这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
燕子是古诗词中常用的意象，诗如杜甫，词如晏殊等，然古典诗词中全篇咏燕的妙词，则要首推史达祖的这首《双双燕》了。
这首词对燕子的描写是极为精彩的。通篇不出“燕”字，而句句写燕，极妍尽态，神形毕肖。而又不觉繁复。“过春社了”，“春社”在春分前后，正是春暖花开的季节，相传燕子这时候由南方北归，词人只点明节候，让读者自然联想到燕子归来了。此处妙在暗示，有未雨绸缪的朦胧，既节省了文字，又使诗意含蓄蕴藉，调动读者的想象力。“度帘幕中间”，进一步暗示燕子的回归。“去年尘冷”暗示出是旧燕重归及新变化。在大自然一派美好春光里，北归的燕子飞入旧家帘幕，红楼华屋、雕梁藻井依旧，所不同的，空屋无人，满目尘封，不免使燕子感到有些冷落凄情。
“差池欲住”四句，写双燕欲住而又犹豫的情景。由于燕子离开旧巢有些日子了，“去年尘冷”，好像有些变化，所以要先在帘幕之间“穿”来“度”去，仔细看一看似曾相识的环境。燕子毕竟恋旧巢，于是“差池欲住，试入旧巢相尘”。因“欲住”而“试入”，犹豫未决，所以还把“雕梁藻井”仔细相视一番，又“软语商量不定”。小小情事，写得细腻而曲折，像一对小两口居家度日，颇有情趣。沈际飞评这几句词说：“‘欲’字、‘试’字、‘还’字、‘又’字入妙。”（《草堂诗馀正集》）妙就妙在这四个虚字一层又一层地把双燕的心理感情变化栩栩如生地传达出来。
“软语商量不定”，形容燕语呢喃，传神入妙。“商量不定”，写出了双燕你一句、我一句，亲昵商量的情状。“软语”，其声音之轻细柔和、温情脉脉形象生动，把双燕描绘得就像一对充满柔情密意的情侣。人们常用燕子双栖，比喻夫妻，这种描写是很切合燕侣的特点的。恐正是从诗词的妙写中得到的启发吧！果然，“商量”的结果，这对燕侣决定在这里定居下来了。于是，它们“飘然快拂花销，翠尾分开红影”，在美好的春光中开始了繁忙紧张快活的新生活。
“芳径，芹泥雨润”，紫燕常用芹泥来筑巢，正因为这里风调雨顺，芹泥也特别润湿，真是安家立业的好地方啊，燕子得其所哉，双双从天空中直冲下来，贴近地面飞着，你追我赶，好像比赛着谁飞得更轻盈漂亮。广阔丰饶的北方又远不止芹泥好，这里花啊柳啊，样样都好，风景是观赏不完的。燕子陶醉了，到处飞游观光，一直玩到天黑了才飞回来。
“红楼归晚，看足柳昏花暝”，春光多美，而它们的生活又多么快乐、自由、美满。傍晚归来，双栖双息，其乐无穷。可是，这一高兴啊，“便忘了、天涯芳信”。在双燕回归前，一位天涯游子曾托它俩给家人捎一封书信回来，它们全给忘记了！这天外飞来的一笔，出人意料。随着这一转折，便出现了红楼思妇倚栏眺望的画面：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”。由于双燕的玩忽害得受书人愁损盼望。
这结尾两句，似乎离开了通篇所咏的燕子，转而去写红楼思妇了。看似离题，其实不然，这正是词人匠心独到之处。试想词人为什么花了那么多的笔墨，描写燕子徘徊旧巢，欲住还休？对燕子来说，是有感于“去年尘冷”的新变化，实际上这是暗示人去境清，深闺寂寥的人事变化，只是一直没有道破。到了最后，将意思推开一层，融入闺情更有馀韵。
