陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
《高阳台》一调，音节整齐谐悦。此词开头“频听银签，重燃绛蜡”就是四字对句的定式。古代计时的器具，每过一刻时光，则有银签铿然自落。“频听银签”，一“频”字，可见守岁已久，听那银签自落声已经多次，说明夜已深矣。“重燃绛蜡”一句，说那除夜灯火通明，红烛烧残，一枝赶紧接着点上，使除夕夜的吉庆欢乐气氛，形象地勾勒了出来。一个“重”字，将时光的流逝，作者心中的慨叹，精当地表现了出来，让人感到岁月流逝的不停息。韶华易逝，人又何堪？
“衮衮”二字，继以“惊心”，笔力警劲动人，与晏殊的词句“可奈年光似水声，迢迢去不停！”（《破阵子·湖上西风斜日》）有异曲同工之妙。通宵守岁已觉勉强，是睡，是坐，是饮，是止，词人心存犹豫。几番无奈，词人最后的主意是：洒是罢了，睡却不可，决心与梅花作伴，共作吟哦度岁的清苦诗侣。本是词人有意，去伴梅花，偏说梅花多情，来相伴我。如此可见用语精妙，而守岁者孤独寂寞之情，总在言外。
下片笔势一宕，忽然转向邻娃写去。邻家少女，当此节日良宵，不但彻夜不眠，而且为迎新岁，已然换上了新装，为明日春游作好准备。看她们不但衣裳济楚，而且，装扮首饰，一派新鲜华丽气象。写除夕守岁迎新，先写女儿妆扮，正如辛弃疾写立春先写“看美人头上，袅袅春旛”（《汉宫春·立春日》），是同一机杼。
写除夜至此，已入胜境，不料词笔跌宕，又推开一层，作者想象东风也被少女新妆之美而勾起满怀兴致，故而酿花蕴柳，暗地安排艳阳光景了。“勾引”二句为奇思妙想，意趣无穷。这样，词人这才归结一篇主旨。他以自己的经验感慨，现身说法，似乎是同意邻娃，又似乎是喃喃自语，说：青春美景岂能长驻，亟须趁此良辰，“把握现在”，从此“明日”新年起，即去尽情游赏春光，从残雪未消的楼台院落一直游到春日迟迟的园林胜境！
通览全词，上片几令人担心只是伤感衰飒之常品，而一入下片，则以邻娃为引，物境心怀，归于重拾青春，一片生机活力，才知寄希望于前程，理情肠于共勉，传为名篇，自非无故。
（一）
第一首先写草堂，举其四景：堂西的竹笋，堑北的行椒，园中的梅子，久七前的松树。诗人处在这远离闹市的幽静环境之中，因看到园中将熟的梅子，便想到待梅熟时邀朱老一同尝新；因看到堂前的松树，便希望和阮生在松荫下尽情地谈古论今。从中可以看出诗人对草堂的爱赏，以及他对生活的朴素的要求。他久经奔波，只要有一个安身之地就已经满足了。显然，这首诗虽属赋体却兼比兴，于平淡的写景叙事中寓含着诗人的淡泊心情，以作为组诗之纲。当时杜甫因好友严武再镇而重返草堂，足证严武在诗人心目中的重要地位，但这里他所想到的草堂的座上宾都不是严武，而是普普通通的朱老和阮生。这就可见诗人当时的心境和志趣了。
（二）
第二首诗写浣花溪，状其水势浩大，借“欲作鱼梁”而抒情，非真“欲作鱼梁”也。因为“作鱼梁，须劈竹沉石，横截中流，以为聚鱼之区，因溪有蛟龙，时兴云雨，故公不敢冒险以取利。”（《杜诗详注》卷十三引）对此解说，浦起龙《读杜心解》认为“是为公所愚也”。他说：“须知‘蛟龙，之想，只从‘云覆、‘雨寒，生出，值云雨而墩起文情也。”是有道理的。但浦氏以为这首诗“为作鱼梁而赋，而自况不凡”，则未免有点牵强。其实，这首诗并非什么“自况”，只是流露出诗人对能否在洗花溪畔的草堂安居下去的担心情绪。这才是“不敢安”三字的真实含意。诗人觉得自己在草堂尽管心境淡泊，无所奢求，但仍难保不测。诗中谓溪下有坟龙，时兴云雨，固是一种迷信的说法，却也十分形象化，隐隐可以显示出诗人身居草堂对成都局势的担心情状。这也正是诗人当时“三年奔走空皮骨”的心理状态。
