这首词写一个十五六岁的少女，刚刚到得成年就被嫁出，因其尚不解风流韵事，故而在出嫁之后不能完全适应新婚生活的情形。上片写这位少女婚前的美艳和天真，下片写她婚后的羞怯。
词的上片写及笄女孩娇羞怯懦，形态心境一一活脱画出，可谓丹青妙手。首句写女子身材，抓住腰细得只有一把，身材苗条；次句写其年龄，“方当笄岁”，才步人成年，正当豆寇年华。“刚被风流沾惹，与合垂杨双髻。”二句可见这女子性意识刚刚觉醒，才把头上两个下垂的发髻挽合在一起盘了起来，即俗称“上头”，这是从姑娘到新妇的发式变化，意思是她初做新妇。
“初学严妆，如描似削身材，怯雨羞云情意，举措多娇媚。”新妇与姑娘在妆束上的区别是，姑娘数活泼为佳，新妇以端庄为美，所以，新妇的第一项任务学习“严妆”；再一个重要区别是，姑娘是单栖，新妇要过夫妻生活。这是用典。由于是新妇，看起来她那弱不禁风的身材，对性生活还有点承受不起。她那一举一动都妩媚多姿，十分可人。
词的下片，写女子不习惯婚后生活。“争奈心性，未会先怜佳婿。”过片承上片而来，是说这女子还有点像做姑娘时那样任性，没有学会疼爱自己的丈夫。随着时间的推移，故事层层展开，其心理活动的复杂与丰富活现纸上，生动如画。羞怯之中，洋溢着新婚生活的甜蜜与喜悦，简直是一幅风俗画。整个下片着重抓取了几个动作，来进一步将人物写活，使其更具立体感。一是对丈夫不懂得温存，二是不肯脱衣就寝，三是背灯而立，四是着令丈夫先睡，全然是一个不懂规矩、人世未深的孩子。结三句尤妙，但使丈夫哭笑不得，无可奈何。留下一片令人忍俊不禁且想象不尽的空间。
此词全部主旨都集中在两个字上——“娇羞”，在不同的场景、从不同的角度倾力表现了词中女性的这一心理状态。通首香艳至极，却不堕恶趣。在主题上虽未能免俗，但其对女子心性之感悟能力、描写之笔力都足以弥补这一缺憾。
有人认为柳永此度赏玩的是一位既解风情、又不失清新的雏妓，最得狎客欢心。作者无所顾忌地用俚言俗语将自己的“猴急”心态赤裸裸地表现出来。这种狎妓病态心理在当时的病态社会里，反而显得十分正常，被众人、乃至社会文化所认可。
头巾气重的道学先生以为此词儇薄，斥柳永无状。不必讳言，语词相当刻露。柳词轻薄、秽亵的罪名是难以推脱的，然而细绎词意亦或是写好人家小儿女初嫁的情形，作者体味细腻真切，描摹生动传神，颇值得反复揣摩。此当是柳词中别一种笔调。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
这首词写的是爱情失败后的痛苦。
上阕以议论和叙述为主，描写热恋时的甜蜜幸福。起首两句写只要“有情”，便无处不是“好景”。“算来好景只如斯，惟许有情知。”世上最美好的景致，莫过于有情人相知相守。在相爱的人眼中，纵然是平常的风光月色和平常的言谈笑语，都会使人感到称心如意，美妙无比，这就是所谓的“称意即相寻”。论及“相寻”，陆游曾吟《梨花》，“开向春残不恨迟，绿杨率地最相寻”。无论是在人生的春秋还是晴雨，遇到她，孤单消弭，一切未知便立刻有了答案——那不是参考，而是确定，是唯一。她随风而过，不似斯佳丽那般疯狂固执的爱却如一杯陈年女儿红，令人沉溺于往事中久久不愿醒转。
而下阕笔锋陡然一转，从热恋的甜蜜转为离别的苦楚。好景不长，这是千百年流传的古训。由墨菲定理可知，越害怕的事情便越会发生。越渴望，越难求；越珍惜，便越易失去。相知相伴，最是难求。“十年青鸟音尘断”，此处“十年”虽非实指，但也足以说明词人与所爱之人已经分离多年，且送信的青鸟不见，杳无音讯。那些陈年往事日日温习，愈思量愈清晰，愈清晰愈徒增烦恼。本是“花有清香月有阴”之时，本应与爱人尽享“春宵一刻值千金”，那千古同月落下的清辉在人间划出一道铜墙铁壁，一边“琴瑟在御，莫不静好”，另一边只剩“一钩残照，半帘飞絮”。所谓“世上本无事，庸人自扰之”，不过没有到伤情的地方。那一份执著的念想，和卢氏一起生活的时候，卢氏的一颦一笑，纳兰的一言一语，打碎了，搅匀了，和一团泥。看着弯月余晖洒照在沾满柳絮的帘子上，词人回首往事，相思之情溢涌而出。“一钩残照，半帘飞絮”，接下来的这两句进一步烘托相思之情难耐，相伴的那些日子虽无大喜，回忆起来却总是沁着丁香一般若有若无的甘甜。即使人再合适、再称意、再相寻，若不属于自己，到最后也只有“不胜思”的“往事”。最后一句“总是恼人时”方点醒题旨，表达对亡妻的思念之情。
上下两阙一喜一悲，对比鲜明，简淡清新，自然道来，直中间曲，质而能婉。