此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
主人翁上京表达曾经对自己帮助的亲人及师友之恩。
全诗围绕着题目的“寻”字，逐渐展开。“一路经行处，莓苔见履痕”，开始二句就突出一个“寻”字来，顺着莓苔履痕（一作“屐痕”），一路寻来。语言浅淡质朴，似乎无须赘言：那人迹罕至的清幽山径，正是常道士出入往来之地，这里没有人间喧嚣，满路莓苔。履痕屐齿给来访者带来希望和猜想：幽人不远，晤面在即；否则就是其人出晤，相会须费些周折。
颔联写由顺其路而始入其居境。两句写景平列，用意侧重“闭门”寻人不遇。“白云依静渚”，为远望。
白云絮絮，缭绕小渚。“依”字有意趣。越溪（或是缘溪）而至其巖扉，近云则“春草闭闲门”，蓬门长闭，碧草当门，道士不在寓所。如果说一路莓苔给人幽静的印象，那么这里的白云、芳草、静渚、闲门，则充满静穆淡逸的氛围。渚是“静”的，白云、芳草也是静静的。门“闲”，不遇之人，来访者不期然而然的心境也“闲”。一切都显得恬静自然，和谐默契，不受丝毫纷扰。在自然景物的观照中，悄然融入自在平静的心绪，来访不遇的怅然，似乎被这清幽、宁静的环境，带有内省参照的“禅意”所冲化，渐趋恬然。
独闭的闲门，摇曳的小草，使人浸润在“绿满窗前草不除”的幽静自在境界，滋味咸化于这静默的世界之中。
上四句叙寻而不遇，意绪明白。后四句继写一路景观，浑化无迹须缓缓味出。“过雨云松色，随山到水源”。这云松寻源，所趋何向，是不遇而再寻，还是顺便一游其山，还是返回，诗人没有说出。两句以景带叙，下句叙事成份更多些。“水源”，应该不是指来时“经行处”，所以“随山”不是下山，而是入山，随山转折，缘山道探寻水源。道士不在寓所，因此这寻水源，也就是寻道士，“随”字简洁，山道纡绕，峰回路转，随山探源，缘水经山。其间林壑深秀，水声潺潺，都由这个“随”字导人神游，启迪丰富的“曲径通幽”的想象。上句“过雨云松色”，或指道士居所“门外景”，或指“随山”时的景致。“过雨”暗示忽然遇雨，诗人仅仅用一“过”字表示它的刚刚存在，而着意于雨霁云收之后翠绿生新的松色。“过”字，把阵雨带来的清新宜人的气息、物色，轻松自然地托显出来，同时也隐隐带出漫步山道的时间进程。
“过雨”，涮新了松色，也带来冥想。自生自灭的短暂一“过”，和静静白云一样，已在写“禅意”（金性尧）。
尾联的“禅意”，用得精妙。诗人云见了“溪花”，却浮起“禅意”，从幽溪深涧的陶冶中得到超悟，从摇曳的野花静静的观照中，领略到恬静的清趣，溶化于心灵深处是一种体察宁静，荡涤心胸的内省喜悦，自在恬然的心境与清幽静谧的物象交融为一。况且禅宗本来就有拈花微笑的故事，这都溶入默契不言的妙悟中，而领会出“禅意”，因用“与”，把物象和情感联结起来。禅宗的妙悟和道家的得意忘言，有内在相通之处。佛道都喜占山林，幽径寻真，荡入冥思，于此佛道互融，而进入“相对亦忘言”的精神境界。
芳草松色、白云溪花的美感，“禅意”默想的清享，都清美极了。乘兴而来，兴尽而返的惬意自得的感受，也都含融在诗的“忘言”之中。
这是一首描写离别的小令，分上下两阕，共四句。每句都有一个直指或暗示时间的词，建立了这首词时间流动的架构：黄昏——前夜——后夜——清晨，在这段时间内，空间相应变换，景物和人物感情相应变换等，浓浓的离情别绪经过逐步变换，最后化为一片清澄，为这首小令的特色。
首句写景，观景的眼界由远及近，又由近及远。以“落日”起笔，既点明黄昏的时间，又烘托气氛，重点落在“楼船”，点出别离主题。后句紧接前句，“澄江”照应“船”，“稳过”照应“楼”，“一片天”照应“落日”，过渡和呼应极为妥贴、平稳。“一片天”既可是落日之实在背景，又可是江天，落日映照水中，波光粼粼，则上下相映，已成一体。“稳过”的“稳”建立了“楼船”和“江天”的关系，也流露了作者对待离别的情绪基调，则由“落日”和“江天”所构成的一片美景不会因人物的情绪波动而破坏。
次句由景及情，点出别离的主角——使君和客。在两方的情意之间，重点在使君的“留”，“依然”使时间向过去延伸，则又交织入使君和客许多言辞之外的因缘，也就是“留意”之所以值得“珍重”。所留之意虽依然，但已不得不别，“一川”即前句的“澄江一片天”，而“别”接应“稳过”，空间距离已悄悄推开，时间也悄悄转换，“落日”转成了“风天”，时间已由黄昏过渡到前夜。
转入下阕，着眼点由使君转为客。上阕的“留意”经“别”的过渡转为“离绪”，留别至别离，视角已转。以夜半的子时划界，夜可分前后，则“风天”当“前夜”，“永夜清霜”当后夜，景象已判然不同。“危弦”点“楼”，“幕毡”点“船”，都照应上阕，用字仍不虚设。时移情移，空间亦暗移。
永夜是夜到深处，深处即转，即所谓黎明前的黑暗。末句立即开朗，先用“明日”点出“清晨”，后用“晴空”点出时间正在向正午进发。“明日回头江树远”是空间的进一步推移，“回头”是客的心理动作，是“离绪”的发展，但“江树远”已显出一片明朗和生机。“怀贤”点出使君和客的友谊基础为共同的志意相投，也在不自觉中流露出词作者作为忧国忧民大哲学家的身份。结句将人的视线上引于晴空，既照应首句的落日，又将感情向大境界升华。“雁字连”，是在一片清澄中显出的自然界景象，雁南飞，又将北归，人之离别，正处于自然界的物候大循环之中。
上、下阕所描写的时间是从黄昏到清晨，但这一小段时空变换是一段更大时空变换的转折点，使君和客的相会由种种因素所造成，使君和客的相别也由种种因素所造成，一别以后即属不可知，也许永远不能再相会，这就使词作所描述的小段时空变换有了特殊的意义。词作中时空虽步步变换，但上阕点出“留”，下阕点出“连”，已自然接续成“留连”二字，则人物的感情非“别”所能致。整首小令虽描写黄昏到清晨，但由“明日”一词可知下阕所写全属设想情景，而全词的时间中心点只是“风天从今别一川”的“今”，使君和客二人的感情通过“今”而相合，则一刹那已凝住永恒。