵（今江苏南京）景物的赞美和历史兴亡的感喟，寄托了作者对当时朝政的担忧和对国家政治大事的关心。上阕写登临金陵故都之所见。“澄江”“翠峰”“归帆”“斜阳”“酒旗”“西风”“云淡”“鹭起”，依次勾勒水、陆、空的雄浑场面，境界苍凉。下阕写在金陵之所想。“念”字作转折，今昔对比，时空交错，虚实相生，对历史和现实，表达出深沉的抑郁和沉重的叹息。全词情景交融，境界雄浑阔大，风格沉郁悲壮，把壮丽的景色和历史内容和谐地融合在一起，自成一格，堪称名篇。
词以“登临送目”四字领起，为词拓出一个高远的视野。“正故国晚秋，天气初肃”点明了地点和季节，因为是六朝故都，乃称“故国”，“晚秋”与下句“初肃”相对，瑟瑟秋风，万物凋零，呈现出一种“悲秋”的氛围。此时此景，登斯楼也，则情以物迁，辞必情发，这就为下片的怀古所描述的遥远的时间作铺垫。
“千里澄江似练，翠峰如簇”，“千里”二字，上承首句“登临送目”——登高远望即可纵目千里；下启“澄江似练，翠峰如簇”的大全景扫描，景象开阔高远。“澄江似练”，脱化于谢朓诗句“澄江静如练”，在此与“翠峰如簇”相对，不仅在语词上对仗严谨、工整，构图上还以曲线绵延（“澄江似练”）与散点铺展（“翠峰如簇”）相映成趣。既有平面的铺展，又有立体的呈现，一幅金陵锦绣江山图展现眼前。
“归帆去棹残阳里，背西风酒旗斜矗”是在大背景之下对景物的具体描写，“残阳”“西风”，点出时下是黄昏时节，具有典型的秋日景物特点。“酒旗”“归帆”是暗写在秋日黄昏里来来往往的行旅，人事匆匆，由纯自然的活动景物写到人的活动，画面顿时生动起来。
“彩舟云淡，星河鹭起”是大手笔中的点睛之处。“彩舟”“星河”，色彩对比鲜明；“云淡”“鹭起”，动静相生。远在天际的船罩上一层薄雾，水上的白鹭纷纷从银河上惊起，不仅把整幅金陵秋景图展现得活灵活现，而且进一步开拓观察的视野——在广漠的空间上，随着征帆渐渐远去，水天已融为一体，分不清哪里是水哪里是天。如此雄壮宽广的气度，如此开阔旷远的视野与王勃的《滕王阁序》，“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”比较，两者展现的气度与视野不相上下，一为千古传诵的骈文警句，一为前所未有的词中创境，可谓异曲同工。正如林逋《宿洞霄宫》“秋山不可尽，秋思亦无垠”所言，眼前所见，美不胜收，难以尽述，因此总赞一句“画图难足”，结束上阕。
下阕怀古抒情。“念往昔”一句，由登临所见自然过渡到登临所想。“繁华竞逐”涵盖千古兴亡的故事，揭露了金陵繁华表面掩盖着纸醉金迷的生活。紧接着一声叹息，“叹门外楼头，悲恨相续”，此语出自杜牧的《台城曲》“门外韩擒虎，楼头张丽华”诗句，化用其意，以典型化手法，再现当时隋兵已临城下，陈后主居然对国事置若罔闻，在危难之际还在和妃子们寻欢作乐的可悲。这是亡国悲剧艺术缩影，嘲讽中深含叹惋。“悲恨相续”，是指其后的统治阶级不以此为鉴，挥霍无度，沉溺酒色，江南各朝，覆亡相继：遗恨之余，嗟叹不已。
“千古凭高”二句，是直接抒情，凭吊古迹，追述往事，抒对前代吊古、怀古不满之情。“六朝旧事”二句，化用窦巩《南游感兴》“伤心欲问前朝事，惟见江流去不回。日暮东风眷草绿，鹧鸪飞上越王台”之意，借“寒烟、衰草”寄惆怅心情。去的毕竟去了，六朝旧事随着流水一样消逝，如今除了眼前的一些衰飒的自然景象，更不能再见到什么。
更可悲的是“至今商女，时时犹唱，后庭遗曲”，融化了杜牧的《泊秦淮》中“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”的诗意。《隋书·五行志》说：“祯明初，后主创新歌，词甚哀怨，令后宫美人习而歌之。其辞曰：‘玉树后庭花，花开不复久。’时人以为歌谶，此其不久兆也。”后来《玉树后庭花》就作为亡国之音。此句抒发了诗人深沉的感慨：不是商女忘记了亡国之恨，是统治者的醉生梦死，才使亡国的靡靡之音充斥在金陵的市井之上。
