这是一首久享盛名的佳作。
李商隐所处的时代是国运将尽的晚唐，尽管他有抱负，但是无法施展，很不得志。这首诗就反映了他的伤感情绪。
前两句“向晚意不适，驱车登古原”是说：傍晚时分我心情悒郁，驾着车登上古老的郊原。“向晚”指天色快黑了，“不适”指不悦。诗人心情忧郁，为了解闷，就驾着车子外出眺望风景。“古原”就是乐游原，在长安城南，地势较高，是唐代的游览胜地。这两句，点明登古原的时间和原因。后两句“夕阳无限好，只是近黄昏”是说：夕阳下的景色无限美好，只可惜已接近黄昏。“无限好”是对夕阳下的景象热烈赞美。然而“只是”二字，笔锋一转，转到深深的哀伤之中。这是诗人无力挽留美好事物所发出深长的慨叹。这两句近于格言式的慨叹涵义是十分深的，它不仅对夕阳下的自然景象而发，也是对自己，对时代所发出的感叹。其中也富有爱惜光阴的积极意义。
词中上片回忆与叶衡同游钟山，“独立苍茫醉不归，日暮天寒”，点明了具体地点与时间，“独立苍茫”、“日暮天寒”以苍茫无人来表明作者的孤寂，日暮天寒说明了环境的凄清，从而渲染了一种凄凉悲切的氛围，借陶渊明《归去来兮辞》的首句“归去来兮”，说明叶衡即将离开建康奔赴京城。“探梅踏雪几何时。”，回忆与友人当时一起在钟山上踏雪寻梅的经历，“雪”象征着纯洁，“梅”则象征着清高，傲岸的人格，词人与友人一起踏雪寻梅，则是说明两人志同道合，两人的友谊也是纯洁高尚的。“今我来思”和“杨柳依依”是《诗经·小雅·采薇》中的诗句，被作者直接引用，想象友人走后，自己一个人再来钟山那种“物是人非”的凄凉心境，化用即成的诗句，却毫无做作之感。
下片紧承“今我来思，杨柳依依。”“白石冈头曲岸西。一片闲愁，芳草萋萋。”几句，描写了友人离开以后的具体情景：白石岗依旧是长满了萋萋芳草，景色没有变，却没有同游之人，从而而心中充满了愁绪。“多情山鸟不须啼。”，则是对这种愁绪的强调——不用山中多情的鸟儿悲啼，心中自会惆怅不已。最后两句，引用《史记·李将军列传》中赞颂李广的话说明叶衡在建康的德政受到人们的称颂，叶衡本人也受到百姓的爱戴。
上片写歌妓的美艳照人。起句“玉肌琼艳新妆饰”直接从正面描写她肌肤白嫩娇美，光洁如玉，而又装扮一新。“好壮观歌席”，是说每当她出现在酒宴歌席之上，人们都会觉得眼前一亮，酒宴歌席也会因她的到来而增色不少。这句从侧面写她的美。把“好壮观歌席”口语化，宜于观听，朗朗上口。以下，词人全用虚笔，以“潘妃宝钏，阿娇金屋，应也消得”，极赞她的美丽和高贵。
下片写这位歌妓格调俊雅。在柳永的笔下，这位歌妓不但容貌姣好，气质高贵，而且颇有才情。她“属和新词多俊格”，竟能与别人以诗词相唱和，且作品格调高迈过人，“敢共我勍敌”。要知道，词人向来以“平生自负，风流才俊”（《传花枝》）自诩，作诗填词能与他一争高下，这位歌妓的才情可以想见。所以词作最后发出了这样的感叹：“恨少年、枉费疏狂，不早与伊相识！”
这首小词妙处亦在结末：疏狂少年敢与我这个老浪子竞争，恐怕他们还嫩了点，谁叫他们不早与你结识呢 ! 这话是对那“玉肌琼艳”说的，事实上也是对疏狂少年的不屑，活脱脱一个过了中年．痴心不改，以风流浪子自许的词客形象。宋代的歌妓地位卑微，受到严格管束，常受折磨，柳永此词虽以歌妓为描写对象，但绝无丝毫淫靡的情调，柳永笔下的歌妓也绝无一点风尘气。他把歌妓当作平常人对待，他所欣赏的不仅仅是歌妓的体态和容貌，而更多的是她的才华和品格。