此词是市井之辈抒写羁旅行役之苦的，但并未直接描述旅途的劳顿，而是表达痛苦的离情别绪。在某种意上，这种离别之苦比起劳碌奔波是更难于忍受的，当初与家人离别时的难忘情景至此时犹令主人公感到伤魂动魄。
“蹙破眉峰碧，纤手还重执”是与家人不忍分离的情形。从“镇日相看未足时”一句体味，很可能他们结合不久便初次离别，所以特别缠绵悱恻。蹙破眉峰，是妇女离别时的愁苦情状，从男子眼中看出；纤手重执，即重执纤手的倒文，从男子一方表达，而得上句映衬，双方依依难舍之情，宛然在目。其中当有千言万语，无可诉说，只以两个表情动作交代出来，简洁之至，亦深刻之至。柳永《雨霖铃》词的“执手相看 泪眼，竟无语凝咽”，盖于此脱胎。以下“镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只”，是男子在分别在即所感，也是别后心中所蓄。这两句词令人想起白居易《长恨歌》所叙述的“缓歌慢舞凝丝竹，尽日君王看不足，渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”和柳永《西施》所评说的“正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来”，虽事有小大之殊，人有平民君主之别，其情之难堪，却无二故。
所同的是欢情未足而变故突生，而又不同的，是此词中的“相看”二字，写所“未足者”仅此，不借外物增饰助情，一心只在眼前这个“人”；其次是不专从男方一己之“未足”落笔，而是两个人互相的看个不够，写新婚夫妇浓情蜜意如画。这是平等的爱情，平民的爱情，比君王的那一份有本质的不同，以相互无华的语言表出也是恰如其分。——正是此“时”，“鸳鸯”分手了。南朝陈代的徐陵在《鸳鸯赋》中曾说过：“天下真成长会合，无胜比翼双鸳鸯。”而现在鸳鸯不双而“使只”。“使”字下得好，谁为为之？孰令致之！也是南北朝作家的庾信有诗云：“青田树上一黄鹤，相思树下两鸳鸯。无事交（教）渠更相失，不及从来莫作双”（《代人伤往》），真是慨乎言之，在男主人公心中，也当有这样的叹恨了。
离别的情形是主人公在旅宿之时的追忆，词的下片才抒写现实的感受，因为这次离别是他为了生计之类的逼迫忍心而去，故思念时便增加了后悔的情绪，思念之情尤为苦涩。“薄暮投村驿，风雨愁通夕”，一方面道出旅途之劳苦，另一方面写出了荒寒凄凉的环境，旅人为赶路程，直至傍晚才投宿在荒村的驿店里，一副寒伧行色表明他是社会下层的民众，在这荒村的驿店里，风雨之声令人难以入寐，离愁困扰他一整个夜晚。“愁”是全词基调，紧密联系上下两片词意。风雨之夕，愁人难寐，感觉的联想便很易与离愁相附着而被强化。
“窗外芭蕉窗里人”本不相联系，但在特定的环境氛围中，由于联想的作用，主体的感受便以为雨滴落在芭蕉叶上就好似点点滴滴的痛苦落在心中。此种苦涩之情，令人伤痛不已。结尾两句既形象，又很有情感的分量。在上片结句词情达到高峰之后，又出现了一次高峰，词意充实，词情不衰，结构美妙而完整。文人词中也常将雨声与愁苦之情相联系，如温庭筠的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明”；李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”。但民间词的“分明叶上心头滴”，所表达的情感却更为强烈，雨水滴在叶上，也滴在心头；更进一步体味，雨水分明不是滴在叶上，而是滴在心头。“分明”的幻觉是情感过于强烈所造成，在句中起着非常有力的表现作用。这结句即与唐宋文人作品比较，也可称之为名句。
这首小词抓住一点羁旅离情表达得充分完满。它以自我抒情方式倾泻趋势强烈的内心情感，按照情感发展的顺序一气写下，善于层层发掘，直至人物内心世界的深层。作者能切实把握富于特征性的细节，整个艺术表现手法相互而简洁。这些成功的艺术经验可能也是柳永曾经悟到的。
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
