词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
风流才子柳永仕途失意后，终日冶游，过着偎红倚翠的放浪生活，这首俚词可为代表作。年轻时在汴京的一次宴会上，他与一个已经分手的歌妓不期而遇，重逢交谈终于达成谅解。这是一段悲欢离合的事，虽然只是宴会上这一场面，却将词人和她的恩恩怨怨写得细腻逼真。上阕先写彼此散后，突然相遇的神态。他认为没有缘由再与她合好，又见她席上强装笑颜，不时皱眉长叹，那楚楚动人的神态勾起他对旧日恩爱的缕缕情思。只见她双眼泪盈，不顾约束，对着他的耳边倾吐着种种隐藏在内心的肺腑之言。而且她对他情感却始终专一。他表示要她“待信真个”，即割断了一切羁绊，他才“收心”，“共伊长远”对前番误会表示谅解后长远相爱。
柳永的俚词特色多方言口语，既通俗又妥贴而曲尽其意，这是他在接触市民口语中获得的。也因为他对市民观察入微，摹写入物的情态、语气及心理变化，才下笔如此传神。
首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
此诗前两句写梅花的品格和姿态，均紧扣倒枝梅画意；后两句是画外的话，引申为感慨世事，表现了作者愤世嫉俗、追求高品位人生的思想感情。此诗的讽喻意味很浓；风格峭丽，语言警拔。
诗的起句紧扣画来写：“皓态孤芳压俗姿”，“皓态孤芳”，可能画面上是一株白梅，这白梅的姿态却与众不同，大有压倒“俗姿”之势。诗人一落笔就对画上的梅花极力赞赏。
次句点题，“不堪复写拂云枝”，画上的梅花枝条是倒垂的，不是一般画上常见的那种向上伸展的姿态，“拂云枝”，在作者眼中是一种“俗姿”，他认为这种枝条“不堪复写”。
“从来万事嫌高格，莫怪梅花着地垂”就王冕梅花图再引申发表议论。联系当时社会生活里种种不公平的现象，作者愤恨地指出，从古以来，世上庸俗的人看待万般事情总厌恶高尚的风格。这话实际上从时间之久，到事情包罗之广，同情具有高尚风格的人，而对厌恶甚至迫害具有高尚风格的人恶劣世俗加以抨击。正因为世俗不公，所以最后又回到王冕的画上来，不能责怪王冕把梅花的枝头画成下垂到地面了。
在一般作品里，梅花傲然向上，不屈服于寒冷、冰雪之威；而“倒枝梅”在形态上正好相反，不论有否冰雪，王元章画的梅花没有“拂云”的伟岸，而是“着地垂”，这似乎意味着画家已心灰意颓，甚至失去了对“高洁”的向往，徐渭默认并且深深地感喟这种“倒枝梅”的姿态，似乎也已不复“脱俗”“超然” 的追求，但正在此，无论画家还是诗人，其匠心其实已跃然纸上，别出一格的曲折命意，写尽了他们不堪现实重压的窘迫与艰难；同时，即便世俗的肆虐可以让梅花垂地，亦无改其皓然的姿态、孤独的芳香、高迈的风格，作者对理想的执着信念、对世俗的鄙弃、厌恶，因此而更多一分真诚。
这首小诗虽只四句，但结构极为谨严。七言绝句四句中要求有起承转合，诗以赞梅起笔，次句承首句落实到所题的倒枝梅画上，三句转为慨叹世事，四句仍关合在倒枝梅画上，章法宛然。此诗以意胜，重议论而不重描摹。此诗则遗貌取神，可谓别具一格。