这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
不难看出，这首词显然受到李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》的启发。上片写人，显然受到宋代女词人李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》的启发，将女主人公惜花的心情表现得十分真挚。下片写花，赋予花强烈的感情色彩。全词以人花互怜为题材，设想新奇，构思精巧。
“寒意透云帱，宝篆烟浮”，词一开头，就将人物置身于室内冷漠凄清的氛围之中。本来，浓浓的寒意透过印有云纹图案的罗帐，已足以使入夜不能寐，偏偏在夜深的时候又下起了潇潇的春雨，更让人睡卧不安。伴随着窗外不断的雨声，不知何时而来的一阵阵“姹紫嫣红零落否”的忧虑突然涌上心头，渐渐地“人替花愁”的怜惜之情涨满了少女的心房。
词中抓住“寒意春雨”这两个极具表现力的意象，几乎不作任何渲染，便从触觉和视觉的角度，将周边的环境和人物的活动巧妙地融为一体，形象地传递出少女惜花的情怀。这里，可注意的是雨中之花何以会引起少女的垂怜，尤可注意的是“人替花愁”愁些什么。一眼看去，这愁已失去特定的指意，而演化为一种普遍性，不挟带多少痛苦，更无深意可供挖掘。果真如此，那么它还有何意味可言。欲求其解，知人论世当不可少。碧城自十二岁那年，父亲故世时起，家中屡遭恶族相逼，几陷绝境。不久，她奉母命离乡背井，只身投奔在塘沽做官的舅父，过着寄人篱下的生活。因而她在低吟“姹紫嫣红零落否”的同时，更像在诉说自己的落花身世，怜花惜花，其实也是在自伤自怜。按照诗歌的传统说法，这是“兴在象外”，不实说人事而人事已隐约其中，自有余味不尽之妙。
经过大半夜的风吹雨打，清晨雨住了。吕碧城此时宕开笔意，将背景由室内转向户外。这时映入眼帘的是意想不到的情景：水草肥美，水波柔碧。揆之常情，深夜雨打，有惊无险，并没有出现落英缤纷，满地狼藉的景象，少女应该感到宽慰才对，可是不仅未能如此，反而生出新愁。一个“怕”字引入深思，使词意跌宕起伏，逼人非往下看不可。在该词的初稿中，“草腻波柔”“隔帘咫尺是西洲”，原作“离思难收”“一生多病苦淹留”。两者相比，高下可分。原作在意象及色泽上皆逊于改动后的句子，有意尽于言，一览无余之感，但在帮助读者理解词意上还是自有其作用：词中所言“离思”“多病”，皆为吕碧城早期生活的真实写照。观此，不能不感叹作者对小词精益求精，力求完美的认真态度。这一改，不但丰富了视觉的内容，而且使词意气脉贯通，避免了原作与“凝眸”语气不甚相接的毛病，非常委婉含蓄地表现了一种不可遏制的离情别思。
南朝无名氏作《西洲曲》，写女子别后的相思之情，中有句云：“西洲在何处？两桨桥头渡。”据此，“西洲”当在女子住家的附近，也就是与情人相会话别之地，此当为吕碧城句中的“西洲”所本。所不同的是话别对象各有所指，古乐府中指的是情人，而碧城词中指的应是诸姊。从“临远怕凝眸”至“隔帘咫尺是西洲”，总共才有十几字，但在表现手法上却有不容忽视之处。“草腻波柔”，展示了春天特有的一派勃勃生机，可是这在多愁善感的离人眼中，反更能撩起愁思，触动愁肠，这是以乐景写哀，倍增其哀。不从正面说穿“怕”的缘由，只借用古乐府中“西洲”一词，关联离情，发人联想，可谓以少总多，深曲婉转。正是因为有了“草腻波柔”和“隔帘咫尺是西洲”的敏感之点，这才又进一步勾起了少女“来日送春兼送别”的伤感，而这种伤感又并非简单地着一“愁”字或“恨”字了事，相反通过移情于物来加以体现，更觉情意悠长。结句“花替人愁”，是将前四句反复曲折的描绘作一归拢，同时照应上片的“人替花愁”，将人花互怜表现得极为哀婉动人，真可谓匠心独运，缜密臻极。
上片，惜春伤春，无须“贪忙”，“追游”。与密州时作的同词牌名的上片完全一样，惜春。面对同样的春，产生着同样的心情。那时，朝廷政治斗争激烈，词人回避，自求外任。而今，在贬所惠州，也是一个春季过去了（“九十日春都过了”），即风华正茂的时候过去了，我闲置无所事事了（“贪忙何处追游”），无须“贪忙”、“追游”了。紧接着点化运用叶道卿《贺圣词》词：“三分春色，二分愁闷，一分风雨”而言春暮人愁（“三分春色一分愁”），日暮西山，人命危浅了，只是词人未看到日后还有“风雨”，哪怕是“一分风雨”，未想到日后又要谪贬儋州；但他很快意识到，大自然的春天很快消失，自己的青春很快消失，如“雨翻榆荚阵”，如“风转柳花球”，没有多少留恋，有的是终身遗恨。
下片，叹青春不再，人生暗淡。词人此时处境恶劣，心境凄凉，深感自己夕阳黄昏，硬是把棺材准备好了。正因所处社会环境、政治经济地位发生变化，自然他的思想感情、心理观念随之也发生变化，艺术欣赏及其作品的意境发生变化，所以他把密州时作的同词牌的词的下片作了修改。尽管它反映了词人对人生的依恋和青春的惋惜之情，可意境发生了很大变化：仙境不见了，西王母、东皇太乙在东坡心中，早已消失了，再不是什么美好、理想、幸福的形象，更不是什么长生不老的象征了。“我与使君皆白首，休夸年少风流”，惜青春已逝，风流不再。我们已是苍颜白发，还谈什么昔日风流。这意味着一代人的结束。“佳人斜倚合江楼”，唯有我那朝云，病魔缠身，“斜倚”而立，留恋着“合江楼”外的水光山色，哪怕它们是净眼中的水光（“水光都眼净”）和眉愁中的山色（“山色总眉愁”）。正是词人在惠州感情上发生了变化，审美移情发生了变化，所以山光水色也变得“愁”容起来；从而暗示着词人晚年人生暗淡无光了。
全词，上片写春过春愁，伤春惜时，下片写白首眉愁，伤感人生。人的感情发生变化，决定着词的意境发生变化，决定着词的用语的变化。笼罩全词的是一“愁”到底的灰蒙蒙的意味。