原来词人描写这双双燕，是意在言先地放在红楼清冷、思妇伤春的环境中来写的，他是用双双燕子形影不离的美满生活，暗暗与思妇“画栏独凭”的寂寞生活相对照；接着他又极写双双燕子尽情游赏大自然的美好风光，暗暗与思妇“愁损翠黛双蛾”的命运相对照。显然，作者对燕子那种自由、愉快、美满的生活的描写，是隐含着某种人生的感慨与寄托的。这种写法，打破宋词题材结构以写人为主体的常规，而以写燕为主，写人为宾；写红楼思妇的愁苦，只是为了反衬双燕的美满生活，给人以耳目一新之感。读者自会从燕的幸福想到人的悲剧，不过作者有意留给读者自己去体会罢了。这种写法，因多一层曲折而饶有韵味，因而能更含蓄更深沉地反映人生，煞是别出心裁。但写燕子与人的对照互喻又粘连相接，不即不离，确是咏燕词的绝境。
作为一首咏物词，《双双燕》获得了前人最高的评价。王士祯说：“咏物至此，人巧极天工错矣！”（《花草蒙拾》）这首词成功地刻画了燕子双栖双宿恩爱羡人的优美形象，把燕子拟人化的同时，描写它们的动态与神情，又处处力求符合燕子的特征，达到了形神俱似的地步，真的把燕子写活了。例如同是写燕子飞翔，就有几种不同姿态。“飘然快拂花梢，翠尾分开红影”，是写燕子在飞行中捕捉昆虫、从花木枝头一掠而过的情状。“飘然”，既写出燕子的轻，但又不是在空中漫无目的地悠然飞翔，而是在捕食，所以又说“快拂花销”。正因为燕子飞行轻捷，体形又小，飞起来那翠尾像一把张开的剪刀掠过“花梢”，就好似“分开红影”了。“爱贴地争飞”，是燕子又一种特有的飞翔姿态，天阴欲雨时，燕子飞得很低。由此可见词人对燕子观察异常细腻，用词非常精刻。词中写燕子衔泥筑巢的习性，写软语呢喃的声音，也无一不肖。“帘幕”、“雕梁藻井”、“芳径”、“芹泥雨润”等等，也都是诗词中常见的描写燕子的常典。“差池欲住”，“差池”二字本出《诗经·邶风·燕燕》：“燕燕于飞，差池其羽。”“芹泥雨润”，“芹泥”出杜甫《徐步》诗：“芹泥随燕嘴”。“便忘了天涯芳信”则是化用南朝梁代江淹《杂体诗·拟李都尉从军》“而我在万里，结发不相见；袖中有短愿寄双飞燕”诗意，反从双燕忘了寄书一面来写。
这首词刻划双燕，有环奇警迈之长，不愧为咏物词之上品。至于求更深的托喻，则是没有的，有的论者认为，“红楼归晚”四句，有弦外之音隐喻韩侂胄之事，虽可备一说，但总不免穿凿太深，反而损害了这首词深广细致的韵致。
《蓦山溪》又名《上阳春》，“赠衡阳妓陈湘”又作“别意”。这是一首赠别的词。
上片写陈湘的天生丽质，豆蔻年华，而又柔情脉脉，春愁恹恹，使人魂飞心醉，我见犹怜。下片写词人载酒寻芳，临别伤怀，后约无期的怅惘心情。前者重绘形，故我绮语；后者重抒情，颇具风韵。全词运用铺叙的手法，层次分明。
鸳鸯翡翠，小小思珍偶。眉黛敛秋波，尽湖南、山明水秀。娉娉嫋嫋，恰似十三余，春未透，花枝瘦，正是愁时候。寻花载酒，肯落谁人后。只恐远归来，绿成阴，青梅如豆。心期得处，每自不由人，长亭柳，君知否，千里犹回首？
上片首二句先写陈湘年少怀春的内心活动。鸳鸯、翡翠，皆偶禽。雄者为鸳，雌者为鸯。《说文》：“翡，赤羽雀也。翠，青羽雀也。”雄赤曰翡，雌青曰翠。
