该词上片“身向”句说明行程辽远。“北风”句谓寒风吹来，满耳尽是马嘶之声。然后作一小结。下片“一抹”二句写眼前景色，末句画龙点睛，指出了这首词的主旨在于“古今幽恨”。全词情景交融，结尾处更是点明主旨，加强语意，抒发情感。
“身向云山那畔行”，起句点明此行之目的地，很容易联想起同是纳兰的“山一程，水一程，身向榆关那畔行”。“北风吹断马嘶声。”“北风”言明时节为秋，亦称“秋声”。唐苏颋《汾上惊秋》有：“北风吹白云，万里渡河汾。心绪逢摇落，秋声不可闻”。边地北风，从来都音声肃杀，听了这肃杀之声，只会使人愁绪纷乱，心情悲伤。而纳兰在此处云“北风吹断马嘶声”。听闻如此强劲，如此凛冽的北风，作者心境若何，可想而知。难怪他会感慨“深秋远塞若为情”。
“一抹晚烟荒戍垒，半竿斜日旧关城”以简古疏墨之笔勾勒了一幅充满萧索之气的战地风光侧面。晚烟一抹，袅然升起，飘荡于天际，营垒荒凉而萧瑟；时至黄昏，落日半斜，没于旗杆，而关城依旧。词中的寥廓的意境不禁让人想起王维的“大漠孤烟直，长河落日圆”以及范仲淹的“千嶂里，长烟落日孤城闭”。故而张草纫在《纳兰词笺注》前言中言，纳兰的边塞词“写得精劲深雄，可以说是填补了词作品上的一个空白点”。然而平心而论，无论是“一抹晚烟荒戍垒，半竿斜日旧关城”、“万帐穹庐人醉，星影要摇欲坠”，还是“山一程、水一程，身向榆关那畔行，夜深千帐灯”，纳兰都不过是边塞所见所历的白描，作者本身并没有倾注深刻的生命体验，这类作品的张力无法与范仲淹“塞下秋来风景异”同日而语。不过，纳兰的边塞词当中那种漂泊的诗意的自我放逐感的确是其独擅。比如该篇的结尾“古今幽恨几时平”，极写出塞远行的清苦和古今幽恨，既不同于遣戍关外的流人凄楚哀苦的呻吟，又不是卫边士卒万里怀乡之浩叹，而是纳兰对浩渺的宇宙，纷繁的人生以及无常的世事的独特感悟，虽可能囿于一己，然而其情不胜真诚，其感不胜拳挚。
历史原因与环境原因以及词人自身的性格交织在一起，天时、地利、人和，造就了这一曲边塞苍歌。全词除结句外，均以写景为主，景中含情，纳兰的一草一木皆有灵性：虽然作者一直未曾直接抒发要表达的情感，但人们从字里行间揣摩出作者的感受。“吹断”二字写尽了北国秋冬之险恶，“若为情”的发问中带出了作者对到任的迷茫与不安。环境险恶，前途未卜，纳兰胸中风起云涌：怀古之心，恋乡之情，忧虑之思，纷纷扰扰难以平静。此时边关的云烟、堡垒、落日均染上了情绪的色彩。整个边关不再是唐人笔下的雄浑、苍凉、悲壮，取而代之的是满目萧瑟的冷清与破败。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
李白这首长诗，主要以三位古代圣贤的事迹构作而成。诗人借古抒怀、以典述志，明晰地表达出诗人仕途“穷达”观，含蓄地透露出诗人晚年的悲愁幽恨。
