这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。
上片由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时“明月如水”；“美酒”三句写巨源起行后明月有情，“随人千里”；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过片三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源“深意”，遂使词人更加痴情怀念。“凭仗”三句，又发奇想。淮河发源坐河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。“而今”以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上片几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。“夜永”句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，“此时看、回廓晓月”，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后“也应暗记”，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会“暗记”往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上片以写月始，下片以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。
上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
《重阳》这首诗是文天祥被捕后，在元朝被囚禁期间所作。全诗没有一点过节的喜悦和快乐，也没有年轻有为、蒸蒸日上的朝气，更没有官场得意、登高望远的企盼；也许能看到一丝西风烈马、叱咤风云的影子，但那也只是过去式。更多的是凝重、自励、追忆、反省，但尽管如此，全诗却不曾给人一点消沉和沮丧，相反，它让人痛定思痛、发愤图强。文天祥这首《重阳》，远不止是重阳节这么简单，更多是隐含诗人的心愿：盼望重见天日、重获阳光，甚至希望能起死回生、东山再起！
“万里飘零两鬓蓬，故乡秋色老梧桐。”是写实、写景。“万里”是指地理距离，“飘零”是指他自己一个人，“万里飘零”实则孤身被囚于元朝监狱的写照。“两鬓蓬”是形容他自己在被囚禁过程中的形象，也是年龄和景况的实际写照。“万里飘零两鬓蓬”，一个长期被囚于远离故土的监狱中的犯人形象跃然纸上。
“梧桐”是囚室中能看到的窗外景象之一，看到这老梧桐，就让诗人想到自己的家乡，这是写景，触景生情。梧桐在古诗词中常有多种意像及寓意，其中包括高洁品格、孤独忧愁、离情老绪等，诗人在此特老写梧桐，恐怕这些意义多少都有一点。“故乡秋色老梧桐”是诗人被这秋天景色勾起的对家乡、故国的眷念，也是诗人以梧桐自勉、自励，希望自己最终能成为凤凰向往的、有用的栋梁之材。
“雁栖新月江湖满，燕老斜阳巷陌空。”是诗人的向往、是抒情。诗人祈望自己能象大雁或者燕子，自由自在地在天地间翱翔。我们都知道，大雁是候鸟，雁至秋而南翔，故称秋天为雁天。雁南飞正是文天祥所希望的。燕子到了晚上也要回巢守家，享受其乐融融的家庭生活，这是多么美妙的景象。不过这些虽然简单，但对文天祥来说，却是可望不可及的。这里诗人将它们安排在颌联里，严格的对仗更显形式上的美感，它既有承上启下的作用，也有转换的用意。这一句重在真情流露，诗人将自己比作南飞雁和归巢燕子，盼望能最终再获自由。
“落叶何心定流水，黄花无主更西风。”颈联又是一句工整的对仗，这是这首诗的核心，更是其灵魂。没有这一句，全诗必然落入俗套，有了这一句，全诗都活起来了：出众、清奇、典雅、高尚。“落叶”对“黄花”、“何心”对“无主”、“流水”对“西风”，几乎无懈可击。落花流水春去也，那是一种无可奈何，落花都如此，何况是落叶，随波逐流、顺其自然是大家都在做的事情，谁也不能说什么。
当然，水流代表大势所趋，大江东去势不可挡，谁想阻挡滚滚而来的历史潮流，只能自取灭亡。作为自身难保的落叶，更不可能有任何力量可以造成一点影响，落叶如果想去挡住流水，哪是自不量力。这是狱中文天祥的隐喻，流水是指元朝推翻宋朝，进入新的历史纪元。这时文天祥非常清醒，当时全国都已沦陷，包括当时的皇帝、皇太后等都投降了，他要想靠自己一已之力去阻挡这一潮流，这是绝无可能，也是非常可笑的，因此，他用“何心”、“定”来入诗，“何心”可以理解为“那有这样的心”、“任何这一类的心事”，“定”是“定下来”、“定住”的意思，他在此用诗句表明自己的态度，换言之，他声明，自己无意要去阻挡这一历史必然趋势。
“黄花无主更西风”中的“黄花”是指菊花，即黄菊、秋菊。“无主”当然是指没有主人的、是野生的、是自然生长的。
重阳（农历九月初九）赏菊，是我国的民俗之一。历史上文人写菊花、黄花的诗篇数不胜数，当然他们之间各有千秋、难分高下，含义也各不相同，有纯粹的咏叹、也有无病呻吟，有情深意重、也有杀气冲天。历史上黄巢的《菊花》：“待到秋来九月八，此花开后百花杀。冲天香阵透长安，满城尽带黄金甲。”就很有让人不寒而栗的感觉，还是元稹的《菊花》：“秋丛绕舍似陶家，遍绕篱边日渐斜。不是花中偏爱菊，此花开尽更无花。”相对朴实与平和一些。
文天祥也写黄花、菊花，当然他也看重菊花的高贵品性，“此花开尽更无花”这一点上他与元稹有共同之处，但文天祥强调的是“无主”，“无主”让文天祥更自豪，因为皇帝都投降了，而且反过来劝他也投降，如果说文天祥是为了效忠宋朝小朝廷，那已经完全解释不通。
因此，文天祥通过用“无主”来解释自己的行为，也是对古往今来说他是“愚忠”的反驳和反击，他在告诉世人，他的抗元行动是自觉自动的，是不受老人指使的，他为的是心中的理想、为的是民族的大义、为的是中华文明的传承。
他要告慰后人，无主的黄花特立独行、无主的黄花巍然屹立、无主的黄花永不言败，凛冽的西风根本不算什么、凛冽的西风只能自叹不如、凛冽的西风最终无可奈何，所以，文天祥用了一个“更”字，他让后来人知道，“无主”的“黄花”“更”在“西风”之上。这里的深意，只有用心聆听，才能有所觉悟。
“乾坤遗恨知多少，前日龙山如梦中。”这一句是回顾和反省，是收尾。
“龙山”隐喻中华民族的生息繁衍的发源地，也有称为“方山”的。方山是指中岳嵩山的南麓两山之间，是夏族群的生息繁衍之地，也是中华第一个王朝夏朝、夏禹国的诞生地—河南登封。夏后自方山北麓迁徙至方山东麓的颖水之滨，即夏都夏邑—河南禹州。方山颖水，就是指华夏民族，中华民族，中华文明的发源地。当然，文天祥这里的“龙山”，也有他个人的隐痛。