接下来两句，以远山秋波，比喻陈湘的眉清目秀。“山明水秀”与“眉黛”、“秋波”相应，言其眉如山之明，眼如水之秀。把美人的眼比作秋波，眉比作远山，是我国古代诗文中所习见的。王观《卜算子》的“水是眼波横，山是眉峰聚”即为一范例。末五句，以春花的娇嫩鲜艳，比喻陈湘的年轻貌美。妙词人不着痕迹地点染了杜牧《赠别》的“娉娉嫋嫋十三馀，豆蔻梢头二月初”的诗句，含蓄而婉转地把陈湘的婀娜身段、锦绣年华勾勒了出来。又以“透”、“瘦”、“愁”三字分别写出陈湘的情窦初开、腰肢苗条和多愁善感。艳而不冶，媚而不妖，清丽纤巧，情韵兼胜，其构思之委婉曲折，低回往复，出人意表。
片前两句写结识陈湘，唯恐不早。一种急于谋面、一倾积愫的感情，溢于言表，不言倾慕，而爱恋之情自见。接下来两句，写词人对后约无期、犹恐美人已有所属的怅惘。妙他把杜牧《叹花》诗“自是寻春去太迟，不须惆怅怨芳时。狂风吹尽深红色，绿叶成阴子满枝”融化里面。词人这里遥想别易会难，聚少离多，待到他们重逢的那天，恐怕是花已成泥、叶已成阴、子已满枝了。意脉上承“娉娉嫋嫋，恰近十三馀”了。感情上低回婉转，一往情深，显得更加深沉、真挚。最后五句，表现自己的着恋之深，依慕之切。“心期”，指内心深处的期望。这里是申说人生实难，事与愿违，造物是那样地捉弄人，不让人把握自己的命运，实现自己的愿望。接着又以柳的飘拂依人，比喻自己的别情无极，依恋不已。虽千里之外，犹然频频回首，寻觅那折柳赠行者的倩影。
语淡而情深，意浓而韵远，非有这种实际生活的体验，是不能道出此中的委婉曲折的。妥溜又恰切，庄重又活泼，非功力深厚之妙笔，亦不能表达也。
“都门花月蹉跎住，恰做了白发伧父。”起首的这两句，定下了全曲的基调。京城是繁华风流的象征，“都门花月”，无疑在诗人生活中留下了不可磨灭的印记。然而，曲中却以“蹉跎”二字作为“花月”的同位语，蹉跎造就了诗人的“白发”，使他这个南方人“恰做了”北方的老蛮子。诗人有意突出了“白发伧父”与“都门花月”的不调和，是自嘲，更是一种深深的自责。
三、四两句，是“都门感旧”的掠影之一。这里的“曲榭回廊”同“天街”绝缘，可见是“狭斜”即青楼内的建筑。“酒微醒”而“忘却”，说明沉湎之深。借用韩愈诗句入曲，既以“天街”照应“都门”，又隐现了“天街酥雨”所当的早春时令。在青楼中醉酒度日，既忘却了身处的空间，又忘却了时光的流逝，这就为“花月蹉跎”作了形象的注脚。
〔幺篇〕的前两句，是“感旧”的掠影之二。从“红被”这种香艳的表征来看，这一切仍发生在妓院之内。夜宿平康，红被留温，却被晨钟唤起，不得不急匆匆上马入朝承应公事：这颇使人想起李商隐《无题》诗中“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”的句子。放不下利禄功名，遂不能充分享受“花月”之温馨；但在功名事业上又不能深惬己愿，平步青云，不过是“又逐马蹄声去”：这种矛盾的处境，成了“花月蹉跎”诠释的又一补充。
末尾两句，才真正属于“感旧”的感想。诗人悔恨自己没有在京城题下很多诗歌，因而未能将自己的愁情充分表达出来。这其实是说自己在“花月蹉跎”的生活中，一直没有机会为内心的思想感情定位。“亭影”、“楼心”的飘忆与“愁城惨处”的断评，表现着一种既留恋又追悔的复杂心情。
生活中常有这种情景：明明是诚意的忏悔，但在忏悔的内容中又不自禁地流露着“剪不断，理还乱”的向慕。该曲中多为闪现的意象，自嘲自责而又陶然于前尘旧影之中，也属于这样的表现吧。