这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
上片写瑞香花埋怨曹子方误将丁香花名己，而感到委屈，下笔奇兀，引人入胜：“怪此花枝怨泣，托君诗句名通。”珍贵的瑞香花被说成寻常的“紫丁香”，不仅抱怨甚至哭泣，可见事关重大，这就暗喻出瑞香花的不同凡响。“凭将草木记吴风。继取相如云凭。”词人自己也站出来为珍贵的瑞香花鸣不平，甚至直批友人的错误。这是延续了司马相如错把芦橘产生在陕西的谬误。文字全用议论，但却带着袒护瑞香花的浓厚情感写出，诚如沈德潜《说诗啐语》所说：“议论须带情韵以行”，于是，理念浸透了审美情感，令人毫不感到枯燥乏味，反觉自然流转，淡中有味。
下片反转为友人辩护，章法变新，相反相成，顿成奇趣：“点笔袖沾醉墨，谤花面有惭红。”“知君却是为情裱。怕见此花撩动。”接着，词人又为友人解围，替他寻找一时误解的原因。全词自批自答，既指出了曹子方的错误，又为之打出圆场，表现了词人与曹子方的友谊深厚，亲密无间。
此词在颂扬瑞香花之珍贵，却从友人曹子方误称其“紫丁香”写起，从侧面落笔，效果尤见显著。全词直抒胸臆，平易真切，笔法跌宕，体物寄意，可谓素描本色。
此诗以赴宴者的口气写成，不仅描写了宴席的丰盛，也写出了贵族间彼此依附的关系，在表面热闹的气氛中，笼罩着一种悲观失望、及时行乐的情绪。这正是西周末年国家政治和奴隶主贵族走向衰亡的表现。
全诗三章，每章开端都写贵族们一个个戴着华贵的圆顶皮帽赴宴。一、二章中的“实维伊何”、“实维何期”，用了设问句，提人警醒，渲染了宴会前的盛况和气氛，而且表现了赴宴者精心打扮、兴高采烈的心情。第三章改用“实维在首”，写出贵族打扮起来后自我欣赏、顾影陶醉的情态。接下来，写宴会的丰盛：“尔酒既旨，尔肴既嘉”、“尔酒既旨，尔肴既时”、“尔酒既旨，尔肴既阜”，三章中只各变了一个字，反覆陈述美酒佳肴的醇香、丰盛。然后是赴宴者对同主人亲密关系的陈述，对主人的赞扬、奉承、讨好：来的都是兄弟、甥舅，根本没有外人；主人是松柏一样的高树大枝，而自已只是攀附其上的蔓生植物；没有见到主人时心里是如何的忧愁不安，见到主人后心里是如何的欢欣异常。有人说，第二章结末的“庶几有臧”还包含有希望得到厚赐之意，那么贵族们的庸俗厚颜更表露了出来。前文所谓“未见君子，忧心弈弈；既见君子，庶几说怿”，其真实含义，很值得回味。第三章“如彼雨雪，先集维霰”后，不再是前两章内容的重复。他们由今日的欢聚，想到了日后的结局。他们觉得人生如霰似雪，不知何时就会消亡。在暂时的欢乐中，不自禁地流露出一种黯淡低落的情绪。表现出一种及时行乐、消极颓废的心态，充满悲观丧气的音调。从这首诗来看，由于社会的动乱，他们虽然饮酒作乐，但仍感到自己命运的岌岌可危、朝不保夕，正表露出所谓末世之音。
有学者认为这首诗与《雅》诗中的某些揭露贵族腐朽和社会弊端的讽谕诗并不是一回事。所谓讽谕诗，乃是有政治远见和正义感的贵族文人，对社会问题所作的有意揭露，是感时抒愤之作。而这首诗却是一首沉湎于享乐生活的宴饮作乐之歌。所以，朱熹所谓“燕兄弟亲戚之诗”，是此诗作者之本义；而《诗序》的讽刺之说，则是读者所感受领悟到的诗义。作者未必然，读者未必不然，诗的形象所蕴含的意义，确乎大于作诗者的主观思想。这首诗在艺术技巧上也有一定的特点。如诗的开头，三章皆用问答句来表达。三章中间为了强调与主人关系的密切，采用了反问句式。从而使诗歌在表现上较为灵活，加深了读者的印象。另外，诗中还用了女萝攀缘松柏、人生短暂如雪如霰等比喻，增加了形象性。
全词的中心是要寻找一个“美人”。这美人当初曾近在咫尺——“当年看复看”；现在却远隔千山万水——“相逢艰复艰”。词“情”重于“理”，反复盘旋而不决绝，表层的美丽委婉掩盖了深层的悲哀。“美人消息隔重关，川途弯复弯”，可能就是从这种意思化来。“重关”，可以是远方的重重关塞，可以是森严的层层门户，甚至可以是内心的某种隔阂和误会。
“沉沉空翠”是指山中潮湿水汽笼罩着草木所形成的那种青绿色的烟雾。草木越茂盛，雾气就越浓重。再加上山路的漫无止境，就给旅行者一种很沉重的压抑之感，所以说“压征鞍”。
“浓泼黛，缓拖髻”两句很妙；在此之前重点写旅途的青山，在此之后重点写心中的美人；而这两句，前一句重点在山却点出了人，后一句重点在人却仍带着山，很巧妙地起了承上启下的作用。“浓泼黛”是说大自然的天工神笔饱蘸了浓香的黛色泼洒点出眼前的山。所以这“浓泼黛”虽然是画山不是画眉，但它的作用是在描绘山的同时暗暗与后边“眉样”的想像相呼应，开始了从青山向美人的转换。“缓拖髻”则是用女子的发髻来形容山。因此“浓泼黛，缓拖鬓”的意象所要表现，其实是现实的青山在旅行者眼中逐渐成心目中美人的过程。在今日物象与当年心象的叠加组合之中，由物象清晰心象朦胧到心象清晰物象朦胧，旅行者的记忆也就从今日回到当年“当年看复看”。“看复看”，写得真是一往情深：美人的芳容曾经如此真切地展示，与她近在咫尺。然而那已经是过去的事，“只馀眉样在人间”。颇使人产生“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”的感动。美好的理想长存而在现实中难以实现，这就是人类最大的苦恼。