同时，这首词在艺术上也有成就，它体现了作者“一洗五代旧习”的文学主张。词本倚声，但王安石说：“古之歌者，皆先为词，后有声，故曰‘诗言志，歌永言，声依永，律和声’。如今先撰腔子，后填词，却是‘永依声’也。”（赵令畤《侯鲭录》卷七引）显然是不满意只把词当作一种倚声之作。这在当时是异端之论，但今天看来却不失其锐敏和先知先觉之处。北宋当时的词坛虽然已有晏殊、柳永这样一批有名词人，但都没有突破“词为艳科”的藩篱，词风柔弱无力。他曾在读晏殊小词后，感叹说：“宰相为此可乎?”（魏泰《东轩笔录》引）。所以他自己作词，便力戒此弊，“一洗五代旧习”（刘熙载《艺概》卷四），指出向上一路，为苏轼等士大夫之词的全面登台，铺下了坚实的基础。
首先，这首词写景奇伟壮丽，气象开阔绵邈，充分显示出作者立足之高、胸襟之广。开头三句是泛写，寥寥数语即交代清楚时令、地点、天气，并把全词置于一个凭栏远眺的角度，一片秋色肃杀的气氛之中，气势已是不凡。以下“千里澄江似练”写水，“翠峰如簇”写山，从总体上写金陵的山川形势，更给全词描绘出一个广阔的背景。“征帆”二句是在此背景之下对景物的具体描写。在滔滔千里的江面之上，无数征帆于落日余晖中匆匆驶去。这景色，与“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”（秦观《满庭芳》）相比，虽辽阔者同，然而，前者壮丽，后者凄清，风格迥异。而长江两岸众多参差的酒旗背着西风飘荡，与杜牧的“水村山郭酒旗风”相比，浓烈与俊爽之差别则显而易见。至于“彩舟云淡，星河鹭起”，如同电影镜头的进一步推开，随着征帆渐渐远去，词人的视野也随之扩大，竟至把水天上下融为一体，在一个更加广漠的空间写出长江的万千仪态。远去的征帆像是漂漾在淡淡的白云里，飞舞的白鹭如同从银河上惊起。此词景物有实有虚，色彩有浓有淡，远近交错，虚实结合，浓淡相宜，构成一幅巧夺天工的金陵风景图。其旷远、清新的境界，雄健、壮阔的风格，是那些“小园香径”“残月落花”之作所无可比拟的。
其次，立意新颖，高瞻远瞩，表现出一个清醒的政治家的真知灼见。《桂枝香》下片所发的议论，绝不是慨叹个人的悲欢离合、闲愁哀怨，而是反映了他对国家民族命运前途的关注和焦急心情。前三句“念往昔豪华竞逐，叹门外楼头，悲恨相续”，所念者，是揭露以金陵建都的六朝统治者，利用江南秀丽山川，豪华竞逐，荒淫误国；所叹者，是鄙夷他们到头来演出了一幕又一幕“门外楼头”式的悲剧，实在是既可悲又可恨。“千古凭高”二句则是批判千古以来文人骚客面对金陵山川只知慨叹朝代的兴亡，未能跳出荣辱的小圈子，站不到应有的高度，也就很难从六朝的相继覆灭中引出历史的教训。而如今，六朝旧事随着流水逝去了，眼前只剩下几缕寒烟笼罩着的毫无生机的衰草。这“寒烟衰草凝绿”显然流露出作者对北宋王朝不能励精图治的不满情绪。全词重点在结句：“至今商女，时时犹唱，后庭遗曲。”此意唐人杜牧也写过。然而，作者不似杜牧那样去责怪商女无知，而是指桑骂槐，意在言外：歌妓们至今还唱着亡国之音，正是因为当权者沉湎酒色，醉生梦死。然而，“玉树后庭花，花开不复久”，如再不改弦易辙，采取富国强兵的措施，必然如六朝一样悲恨相续。此结句无异于对北宋当局的警告。有人说，张昪的《离亭燕》是王安石《桂枝香》所本。如果从语言、句法来看，王词确受张词影响不小。然而，张昪对六朝的兴亡只是一种消极的伤感：“多少六朝兴废事，尽入渔樵闲话。怅望倚层楼，寒日无言西下。”两词的思想境界简直不可同日而语。
