这是一首送别诗。此诗是诗人为送两位被贬官的友人而作，寓有劝慰鼓励之意。一诗同赠两人，内容铢两悉称。诗除了首尾合起来总写外，中间两联双双分写，不偏祜。颔联上句写巫峡风光，以古民谣典故来暗示李少府所去的峡中荒凉之地；下句写衡阳，暗示王少府去长沙，并希望他能多寄书函。颈联上句写长沙青枫江的帆船，是再写王少府；下句写白帝城，远在古原始森林的巴东，是再写李少府。双双交错进行，结构严密，情感交织。最后两句，是劝藉二人尽可放心而去，不久即可召还。全诗情感不悲观，也不消极。
首联“嗟君此别意何如，驻马衔杯问谪居。”诗人首先抓住二人都是遭贬，都有满腹愁怨，而眼下又即将分别这一共同点，以深表关切的问句开始，表达了对李、王二少府遭受贬谪的同情，以及对分别的惋惜。“嗟”是叹息之声，置于句首，贬谪分别时的痛苦已不言而喻。“此别”、“谪居”四字，又将题中的“送”和“贬”点出，轻灵自然，不着痕迹。
作者在送别之地停下马来，与李、王二少府饮酒饯别，“意何如”、“问谪居”，反复致意，其殷切珍重之情，显而易见，一开篇就以强烈的感情，给读者以深刻的印象。无怪乎方东树在《昭昧詹言》中说：“常侍（即高适）每工于发端。”中间两联针对李、王二少府的现实处境，从二人不同的贬谪之地分别着笔，进一步表达对他们的关心和安慰。
“巫峡啼猿数行泪，衡阳归雁几封书？”上句写李少府贬峡中。当时，这里路途遥远，四野荒凉，《巴东三峡歌》曰：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”诗人设想李少府来到峡中，在这荒远之地听到凄厉的猿啼，不禁流下感伤的眼泪。下句写王少府贬长沙。衡阳在长沙南面，衡山有回雁峰，传说北雁南飞至此不过，遇春而回。归雁传书是借用苏武雁足系书故事，但长沙路途遥远，归雁也不能传递几封信。
“青枫江上秋帆远，白帝城边古木疏。”上句想象长沙的自然风光。青枫江指浏水，在长沙与湘江汇合。这句写王少府到了长沙，在秋高气爽的季节，望着那明净高远、略无纤尘的蓝天，自然会洗尽烦恼。下句想象夔州（即今重庆奉节县）的名胜古迹。白帝城为西汉公孙述所筑，在夔州，当三峡之口。这句写李少府到了峡中，可以去古木参天、枝叶扶疏的白帝城凭吊古迹，以求慰藉。
这四句情景相融，结合得自然巧妙，读来自有一种苍凉中饱含亲切的情味。所写之境，从巫峡到衡阳，从青枫浦到白帝城，十分开阔，而分写二人，更显出作者的艺术匠心。作者在两联中，一句写李、一句写王，然后一句写王、一句写李，错综交织，而井然不乱，并且采用了“互文”这种修辞手法中的对句互见的方法，在一联中上句隐含着下句，下句隐含着上句，“巫峡”一联上句写贬谪荒远的凄凉，下句说要多通音信，表面看是对李、王分开讲的，实际上是对两人共同而言。同样，“青枫江”一联上句说流连光景，下句说寻访古迹，实际也是对二人共同讲的。这样，在精炼的字句中，包含了丰富的内容，既照顾到了二人不同的地点，又表达了对双方一致的情意，诗人巧妙的处理，使写分送二人的困难迎刃而解，收到了很好的效果。
最后一联：“圣代即今多雨露，暂时分手莫踌躇。”诗针对李、王二少府远贬的愁怨和惜别的忧伤，进行了语重心长的劝慰，对前景作了乐观的展望。圣代雨露，是古代文人诗中的惯用之语，这里用来和贬谪相连，也还深藏着婉曲的微讽之意。重点是在后一句“暂时分手莫踌躇”，意思是说：这次外贬，分别只是暂时的，你们不要犹豫不前，将来定有重归之日。全诗在这里结束，不仅与首联照应，而且给读者留下无尽的遐思。
陶渊明的田园诗后之学者极其推崇津津乐道而于他的赠答酬和之作则所论甚少。其实，这类作品中，也有不少绚烂多姿、光彩夺目的佳篇，《与殷晋安别》便是其中的一首。
