这首小令以乐观豁达的态度表现了年老心不老、珍惜春日、及时行乐的豪情。但是在佯狂的腔调中，似也有愤懑不平的声音，寄寓着无尽的壮志难酬之情。
上片写暮年惜春的情怀，寓有垂老之叹。起笔写“不信芳春厌老人”言辞耿直率真：“我不相信春天真的会讨厌老人，其实年华已逝的老人，还能拥有几个春天呢？”率性的表白韵味十足。 “厌”字将春天拟人化，形象生动。“老人几度送余春”写老人每年都是依依不合地送走了春天，深入地表达了老人对春天的热爱与惋惜。“惜春行乐莫辞频”写老人要用实际的行动来珍惜春光，在春天里要及时行乐。只有这样，才能让自己的晚年生活更快乐。在倡导及时行乐的同时，也表现出作者在现实生活中无所作为的愤慨和无奈。
下片写惜春行乐之态。 “巧笑艳歌皆我意，恼花颠酒拼君嗔”，写作者回忆起了自己年轻时的风流快活，听歌观舞，赏花饮酒，不亦乐乎。 “恼”、 “颠”， “拼”三个字则表现出了作者在行乐中癫狂的状态，以至于忘乎所以，直到赏花赏得花恼，饮酒饮得酒颠。这种忘我的状态暗喻着作者对现实的失意，借行乐饮酒麻醉自己，更添了几许无奈与悲凉。末句“物情唯有醉中真”一句点明自己醉酒癫狂的原因，只有这样，才能使自己获得超脱于尘俗的乐趣。这是呼吁人们去从酒杯中寻找感情释放的乐趣。但透过词人表面上沉溺于醉乡的佯狂姿态，不难体会其内心升腾起的一股愤懑不平之气，不难看出他对人生不得志的无奈和挣扎。
这首词没有委婉曲折的隐晦之语，句句都是直抒胸臆，豪放而洒脱，给人一种疏旷之感。
全篇情致优美，语简意丰，意境深远、富有哲理，是作者思想性和艺术性统一的佳作。
诗是一幅“驿站秋夜难眠图”，以“乱”为诗眼，情景交融，抒写了诗人的家国之思。首联借残月、滴漏、昏暗的灯光暗写诗人心烦意乱。颔联直写身体之病、羁旅之困、怀乡之愁，点明“乱”的部分原因，为进一步写“乱”蓄势。颈联转写忧国之思，以天地凄凉的色彩加以烘托，使烦乱的心情更加推进一层。尾联用衬托手法，借疏桐蝉鸣将诗人的烦乱渲染到极致。
首联一落笔就从情上布景。“缺月昏昏”是诗人仰视窗外之所见。行役之人每于独眠客舍之夜间最易萌生思乡之情，当此之时，人地两疏，四顾寂寥；唯有天上的明月聊可与家人千里相共，故抬头望月，实为自古以来行人寄托乡思之一法。这首诗写月亦寓此意，而天公偏不作美，今夜悬挂于天庭的，竟是半轮缺月”，且月色“昏昏”，犹如一团惨白的愁雾。“漏未央”是诗人侧耳枕上之所闻。诗人于扫兴之余，便希望早入梦乡。怎奈原先并不十分在意的漏壶，此刻也仿佛故意作难，滴水声似乎越来越响。这在不眠之人听来，又增添了烦乱，心绪愈益无法宁贴，“未央”两字，不仅暗示入夜巳深，且摹写诗人对漏声的敏感与厌烦心情如见，更兼一灯如豆，忽明忽暗，使孤寂的旅况更加使人难以为怀，而独卧秋床的诗人目不交睫、转辗反侧的苦颜，也就可想而知了。
颔联直接叙写羁旅的困顿和抒发乡思之愁。出句写旅夜的悲苦境遇有三重不堪。病中行役，体弱衣单，值此秋风萧瑟、玉露凋伤的凉夜，不仅肉体上有切肤透骨的寒意，而且连心灵也仿佛浸透在凄寒之中。刘禹锡《秋风引》云：“何处秋风至，萧萧送雁群。朝来入庭树，孤客最先闻。”所谓“最觉风露早”，亦即刘诗“最先闻”之意。诗人以其超越常人的深情敏感去体察、品尝人间的苦果，自有一种超越常人的深悲极痛，三不堪。对句以恍惚的梦境写自己难以排遣的乡愁。大凡思家心切，总希望借梦境与家人团聚，但梦醒之后，往往更增怅惘空漠之感。此句虽未明言梦醒后的难堪，但“最觉风露早”五字已透露梦醒的原因，“不知山水长”五字正是梦醒后的感叹，而将无限惆怅之意，则留给读者自己去想象了。
颈联“坐感岁时歌慷慨”，是说诗人一想到时势的艰难，连那无穷的乡愁和病身的凄寒都在所不顾，毅然坐起，情不自禁地慷慨悲歌。王安石是个爱国主义者。他自涉足仕途以后，对人民的贫困，国力的虚耗，政治上的种种积弊步有比较深刻的认识，希望通过改革来解决社会危机。在此之前，他曾写了《省兵》、《读诏书》等关心政治与民瘼的诗篇，诗中慷慨陈词：“贱术纵工难自献，心忧天下独君王。”（《读诏书》）“歌慷慨”三字正是他“心忧天下”的具体写照。对句“起看天地色凄凉”，写诗人于壮怀激烈、郁愤难伸的情况下起身下床，徘徊窗下。小小的斗室装不下诗人的愁思，只好望着窗外的天地出神，但映入诗人眼帘的，也仅是一片凄凉的景色而已。此句将浓郁的乡思、天涯倦怀、病中凄苦及深切的国事之忧融为一体，复借景色凄凉的天地包举团裹，勿使吐露，似达而郁，似直而曲，故有含蓄不尽之妙，综观中间两联，一写乡思，一写忧国之思,名虽为二，实可融贯为一，统称之为家国之思庐这正合上文所谓“融贯变化，兼之斯善”的要求。
尾联中的“行人”实即诗人自指。诗人握到天明，重登征途，顾视四野，仍无可供娱心悦目之事，唯有一片鸣蝉之声聒噪耳际。“乱”字形容蝉声的嘈杂烦乱，正所以衬托诗人心绪的百无聊赖。“乱”字之前着一“更”字，足见诗人夜来的种种新愁旧梦及凄苦慷慨之意仍萦绕心头，驱之不去，而耳际的蝉声重增其莫可名状的感慨，结句写秋蝉无知，以“叶半黄”的疏桐为乐国，自鸣得意，盲目乐观，诗人以此作为象喻，寄托他对于麻木浑噩的世人的悲悯，并借以反衬出诗人内心的悲慨。
诗人选择缺月、孤灯、风露、鸣蝉、疏桐等衰残的景象构成凄凉的秋景和孤寂的旅况，衬托出抱病的行人，从而表现羁旅独苦的处境和心情。全诗以作者的深情敏感为契机，抒写了强烈的忧国忧家的感情，这种感情随着时间的推移顿挫盘纡而出，并显示其转折变化的深度与广度，因此能极尽曲折往复之致。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