（三）
这组诗一开始写草堂的春色，情绪是陶然的；而随着视线的游移、景物的转换、江船的出现，触动了他的乡情，四句景语完整表现了诗人这种复杂细致的内心思想活动。此诗两两对杖，写法非常精致考究，读起来却一点儿也不觉得雕琢，十分自然流畅。把读者由眼前景观引向广远的空间和悠长的时间之中，引入对历史和人生的哲思理趣之中。
“两个黄鹂鸣翠柳，一行白鹭上青天。 窗含西岭千秋雪，门泊东吴万里船。”黄鹂、翠柳显出活泼的气氛，白鹭、青天给人以平静、安适的感觉。“鸣”字表现了鸟儿的怡然自得。“上”字表现出白鹭的悠然飘逸。黄、翠、白、青，色泽交错，展示了春天的明媚景色，也传达出诗人欢快自在的心情。诗句有声有色，意境优美，对仗工整。一个“含”字，表明诗人是凭窗远眺，此景仿佛是嵌在窗框中的一幅图画。这两句表现出诗人心情的舒畅和喜悦。“西岭”，即成都西南的岷山，其雪常年不化，故云“千秋雪”。“东吴”，三国时孙权在今江苏南京定都建国，国号为吴，也称东吴。这里借指长江下游的江南地区。“千秋雪”言时间之久，“万里船”言空间之广。诗人身在草堂，思接千载，视通万里，胸襟何等开阔！这两句也是全诗的点睛之笔，境界开阔，情志高远。在空间和时间两个方面拓宽了广度，使得全诗的立意一下子卓尔不群，既有杜诗一贯的深沉厚重，又舒畅开阔，实为千古名句。
苏轼曾经说过：“少陵翰墨无形画”。此诗就像一幅绚丽生动的山水条幅：黄鹂、翠柳、白鹭、青天、江水、雪山，色调淡雅和谐，图象有动有静。画的中心是几棵翠绿的垂柳，黄莺儿在枝头婉转歌唱；画的上半部是青湛湛的天，一行白鹭映于碧空；远处高山明灭可睹，遥望峰巅犹是经年不化的积雪；近处露出半边茅屋，门前一条大河，水面停泊着远方来的船只。从颜色和线条看，作者把两笔鹅黄点染在一片翠绿之中，在青淡的空间斜勾出一条白线。点线面有机结合，色彩鲜明而又和谐。诗人身在草堂，思接千载，视通万里，胸次开阔，出语雄健。全诗对仗精工，着色鲜丽，动静结合，声形兼俱，每句诗都是一幅画，又宛然组成一幅咫尺万里的壮阔山水画卷。
（四）
第四首诗为药圃而赋。王嗣爽《杜臆》说：“公常多病，所至必种药，故有‘种药扶衰病，之句。”（《杜诗详注》卷十三引）。今影印本《杜臆》元，仇氏（仇兆鳌）当另有所据。”前两句写药圃景色，种药在两亭之间，青色叠映，临窗望去，油然而喜。后两句虽也是写药物的生长情状，与前两句写药物出土，发苗及枝柯的生长过程相连，对一药物生长于隙地的根部的形状作了描绘，足见诗人对药用植物形态学的认识；但就药寄慨，与首章淡泊之意略同，却不是一般的咏物诗，更绝非某些赏花玩月的作品可比。仇兆鳌注：“彼苗长荒山者，不能遍识其名，此隙地所栽者，又恐日浅术及成形身。”浦起龙亦说：“空山隙地，萧间寂寞之滨也，亦无取于见知矣。”可以参看，以见杜甫虽因严武再镇而重返草堂，但仍担心着“不测风云”，总是把自己同国家的命运联系在一起的。他毕竟不是那种忘乎一切的趋炎附势之人。