诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
诗的首句就是对故园的思念。游宦异乡多年，时值清秋，正是黄叶飘零的时候，诗人猜想家中庭院台阶上一定是黄叶堆积了，这便点名了思乡的时节——秋。所谓落叶归根，诗人却漂泊于异乡。思想的情绪从诗歌开端即起。笼罩于全诗，同时也照应着诗题中“思归”二字。次句补写一笔，讲明为何会有这种思归的情绪。遭遇贬谪打击之后的诗人，仕途前景似乎灰暗无光，漂泊在外，失意时自然会想起远方的家园。因思念而梦魂牵绕，然而情深梦浅，此时听闻城头角声响起，就此便不能复睡。“角”是军中乐器，本就容易引起金戈铁马的联想，况且此时还是秋天。李贺《雁门太守行》“角声满天秋色里”，写的就是这种肃杀之感，更何况此时听到角声是在梦醒后的残夜之中。几重感情叠沓而至，清夜梦醒之后的清冷，秋气渐重的清劲。角声回荡的清涩重重而来造成了清愁情绪。
随后是自述内心的空寂和思乡情切。生活中的孤寂难受原本就缺少知音，他的《归山作》写道：“心事数茎白发，生涯一片青山。空林有雪相伴，古道无人独还。”认定孤寂生活难有知音，只有独自把情感寄托在青山白云之间。此时正是深夜，青山尚在夜色笼罩之下，思想肠断只有自己一人承担，这是一层哀愁；多年游宦他乡，家乡的亲人自然对他期盼多时，想到家乡自然温暖倍增，而梦醒之时只有自己一人独自冷清，冷暖之间又是一层哀愁。这种他人不见的凄楚则又加深故园之思，在《忆故园》诗中曾表明心迹：“故园此去千馀里，春梦犹能夜夜归。”夜夜思归，乡情至深至切。
思归难眠，起身排遣愁绪，残月尚在，余晖犹存。“起行残月影徘徊”，把自己完全放在了一个形单影只的凄冷环境中。李白饮酒尚能“举杯邀明月，对影成三人”，顾况面对的却是残月淡光，不足以遣怀。而残月能映照自己的同时也能映照家乡，这样孤寂之情则更进一层。思乡情怀不能自已，在月影徘徊之时看到的只有自己的暗影，自己唯有独自面对这份凄楚之情。从被角声惊起到对月徘徊，失意中思念的家乡也一点点从梦境中清晰了起来。思乡是引子，伤怀则成了全诗的主要情绪。张九龄有《秋夕望月》诗写到：“清迥江城月，流光万里同。所思如梦里，相望在庭中。 皎洁青苔露，萧条黄叶风。含情不得语，频使桂华空。”可以作为此诗的一个补充。
此诗在梦与现实交织中表现思归的情绪，情到浓处，伤心不能自已。
这篇赋先写贵介公子的自以为清醒，在叙述作者的生平和志向，然后写贵介公子对作者醉酒独醒的不完全赞同，最后写二人淡然相对，不知谁醉谁醒。全赋议论纵横而不板滞，描写生动而富于形象，句式以短句为主，长句与短句、骈句与散句结合自然。
作者在赋中写道，贵介公子以冰玉之身委于糟丘，度越醉乡。没有丝毫现实生活的砥砺，却自诩“吾门如市，吾心如水”，过着悠然自得、从容闲适的生活，自以为清醒得很、清高得很。而作者作为一位爱国者、一位狂士，一生奔波，却累遭困踬，饱尝辛酸而不得不醉。他“少而桑蓬，有志四方。东上会稽，南窥衡湘，西登岷峨之巅，北游烂漫乎荆襄。悠悠风尘，随举子以自呜。上皇帝之书，客诸侯之门……半生江湖，流落龃龉。”在这种日暮穷途的状况下， 才 “始寄于酒以自适”，不得不醉。至于“痛饮而谈《离骚》，白眼仰卧而看天”，“起舞捋须，不逊骂坐，芥视天下之士”等等行为，乃是在黑暗现实中知音难觅、理想难达的愤懑的抒发。其后的“汩没于是非者始真是；出入于善恶者始真善”数语，尤为作者深刻的经验之谈。最后贵介公子对作者的醉酒独醒，虽不能完全赞同，却不得不承认“先生舌虽澜翻而言有条理，胸次磊落而论不讹杂”。于是二人又取酒对酌，开怀畅饮，及至相对言志，不知其孰为醉，孰为醒。