诗前小序点明此诗的写作背景。开头八句以直陈方法、追叙开式，交代了与殷晋安交往、比邻的友谊。在写交往的时候，“一”与“尽”相连，“信宿”与“益复”相应，充分展示了一见如故、日益亲密的情景。殷晋安“口不谈义，深达理体”（《宋书·殷景仁传》），二人谈话内容很可能与清净闲适相关，而与功名利禄绝缘。
在写比邻的时候，先点明时间、地点，而后写出朝夕相从的情景。义熙元年（405年）十一月，诗人辞去彭泽县令，返回浔阳，耕于南亩。三年后，遭逢火灾，“林室顿烧燔”，“一宅无遗宇”（《戊申岁六月中遇火》）。经过两年多的困顿苦楚，乃于义熙六年（410年）移居南里之南村。殷陶两人比邻，自然倍加亲密。一“肆”一“忘”，写足了二人友情。诗从初次交往落墨，进而写朝夕游从，有别于一般送别诗开头的或写景，或抒情，或烘托环境气氛，这是此诗的第一个特点。
然而快乐总有到头的时候，没想到时间不长，殷又要作太尉参军，而且就在这个春天里动身。两人一个归隐，一个升迁，分离是必然的。于是笔锋一转，以直率的语言写道：“语默自殊势，亦知当乖分。”“语默”者，仕隐也。《易·系辞》云：“君子之道，或出或处，或默或语。”诗人运用这句成语，以表明二人意趣不同、处境不同。“殊势”，是说对形势的看法与处世的态度不一样：陶渊明以世路险恶，视仕途为“尘网”、“樊笼”而赋“归去来”；殷晋安则“有当世之志”（《宋书·殷景仁传》）。由此可见，“乖分”明写交往上的分离，暗示人生道路上的分歧，用得何等准确，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“当”，说明分离是情理中事、预料中事，表现了诗人坦荡的胸襟与质朴的诗风。事真、意真、情真，正所谓“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）者。临别之际，不写“天涯若比邻”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的劝慰，不写“萧萧班马鸣”（李白《送友人》）的依恋，也不写“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》）的凄伤，而从“或默或语”着眼，阐明“殊势”而“乖分”的自然之理，这又是一个特点。
离别的时间终于到了，“飘飘西来风，悠悠东去云。”殷晋安移家东下，犹如天上行云，随着飘飘的西来风而悠悠东去，渐去渐远，渐远渐渺，终于消失在蓝天尽头。在这里，诗人运用比兴手法、对偶句式，为读者展现了一幅风驰云飞图，渲染了送别者的感情，增强了诗篇的艺术效果。此二句，与曹丕《杂诗》“西北有浮云，亭亭如丰盖。惜哉时不遇，适与飘风会。吹我东南行，行行到吴会”等句，在以云行喻人之远去这一点上，是相同的，而喻意大别。陶诗喻仕子行踪之速，曹诗喻征夫周流之苦。熔铸前人诗句为自己语言，抒发自己感情，而又不露痕迹，可算是这首诗的第三个特点。
离别之事牵动离别之情：“山川千里外，言笑难为因。”殷晋安东下，一程山，一程水，千里迢迢，山川相隔。这一别，“相去悠且长”（《古诗·烛烛晨明月》）嘉会难遇，言笑无因，寄心浮云，浮云不还；移情清风，清风无知，诗人怀念之情，亦因之而溢于言表。这两句承上，与“飘飘”二句配合在一起抒写离别之情。
