这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。
这是是送别诗中的名篇。全诗四句，前两句写别浦晚景句，第三句是对友人的慰勉，末句抒写离情之苦。此诗的最大特点是隐含了《诗经》名篇《秦风·蒹葭》的意境，运用引用的修辞手法，以景开篇，以情点题，层层推进，处处曲折，可谓兼有委曲、含蓄的特点。
“水国蒹葭夜有霜，月寒山色共苍苍。”这首小诗的前两句是说，水国之夜是笼罩在凄寒的月色之中的，寒冷的月色与夜幕笼罩中的深青山色浑为一体，苍苍茫茫。
前两句写别浦晚景“蒹葭苍苍，白露为霜”，可知是秋季，这时节相送，当是格外难堪。诗人登山临水，一则见“水国蒹葭夜有霜”，一则见月照山前明如霜，这一派蒹葭与山色“共苍苍”的景象，令人凛然生寒。值得注意的是，此处不尽是写景，句中暗暗兼用了“蒹葭苍苍”两句以下“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长；溯游从之，宛在水中央”的诗意，以表达一种友人远去，思而不见的怀恋情绪，运用这种引用的修辞手法，就使诗句的内涵大为深厚了。
“谁言千里自今夕，离梦杳如关塞长。”诗的后两句是说，谁说友人千里之别从今晚就开始了？可离别后连相逢的梦也杳无踪迹，它竟像迢迢关塞那样遥远。
人隔千里，自今夕始“千里自今夕”一语，使人联想到李益“千里佳期一夕休”（《写情》）的名句，从而体会到诗人无限的深情和遗憾。这里却加“谁言”二字，似乎要一反那遗憾之意，不欲作“从此无心爱良夜”（李益《写情》）的苦语。似乎意味着“海内存知己，天涯若比邻”，可以“隔千里兮共明月”，是一种慰勉的话语。这与前两句隐含离伤构成一个曲折，表现出相思情意的执着。
末句提到“关塞”，大约友人是去边关了，那再见自然是难了，除非相遇在梦中。不过美梦也难以求得，行人又远在塞北。“关塞长”使梦魂难以度越，已自不堪，更何况“离梦杳如”，连梦新来也不做。一句之中含层层曲折，将痛苦之情推向高潮，此等的苦语，相对于第三句的慰勉，又是一大曲折。全诗诗情的发展，是先紧后宽（先作苦语，继而宽解），宽而复紧，“首尾相衔，开合尽变”（清刘熙载《艺概·诗概》）。
“绝句于六艺多取风兴，故视它体尤以委曲、含蓄、自然为高。”（《艺概·诗概》）此诗化用了前人一些名篇成语，使内涵更丰富；诗意又层层推进，处处曲折，愈转愈深，可谓兼有委曲、含蓄的特点。诗人用语既能翻新又不着痕迹，娓娓道来，不事藻绘，便显得“清”。又善“短语长事”，得吞吐之法，又显得“空”。清空与质实相对立，却与充实无矛盾，故耐人玩味。