上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
理解这首诗并不难。首四句，写遭贬后出游而自嘲自慰。柳宗元被贬到永州，心情苦闷忧愤，感到环境十分艰险。于是常出游以求排遣，要趁着萧散闲逸之时，更加放纵自己的疏顽之性。其实，柳宗元不是真的萧散，而是被剥夺了参与政事的权利。柳宗元也不是真的疏顽，而是保守派打击迫害他的借口托辞。柳宗元强压满腔怒火，故作轻松调侃，自嘲自慰，表明了毫不屈服的内心思想。接着六句，写东山的高峻和构建西亭。柳宗元《永州法华寺新作西亭记》曾提及构建西亭的事：“法华寺居永州，地最高……庑之外有大竹数万，又其外山形下绝。然而薪蒸蓧簜，蒙杂拥蔽，吾意伐而除之，必将有见焉。……余时谪为州司马，官外乎常员，而心得无事。乃取官之禄秩，以为其亭，其高且广，盖方丈者二焉。”可知柳宗元构建西亭，是因为东山高峻，砍伐榛莽杂草之后，可以饱览风物，赏心悦目。一来算是萧散无事时做了一件自己乐意做而且能够做的事，二来证明自己确实生性疏顽，不思改过，反而变本加厉，孤傲山林，乐山乐水，表现出不屈抗争的勇气和愤激的心情。接下来十二句，写建亭后所见美景和心情的愉悦。写景从高而下，从远而近。在高峻的东山顶上仰天俯地，有上凌云霄，遗世独立之感。远山凑拢，澄江怀抱，胸襟不由开阔博大。夕照临轩，栖鸟飞还，菡萏艳色，斑竹清痕，清丽宁静的自然美景，令他陶醉。这样，由于贬谪而枯槁的精神，到此时方才开颜。当然，这只是暂时的、精神上的屏除和遗忘，所以描写赏心悦目的美景总偏重于幽深寂静的特征，蕴含着诗人心中深藏的挥之不去的忧怨。最后六句，写乡愁别情袭来，强自宽慰。赏心乐事最忌孤寂，何况柳宗元又身处贬谪的现实之中，所以山水之乐只能暂忘心中郁垒，时间稍长，不由得又勾起了深切的乡愁离恨。这种悲哀是由贬谪而来，与忧愤同根而互生，想要回归故里，现实中同样不可能，诗人只得强自宽慰，“置之勿复道”，在须臾的闲适欢乐中，忘得一时算一时。结尾哀婉低沉，怨愤之情长绕不去。
总之，遭贬而心情压抑——出游以求解脱——陶醉美景而暂悦——勾起乡愁——强自宽解而其实未能，是柳宗元山水诗最常见的结构方式和表达手法，而孤愤沉郁是贯穿全诗的感情基调和独特风格。
俄罗斯大文豪托尔斯泰曾言“不幸的家庭各有各的不幸”，秋国古代的婚姻亦复如是：既有焦仲卿和刘兰芝、陆游和唐婉因客观产生的不幸，也有蒋张这样兼有主观因素造成的不幸。蒋士铨婚后长期在外奔波，虽然是出于当时儒士难以摆脱的无奈，但其外出之频繁、离家之长久，与其仕途之追求似亦不无关系。此首词起首二句“偶为共命鸟，都是可怜虫”是说合法有情却难以相聚，既以之开篇，又以之定下悲剧性的基调。上片围绕“十载”、“九载”句而设，泪似“秋河（即银河）”喻如牛郎织女天各一方，“首已似飞蓬”化用《诗经·卫风·伯兮》“首如飞蓬”一句，点出妻子张氏独守闺秋的憔悴，一切“愁病”皆因“别离”。其秋“新妇”一语，尤其沉痛，绝非漫不经心道出。结婚已然十载，妻子竟然长久独居，闺房犹如牢房，时光流逝，她的青春也被迅速无情地吞噬，而这正是因为自己外出奔波（尽管多半出于无奈）。作者饱含沉痛写下此句，出于真诚的内疚和反思，非有情丈夫不能为。
下片是作者内疚的继续与发展。与上片“新妇”相呼应的是“几见”两句。照常理，让自己的妻子“珠围翠绕，含笑坐东风”是一位丈夫（特别是具备一定经济实力的丈夫）所应尽的职责，事实却不然。全篇仅有的一处欢乐情景，其实却是沉痛的衬托，冠以“几见”一语，沉重的内疚立即凸显，妻子的长期委屈凄苦亦不言自明。蚕丝绵绵不断，雁行比翼并肩，蛩鸣缠绵哀怨，这些似乎都是与夫妻双方有关的描写，但只要稍加思考，即可知是侧重于女方的，因为男子尚有事业的追求，女子只能以思念填补空虚，以幻想麻痹自己，最终陷入愁病之秋。作者对妻子的“消瘦”只能“问道”，念及梁鸿，更加内疚不已。“谁知千里夜，各对一灯红”的别离思念愁苦画面，正是“共命”、“可怜”的真实写照，虽似信手白描，却是力透纸背之结。
这首诗首四句忆昔，叙述绿珠初进石家并倍受石崇的怜爱；次四句指出绿珠悲剧命运的根本原因；最后四句，紧承前诗，叙写绿珠的惨死，语言中充满悲愤。全诗虽咏绿珠，实则借以抒发诗人对其侍婢窈娘的爱恋和对武承嗣的怨愤。诗分三节，每四句一节，意随韵转，语调慷慨激昂，具有较强的艺术感染力。
前四句叙述绿珠入金谷园，得到石崇宠爱的情事。像石崇这样的巨富，出于对声伎的爱好，“明珠十斛买娉婷”本是常事；但在这里，着意表现的并非其一掷千金的豪举，而是石崇对自己的重视和赏爱。
“此日”二句，将一个普通下层歌女的可娉可爱，由外表到内心，都加以生动展现。这两句分别从不同角度表现了男女双方对爱情遇合的热烈感情。复沓的句式加强了感情的表达。君怜我而我亦感君，正是日后以身相殉的感情基础。
中间四句叙写权豪势力横加压迫，强取豪夺。先说石崇对自己闺中的声伎并不秘藏，常将歌妓舞女的才艺展示给外人观赏。而这，正成了致祸的直接根由，招致了“骄矜势力”的横加干求索要。这里用“意气雄豪”“骄矜势力”“非分理”“横相干”等一系列感情色彩强烈的词语，揭示出权豪势力的骄矜自得、专横无理、气焰熏天的丑恶凶暴面目。表面上指孙秀，实际上指当权的武承嗣，字里行间，充满了强烈的怨愤之情。
最后四句，写绿珠不忍辞石崇而去，决心以身相殉。 两用“君”字，如面对石崇哀愤呼告。接着用“终不忍”一笔兜转，展示出内心万难割舍的深情。尽管不忍离去，却又无法违抗，只能空自掩面饮泣，泪湿铅粉而已。去既不忍，留亦无法，只有以身相殉。
末二句是绿珠坠楼前的内心独白，是誓死忠于爱情、反抗强暴的宣示。“百年离别”，即使最相爱的情侣之间，也终有离别之时，但这离别却因横暴势力的“相干”不得不“在高楼”演出这极惨烈的一幕，却是惊心动魄的悲剧。既然不能百年相守，只能“一旦红颜为君尽”，用死来表明对所爱者的忠贞，对横暴势力的反抗了。“百年”与“一旦”鲜明对照，将誓死相殉的感情表现得更加强烈。这个结尾，是全诗感情的结穴和高度凝聚，沉痛愤激，直截决绝。