在漫长的封建社会中，“穷则独善其身，达则兼济天下”是一般尤为仕人遵奉的信条，李白亦不例外。这首诗中以傅说和当尹两典来写“达”。要“达”，一要仕人必须是一个人才，是池中之“龙”，要发圣贤之光，怀圣贤之德，具“佐皇极”之才能；要“达”，二要君主必须慧眼识贤才。殷高宗思贤若渴，梦得圣人，遍访天下，终于在从事筑墙劳动的努力中找到了贤相傅说；当尹不过是商汤妻有莘氏的奴隶，又当过厨子，商汤却不嫌其地位低贱，委以相位。这样，“达”者就能“兼济天下”，一展宏图。殷商时期不被人理解的傅说曾运筹帷幄，大兴殷室，死后亦化为天上星宿，他确是古来圣贤璀璨星群中的佼佼者。当尹的治绩更为辉煌，他助汤攻击夏桀，又历佐卜丙、仲壬两王，当太甲无道时，他果断地将其放逐于桐宫，自己摄政，直至三年后太甲悔过修道，才复其帝位，忠心辅助。这种政绩，不由得使诗人无限虔诚地吟出了“旷哉至人心，万古可为则”的赞美。由此可见，“达”既是有才、适才、用才、成才的过程，又是君臣相悦、共治国政的过程。因此，“达”成了有为仕人、贤才政治上的最高理想。
第三个孔子的典故是写“穷”。时世乘谬，运命不济，圣贤仲尼也无可奈何。孔子一生奔走于卫、陈、齐、楚等列国间，四处碰壁。他自卫入晋，闻赵简子杀二贤臣，曾感慨贤才求仕五路。他也曾登鲁国龟山，作《孔子龟山操》，视季桓子若龟山之蔽鲁，深感自己手无权柄，仕途窘穷，无法实现三代仁政，不得已而归来牑下，厄而著《春秋》。诗中三个典故均举名相大贤的事例，分析仕途甘苦，发穷达之论。
诗中大部分篇幅写古时贤达者的丰功伟绩，表现了诗人对他们的艳羡、赞美和自身“怀才不遇”的感慨；而在孔子的典故中既对圣贤大德的儒家鼻祖一生窘穷寄于同情，还为自己与之类似的“穷”途末路悲愤不已。诗人所以举孔子为仕“穷”的例子，还因为孔子明知理想难以实现，仍“知其不可而为之”的积极追求从政理想的精神与自己产生了共鸣。综上所述，李白的仕途“穷达”观以“达”——入世济民为核心的，他的忧喜备份由此而来，他的进步、伟大也由此而来。
在咏菊诗中，“龙山之会”、“落帽人”是常被引用的典故。李白把这个典故与自己的龙山之游紧密结合在一起抒发了内心的失意愤懑、旷达洒脱的复杂感情。
在重阳节之际，诗人登上了当涂附近的名胜之地龙山，与好友痛饮菊花酒，借吟诗来倾泻胸中之情。首句点明时间地点，既写诗人的宴饮，也扣晋桓温同宾僚的宴饮，这样写就使以后的用典不仅自然吻合，且合情合理，亦即顺理成章。次句“黄花笑逐臣”，着重写宴饮时菊花的神态。“笑”，十分生动、形象地写出了菊花盛开时的美艳的容颜。在登龙山之际，联想起这里曾经上演过的名士清流之事，以“逐臣”自比的李白，暂时忘却了政治上的不得意，把自己比作被风吹落帽的名士孟嘉，表达了对名士的向往和对自然的热爱。三、四句“醉看风落帽，舞爱月留人。”前一句用典，重在“醉”字，后一句写实，重在“舞”字。饮美酒赏黄花，酒不醉人人自醉，花不能舞人自舞，体现出饮酒赏花的乐趣，表现出诗人放旷的性格、浪漫的气质。“陶然共忘机”，正是此情此景的真实描绘。可见，后两句诗是前两句诗的深化。诗的最后一句“舞爱月留人”，巧妙地将月亮拟人化，以“月留人”收尾，显得生动别致，表面上是说月亮挽留诗人，而实际上是诗人留恋这脱俗忘尘的自然之境，不愿割舍而去。
孟嘉九日龙山落帽事，是魏晋名士飘逸风度的典型体现，历来文人多爱诵之。李白在这里以孟嘉自比，临风醉酒落帽，对月起舞弄影，自有一分超放的情味。但“逐臣”一语，也透出了他胸中的牢落不平，这就使本诗不仅仅是一篇吟赏前辈风流之作，同时也有其现实遭际的感慨在。