全赋议论纵横而不板滞，描写生动而富于形象，把叙事和议论，抒情和言志自然融为一体，表现了作者怀才不遇，报国无门，求任杳然，隐游难忍的矛盾心情，指明那些自诩清醒的贵胄子弟实则处于昏醉糊涂之中。句式以短句为主，长句与短句、骈句与散句结合自然，达到了说理抒情的极致。写法上明显地受苏轼《前赤壁赋》的影响，体现了宋文议论化的倾向。
在一个秋晚，道途仆仆的诗中主人停车阴山脚下，对着苍茫景色，顿生思古之幽情。
在歌咏其“武功”与“王业”以后，作者便又转到今日所见之现实：“人说当年，离宫筑向云根。烧烟一片氤氲，想香姜，古瓦犹存。”“人说”者，本地的“旅游向导”向我介绍也。他们说，别看这儿是一片怪石峥嵘（云根即指山石。《金壶字考》：“云触石而起，故石曰云根”），当年高欢的避暑宫却就建筑在这片山石之上！言外之意，明显含有着无限沧海桑田，今昔盛衰的唏嘘感慨。而离宫虽亡，天龙寺的香火却仍极盛；词人由此而联想开去：在那一片氤氲的烟气之下，想来也还剩有当年“香姜阁”（高欢在此曾建“香姜阁”、“冰井台”等建筑，据杨慎《升庵全集》卷六十八）的古瓦吧？这同样也是以寺庙的旺盛烟火与离宫的圮废已久，作一种今昔对比，表达出自己“思古之幽情”。随后又叹曰：一代之“人物”既逝，现今流传于人间的，就只有他的一曲绝唱——《敕勒歌》了！于是词人便十分激动地吟出了下面三句：“琵琶何处？听残《敕勒》，销尽英魂。”据史载，高欢与西魏在玉璧一战中曾经大败，士卒死者七万人，西魏人纷纷传说高欢中箭受了重伤。高欢为了振奋人心，用勉强坐帐，使斛律金歌唱《敕勒歌》，其辞曰：“敕勒歌，阴山下，天似穹庐，笼盖四野。天苍苍，野茫茫，风吹草低见牛羊。”高欢亲自和唱，哀感流涕，一时大家为之动容。因为此歌是用琵琶伴唱的，故而音调尤感悲怆。朱彝尊便以“琵琶何处”兴起，引出“听残《敕勒》”和“销尽英魂”的吊古之情来。其意是说，当年伴着琵琶高歌《敕勒歌》的“英灵”（指高欢）如今安在？只有这一曲《敕勒歌》还在至今流传人间！这其实还是在表现他缅怀斯人已逝、感叹其仅存遗韵的伤感意念和历史感慨。
下片续写这种“昔盛今衰”之感：“霜鹰自去，青雀空飞，画楼十二，冰井无痕。”里头也暗藏几个历史典故；“霜鹰”指高欢有次与刘贵、尉景等人射猎，放一白鹰（故曰“霜鹰”）。不料有一赤兔，奔入茅屋，鹰逐于后，结果被屋内之狗把鹰、兔全都咬死。高欢于是怒而射杀其狗。这里言“霜鹰自去”，即言其射猎之事已逝矣。“青雀”指当年高欢篡夺北魏政权前，民间有谚语曰：“可怜青雀子（暗喻魏帝清河王子），飞来邺城里，羽翮垂欲成，化作鹦鹉子（暗喻高欢）。”（以上关于高欢的史事，俱见《北齐书·神武帝纪》。）这里言“青雀空飞”，亦言其“王业”已泯灭也。“画楼十二，冰井无痕”则继言高欢专政之后，曾经建造了无数（十二言数量之多）亭台楼阁（其中即有“冰井台”，据讲大伏天中可于其中取藏冰），但而今却也无痕无迹了。这四句借着咏叹史事，目的还以抒发“英雄无觅”的历史感慨。
再下“春风袅娜，依其芳草罗裙”两句，是说岁月流驰，此地仍是春风春草，游女如云的游冶景象，这又与“画楼十二”作遥远的对照，以反复申方言其历史兴亡之叹。而最为令人伤感的更是结尾数句：“驱马斜阳，到鸣钟，佛火黄昏。伴残僧，千山万山，凉月松门”。这时，时间已转到斜阳西下，“佛火黄昏”的傍晚，满耳所听，唯闻佛寺晚钟；举目所望，唯见山月松门。是何景也，是何情也，词人那种一切皆归于“空”，一切皆归于“虚”的寂寥意念，便在这暮钟佛灯、残僧凉月的画面中，即淋漓尽致却又含蓄曲折地表露了出来。唐人诗云：寥落古行宫，宫花寂寞红，白头宫女在，闲坐说玄宗。朱彝尊此词，也是一篇见“行宫”而说“玄宗”的怀古之词，不过它却比前者写得更其酣畅、更其感慨淋漓；特别是末尾的以“天龙寺”晚景作结，更易使人催生出深沉的“历史意识”与“宗教情绪”来。