此诗抒发作者对主人公被斥退罢归的惋惜不满与感慨之情。起句以浩叹发出，“征南将”点明归者以前身份，就是这位南征北战的将军，如今却被朝廷罢斥遣归，投老江头，萧条南归，恓惶而去。“流落”二字融注情感，突发领起，总冒全首，含裹通体，撞心触眼，是为一篇主意所在，一起手即与别者连缀纽结，开出下文若大天地。此句从眼前事写起，次句叙其人先前军职显要，重兵在握。“驱”意为统率，下得有力。“十万师”而能驱遣自如，表现其叱咤风云的才干，足见其人的不凡。不过这些都成为过去，一个“曾”字，深深地荡入雄壮的岁月，饱含唏嘘惋叹。首联今昔对比，叙其身世处境，感慨难以名状。
颔联写友人困顿坎坷，仍眷恋朝廷。“罢归”“老去”指出将军“流落”之因，“归无旧业”说明题目的“襄州”，仅家徒四壁而已。也暗示其人一心戎马，为国征战不解营生。在“古木苍苍离乱后，几家同住一孤城”（《新息道中作》）的时代，老去投归，景况可想。两句上二下三，前后转折，意义上中间含个“而”字在，顿挫而沉郁，有杜诗风神。所谓“明时”，实则为作者对时局的微词。戎马一生、屡树战功的将军，却被罢斥，足见朝廷之“不明”。两句为对文，作互文看更有慨触。次句语由直寻，羌无故实，但“老去”犹“恋”，则使人不能不想起廉颇老矣还希重用的史实，而同情这位被迫退职的军人。
颈联两句又荡回过去，承“曾驱”来，追忆将军昔日独镇“三边”（泛指边防），敌寇生畏，关塞晏然，有功于国。次句为“一剑知轻生”的倒句。“一剑知”，意谓奔勇沙场，忠心可鉴，此外，出生入死，效命疆场，也只有随身伙伴——佩剑知道。有感于时局不明，焉得逢人而语，这是感慨系之的话。两句字斟句酌，句凝字稳。谓语“静”“知”殿在句后，以示其人的功业与赤心。独静三边，为国轻生，以示“罢归”，尚非其时。
以上六句都可视为挥手别后所思，尾联“茫茫江汉上，日暮欲何之”结到眼前，以实景束住，念及其故居旧业无存，因此有“欲何之”的忧问。既罢归而无所可去，伤其恓惶流落，老而不遇。这末尾回首一问，既关合“罢归”句，又与起手“流落”语意连成一片。日暮苍苍，汉水茫茫，老将白发，归去何方。沉沉暮色吞去了一片孤帆，茫茫汉江也似乎吞没了诗人关照的疑问，“欲何之”的关注之情，也使人思绪波荡，触动读者深切的寻思和悬念。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
这首诗的起首两句，描写的是当时情景。第三句是一问，第四句是一答，将诗的主题表现出来。宋代兵制，官军之外，尚有乡兵。诗中所说的山水寨，即当时淮南的一种地方武装。这种组织，对于抗击金兵，起过一些作用，但也给人民带来许多骚扰危害，此诗所揭露的就是这种弊病。
自“寨长过我庐”起，直至下面“一身无所依”，全是一个流离失所的难民的自述，具体描写了所受之苦。“寨长过我庐”一下八句，写抽丁时寨长粗暴傲慢，公差吆喝呼唤，乡人忙着杀鸡宰猪，如果供应稍有不合意之处，便会立即遭到一阵鞭打。这种敲诈勒索的情景，在古诗中常可看到。但即使这样，当地的人们还是难逃被征入伍的命运。“驱东复驱西”一下四句，写抽丁后之苦楚：既已应征，就是兵，而非农了，故整年被东驱西赶，疲于戎事，把农事全荒废了。但这兵又是乡兵，只有义务，没有薪饷，甚至连买刀剑之钱，也要自己承担。一个农民，不耕作，肯定没钱。为了买刀置剑，甚至于把妻子的衣服当光，由此更见山水寨扰民之烈。这种典衣卖地的情景，在古诗中也常可看到，此诗可注意的是尤袤揭示了一个矛盾：一方面官府不许人民务农，驱使他们从事戎行；另一方面官府又不承担任何责任，连军备开支也要他们自己承担——好比“既要马跑，又不供草”。组织山水寨，原是为了抗金保民，现反驱民于死地，那又要它就没什么用了。尤袤把这个矛盾深刻地揭示出来，也就揭露了当时一批官吏豪强，借建寨抗金为名，行夺民肥私之实的真相。这个矛盾在当时是没法解决的，百姓既在淮南无法为生，那又为何不远走高飞，而坐以待毙呢？“去年江南荒”一下四句，就对此作了回答，将诗意拓宽，由“团结山水寨”的扰民，进而言整个社会的不安。诗中所描写的这个淮民原居江南，因逃荒来到江北。江北以兵乱不能安生，江南因灾荒同样没有活路。这天灾人祸齐之，百姓流离、无家可归的情景，跃然纸上。
“父母生我时”一下八句，言当地百姓本是农家子弟，只习耕田种桑，连官府规矩都不懂，是不能当兵打仗的。把这样的人召集起来，不加训练，连武器都不会使，也是没有用的。这是十分明显的事实，那些官吏、寨长也是看到的，明白的。事实上即使他们看到，也无动于衷，因为对不少人来说，组织山水寨，一方面是欺蒙上司，另一方面也是为了趁机勒索，至于这支队伍究竟有多少战斗力，原非其所考虑之事。这就进一步揭露了建立这种山水寨徒劳百姓、无补于事的实质。“流离重流离”一下四句，和上面“驱东复驱西”以下八句呼应。想那唐代孟郊一生潦倒，难免冻馁，也尝作诗：“食荠肠亦苦，强歌声无欢。出门即有碍，谁谓天地宽！”（《赠别崔纯亮》）可如今这淮民惨苦之状，更甚于孟郊，颠沛流离，饥寒交迫，茫茫天地，竟无容身之所。残酷的现实，终于迫使诗中这个淮民发出了这样的愤激之言：“谁谓天地宽，一身无所依！”
结尾紧接上面官吏之言，针对当时形式，围绕诗的主题，抒发自己的感慨和议论。自“淮南丧乱后”以下，为作者戒辞，言淮南已经丧乱，安定未久，人口稀少，村落荒凉，用具体的描述，道出了“死者积如麻，生者能几口，荒村日西斜，破屋两三家。”这样的慨叹。对此，官府原应加以安抚、救济才是。但如今官府无力救济，反加以扰民，百姓是受不了的。在是一个明显的事实：民不堪其扰了！即“抚摩力不给，将奈此扰何！”尤袤此诗为民请命，也在结句中明白地表现出来。
前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。