此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
《感旧》一类的题目通常是写重经某地、因追忆平生一段经历而引发的感触，离黄景仁（字仲则）时代最近的名作是吴梅村的《琴河感旧》四首，系梅村偶过常熟，好事的东道主知道他和名妓卞玉京有一段情缘，遂使人邀卞玉京前来相见，梅村即席为赋四律。其事哀感顽艳，其诗凄婉动人，故其事与诗喧传一时。“却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家”，“缘知薄倖逢应恨，恰便多情唤却羞”，“青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”等句，后来都成为脍炙人口的名句。
仲则这组七律显然也是重经旧地，为感念一段旧情而作，但写作时间、地点均不详。郁达夫的小说《采石矶》曾演绎其本事：“······这样的叹了一声，远远的向东天一望，他的眼睛，忽然现了一个十六岁的伶俐的少女来。那时候仲则正在宜兴氿里读书，他同学的陈某、龚某都比他有钱，但那少女的一双水盈盈的眼光，却只注视在瘦弱的他的身上。他过年的时候因为要回常州，将别的那一天，又到她家里去看她，不晓是什么缘故，这一天她只是对他暗泣而不多说话。同她痴坐了半个钟头，他已经走到门外了，她又叫他回去，把一条当时流行的淡黄绸的汗巾送给了他。这一回当临去的时候，却是他要哭了，两人又拥抱着痛哭了一场，把他的眼泪，都揩擦在那条汗巾的上面。一直到航船要开的将晚时候，他才把那条汗巾收藏起来，同她别去。这一回别后，他和她就再没有谈话的机会了。他第二回重到宜兴的时候，他的少年悲哀，只成了几首律诗，流露在抄书的纸上。”这几首律诗便是《感旧》。
这情景当然是郁达夫想象的虚构，其实诗中追怀的女子绝不可能是宜兴的那个女子，那据说是他姑母的侍婢。而这个女子，从首章“大道青楼望不遮，年时系马醉流霞”一联来看，显然不是良家女子，诗中再三用杜牧在扬州的典故，正取唐于邺《扬州梦记》所载情节。据李斗《扬州画舫录》卷九《小秦淮录》载：“珍珠娘，姓朱氏，年十二，工歌。继为乐工吴泗英女。染肺疾，每一禅杓，落发如风前秋柳。揽镜意慵，辄低亚自怜。阳湖黄仲则见余每述此境，声泪齐下。美人色衰，名士穷途，煮字绣文，同声一哭。”仲则于朱氏用情如此之深，《感旧》四首是否即追怀其人呢？考虑到这组诗编次于康熙三十三年（1768)秋的《观潮行》（客有不乐游广陵）之前，可以推断是同时的作品。重经故地，斯人已嫁，一段情缘失之交臂，仲则不由得因自己当时“无坚约”而深憾不已：“珊瑚百尺珠千斛，难换罗敷未嫁身！”
四章的内容都很清楚，但并不依时间顺序排列。首章忆初相见，春风得意；次章追寻旧迹，无限怅惘；三章感念其人，暗寓自责；末章遥想此后情怀，憾恨不已。相比之下，首章仅“风前带是同心结，杯底人如解语花”一联，风情旖旎，全篇平平；三、四两章取意造语都较成熟，没什么出色之处。只有次章缠绵悱恻，最为动人。
首联承前篇“杯底人如解语花”之句，写又是同样的早晨，带着未解的宿酲匆匆离去。“唤起”昔日是心爱的女子，此刻却是谁呢？两句明显脱胎于韩愈《赠同游》“唤起窗全曙，催归日未西”一联。宋代黄庭坚说“唤起”和“催归”都是鸟名（见《冷斋夜话》），未免有点牵强，但这里“啼鹃催去”仍寓催归之意。历来不是传说杜鹃的啼声像“不如归去”吗？仲则正取此意。“又声声”暗示了一个今昔相似的情境，物是人非之感尽在言外。
“丹青旧誓”本自阮籍《咏怀》“丹青著明誓，永世不相忘”，比较清楚，但“相如札”意思较曲。司马相如事迹中与“札”有关的，只有《史记·司马相如列传》所载：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：司马相甚，可往从悉取其书；若不然，后失之矣。使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：“长卿固未尝有书也。时时著书，人又取去，即空居。长卿未死时，为一卷书，曰有使者来求书，奏之。无他书。”其遗札书言封禅事，奏所忠。忠奏其书，天子异之。”看来相如札只能作遗札理解，那就是说书写誓约的情书并未寄出，将来只能留做遗札交给她。这正印证了次章的“无坚约”。“禅榻”句又取杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔茶烟轻扬落花风”之意，写自己带醉归去，途经禅寺时的失意情怀。《感旧》四章中用了三次杜牧的典故，表达三层意思：首章“匆匆觉得扬州梦”是前缘如梦的失落感，“多缘刺史无坚约”是失之交臂的内疚，而“禅榻经时杜牧情”则是少年早衰的心境。这里为什么特地要提到“禅榻经时”？当时实有依寺休憩的经历固然是一个原因，但更主要的还是杜牧诗中空虚无聊的意绪，十分切合仲则当时的心境，让他产生强烈的共鸣。仲则显然熟读过《樊川集》，杜牧那股俊爽英发之气，那种怀才不遇的落寞心境，也是时常弥漫在他诗中的固有情调。但他天性中终究少一分杜牧的洒脱，所以总不免因执着而遭受情感的煎熬。
与那女子别后，所隔不过一水，却再无相见之缘。故而重游故地，竟有恍如隔世的感觉。颈联两句用字都很平常，却极具抒情的力量。上句言“空”、言“一水”，都有往小里说的意思，但由于“一水”积淀着《古诗》“盈盈一水间，脉脉不得语”的意味，与“空”相连反更强化了隔绝之感、茫然之感。而下句通过“回首”这瞬间的动作，将为时不久的重来与佛家前世、今生、来世的漫远相提并论，又构成巨大的语言张力，造成震撼人心的强烈效果，也将作者怅惘失意的心情抒发尽至。
结联情绪由怅惘向眷恋转化，以一个痴情的动作结束全诗。“云阶月地”取自杜牧《七夕》：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”也可能与牛僧孺《周秦行纪》所载“香风引到大罗天，月地云阶拜洞仙”句有关，用以描写眼前的庭院和阶除，平添一层幽美脱俗的诗意，同时也暗示了当时两人看云步月的美好时光。如今人去楼空，只有庭院如故，诗人一遍遍踱步往来，细细地寻索斯人留散的余香。这里不说“余香”，而言“空香”，既言散布在空气中，又有若有若无之意，再添加一个“细逐”的身姿，一个“百遍”的不甘，就生生刻画出一个执着而痴情的诗人形象。
仲则诗最动人之处就在这里，他让我们知道一种情感、一种心境、一种态度，会化作何等令人刻骨铭心的样态。他最为人传诵的名句不正是这类的吗？“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”，“悄立州桥人不识，一星如月看多时”，“缠绵思尽抽残茧，宛转心伤剥后蕉”。自古以来，善于写情的诗人很多，但像黄仲则这样善于刻画情“态”的诗人，却不多见吧？