离别之情推及离别之理：“良才不隐世，江湖多贱贫。”这两句照应“语默”，再次表明自己“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》）的志趣。事实上，诗人并非一开始就想高蹈尘外的，他自己曾说：“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）。在《读史述·屈贾》中，他又说：“进德修业，将以及时。如彼稷契，孰不愿之？”可见他希望能够做稷、契一类的人物，施展才能。但是，由于仕途的污浊，官场的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而发出“田园将芜胡不归”（《归去来辞》）的感叹。梁启超说：“古代作家能够在作品中把他的个性活现出来的，屈原以后，我便数陶渊明”（《陶渊明》）。
“脱有经过便，念来存故人”二句，其“脱”字乃假设之词，诗人以之表希望意，盼望故人便时来访。这不仅是对殷晋安的叮嘱，也是自我真情的吐露，更是势殊而情深的表现。这一结尾，恰与开头遥相呼应，看似平淡，但透过平淡，见出诗人至诚的内心世界。尤其是“故人”二字，把读者的思想引导进入“信宿酬清话”“淹留忘宵晨”的情境之中，言尽而意不尽，有如曲终而余音袅袅，韵味无穷。
这首送别诗，没有从送别入手，也没有拘泥于“祖道帐饮”“折柳相赠”的惯例，而是别开生面地先写交往，后写分离，再写希望，并将它们串成一片行云、一弯流水，使全诗珠联玉贯。在写分离的时候，在他人，也许要大写离愁别苦，而诗人却淡淡着墨，平平写来，点明“语”与“默”、“良才”与“贫贱”的差异，从而使诗的内容超出了一般送别诗。但诗人并没有就“殊势”作更具体的阐述，而在指出“良才不隐世，江湖多贱贫”之后，急转直下，以假设之词、希望之意，倏然收住，诗人的全部真实感情都融化在全诗中，展示在读者面前。此诗强烈地表现出陶渊明诗歌的那种直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
苏轼对陶诗极其推崇，他说：“陶渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。”（《与苏辙书》）在屡遭贬谪后，尤慕其为人而和其诗，《和陶与殷晋安别送昌化军使张中》，便是诸多和陶中的一首。尽管由于陶、苏处境不同，送别的对象不同，因而诗的内容、基调、情感，也都不同，但语言乃至结构的师承关系，却十分明显。
诗篇前四句写山上景色。诗人登上盘山之巅，耳边传来军营之中的声声号角回荡在山间，漫山的草木为之肃然。望着那山头上的片片白云，隐约显现出对峙的山峰，犹如洞开的石门巍然屹立。飒飒北风徐徐吹来,送来边地醇美的酒香。这酒再香，也不会使诗人陶醉，而使诗人为之倾倒的是那片片的落叶，无数的归鸦，深秋的景色，壮丽的山河。
诗篇后四句抒情壮志。作为一个将领，要如何来保卫这大好的河山。诗人立下誓愿，只要紧握手中的武器，制止外敌的进扰，即使是白发苍苍守边到老，也就了却他赤胆忠心报效国家的意愿。前人在山上刻石留名的人不少，其中最值得作者称赞的是唐初名将李靖，他一生征战南北为困立功，后人为纪念他，在山上筑有舞创台，他是作者效法的榜样。
全诗写情抒景，以景寓情，情景交融，自然得体。诗人用“霜角”、“朔风”、“落叶”、“归鸦”等词，描绘出深秋的景色，静中有动，声色俱存，衬托出边境晏然的一派和平景象。“但使雕戈销杀气，未妨白发老边才”是全诗的传神之笔，也是为后诗传诵的名句绝唱。当时诗人正直年富力强，施展抱负的时候，登高远望，心旷神怡，万物容于胸中，欣然命笔于纸上，故表现在诗篇中境意开阔，形象鲜明，格调高昂，气势磅礴。读来有如临其境，如见其人之感，使人奋发向上。诗人虽身为武将，但在这首诗里，反映了他在文学方面的诗艺造诣。