第三，章法上讲究起承转合，层次井然，极类散文的写法。上片首句“登临送目”四字笼罩全篇，一篇从此生发。次句“故国”二字点明金陵，为下片怀古议论埋下伏笔。以下写景先从总体写起，接着是近景，远景，最后以“画图难足”收住。既总结了以上写景，又很自然地转入下片议论。安排十分妥贴、自然。下片拓开一层大发议论：金陵如此壮丽，然而它正是六朝相继灭亡的历史见证。“念往昔”三句表明了对六朝兴亡的态度，“千古凭高”二句写出了对历来凭吊金陵之作的看法。以下即转入现实，结句又回到今天。首尾圆合，结构谨严，逐层展开，丝丝入扣。词有以景结，如晏殊的《踏莎行》：“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，写的是莫名其妙的春愁；有以情结，如柳永的《凤栖梧》：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”，表现的是专一诚挚的爱情。而《桂枝香》却以议论作结，其中寄托着作者对重大的现实政治问题的看法。《桂枝香》在章法结构方面的这些特色，反映了词的发展在进入慢词之后，以散文入词出现的特点。
第四，用典贴切自然。“千里澄江似练”乃化用谢朓《晚登三山还望京邑》诗句：“余霞散成绮，澄江静如练。”“星河鹭起”用的是李白《登金陵凤凰台》：“三山半落青天外，二水中分白鹭洲”诗意。“叹门外楼头，悲恨相续”用的是隋灭陈的典故：当隋朝大将韩擒虎兵临城下时，全无心肝的陈后主还正在和宠妃张丽华歌舞作乐。杜牧《台城曲》曾咏此事。而王安石巧妙地只借用“门外楼头”四个字，“门外”言大军压境，“楼头”说荒淫无耻，就极其精炼而又形象地表现了六朝的覆灭。“悲恨相续”四个字则给南朝的历史作了总结。结句化用杜牧《泊秦淮》诗句，但赋予了它更为深刻、精辟的思想内容。短短的一首词而四用典，在王安石之前实不多见。
诗的前八句，写作者登上悬瓮山顶的望川享，鸟瞰眼前景色，美不胜收，并引触了深深盼感慨。惠远祠前的晋溪水，从悬瓮山麓汩汩流出，清澈透碧，水中绿萍嫩翠、锦鳞腾跃，掀起了一层层银白色的浪花；溪上的悬瓮山象一座巨大的卧屏，群峰竞秀，气势磅礴，草木葱清，景象万千；这里风景优美，形势雄伟，是中原大地的北大门，当年的晋阳故城就座落在这里，可以想见那巍峨的城阙高耸入云，景象无比壮观。站在望川亭上，回想起这座古城的兴衰变迁，感慨万端，如今眼前所展现出的，只有那千顷沃野上，一层层麦浪在春风中摇曳翻滚，那座悠久的历史故城已经不复存在了。
接着，次八句，诗人回顾了晋阳故城被赵宋统治者废毁的历史。保宁元年（969），宋太祖赵匡胤率兵进攻北汉，围困晋阳。在外敌入侵时，人民表现出积极御敌、浴血奋战、宁死不屈的爱国主义精神。“薜王出降民不降，屋瓦乱飞如箭簇”，就是晋阳人民面对侵略自发抵抗的爱国爱家精神的体现。然而城池被毁，生民被迁，河山虽然依旧形胜，但已失去了昔日的光彩。“河洛几度风烟昏”，便是从历史的角度阐述“中原北门”毁废后，给中原广大人民带来的一次又一次的战乱之灾。
此后八句又从宋朝毁灭晋阳文明古迹的角度予以鞭挞。“阙”指宫门前两边供了望的楼。“觚棱”，殿堂屋角的瓦脊成方角棱形。用“苍龙”“玉虎”“金雀”等词形容之，极显其金碧辉煌、凌云欲飞的景象气势。如此宏伟壮丽的古迹，竟被付之一炬，且将民居尽焚，以致“至今父老哭向天，死恨河南往来苦”。“往来”二字，概括了数百年来无数人民的辛酸，它不仅鞭挞了宋统治者给山西人民带来的灾难，而且从另一个角度展示了山西人民眷念故乡的传统。据传被掳至河南的山西人总不忘岁时回乡祭祀祖先，“往来”时还带些特产以充路资，此亦为晋商之渊源。“南人鬼巫”四句，则矛头直指宋王朝，斥其不重人事，迷信风水，导致了“搬起石头砸自己的脚”的可悲下场。
末二句乃全诗主旨所在，前面从军事、政治、文化的角度阐述利弊，旨在希望金统治者再振围威，重建晋阳。
全诗曲折往复，词语慷慨，气势雄放。抒发了强烈反对战争的情怀。