范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
题称“吴宫”，但诗中所咏情事并不一定与历史上的吴王夫差及吴宫生活有直接关系，诗人不过是借咏史的名义来反映现实。
一般写宫廷荒淫生活的诗，不论时间背景是在白天或在夜间，也不论用铺陈之笔还是用简约之笔，总不能不对荒淫之状作不同程度的正面描写。这首诗却自始至终，没有一笔正面描绘吴宫华靡生活，纯从侧面着笔。
前两句写黄昏时分覆盖着整个吴宫的一片死寂。龙槛，指宫中临水有栏杆的亭轩类建筑；水殿，是建在水边或水中的宫殿。龙槛和水殿，都是平日宫中最热闹喧哗的游赏宴乐之处，此时现在却悄然不见人迹，只见在暮色沉沉中隐现着的建筑物的轮廓与暗影。“清”字画出在平静中纹丝不动的水面映照着水殿的情景，暗示了水殿的空寂清冷。如果说第一句主要是从视觉感受方面写出了吴宫的空寂，那么第二句则着重从听觉感受方面写出了它的冷静。平日黄昏时分，正是宫中华灯初上，歌管相逐，舞姿蹁跹的时刻，此刻却宫门深闭，悄无人声，简直像一座无人居住的空殿。这是死一般的沉寂引发读者去探究底蕴，寻求答案。
第三句方点醒以上的描写，使读者恍然领悟吴宫日暮时死寂原来是“宴罢满宫醉”的结果。而一经点醒，前两句所描绘的沉寂情景就反过来引发读者去充分想象在这之前满宫的喧闹歌吹、狂欢极乐和如醉如痴的场景。而且前两句越是把死一般的沉寂描绘得很突出，读者对疯狂享乐场景的想象便越不受限制。“满醉”三个字用笔很重。它不单是要交待宴罢满宫酒醉的事实，更重要的是借此透出一种疯狂的颓废的享乐欲望，一种醉生梦死的精神状态。正是从这里，诗人写出了一个含意深长的结尾。
“日暮水漂花出城”。这是一个似乎很平常的细节：日暮时的吴宫，悄无人迹，只有御沟流水，在朦胧中缓缓流淌，漂送着瓣瓣残花流出宫城。这样一个细节，如果孤立起来看，可能没有多少实际意义；但把它放在“吴王宴罢满宫醉”这样一个背景上来描写，便显得很富含蕴而耐人咀嚼了。对于一座华美的宫城，人们通常情况下总是首先注意到它的巍峨雄伟的建筑、金碧辉煌的色彩；即使在日暮时分，首先注意到的也是灯火辉煌、丝管竞逐的景象。只有当吴宫中一片死寂，暮色又笼罩着整个黑沉沉的宫城时，才会注意到脚下悄然流淌的御沟和漂在水面上的落花。如果说，一、二两句写吴宫黄昏的死寂还显得比较一般，着重于外在的描写，那么这一句就是传神之笔，写出了吴宫日暮静寂的神韵和意境。而这种意境，又进一步反衬了“满宫醉”前的喧闹和疯狂。顺着这层意蕴再往深处体味，还会隐隐约约地感到，这“日暮水漂花出城”的景象中还包含着某种比兴象征的意味。在醉生梦死的疯狂享乐之后出现的日暮黄昏的沉寂，使人仿佛感到覆亡的不祥暗影已经悄然无声地笼罩了整个吴宫，而流水漂送残花的情景则更使人感到吴宫繁华的行将消逝，感受到一种“流水落花春去也”的悲怆。姚培谦说：“花开花落，便是兴亡景象。”（《李义山诗笺注》）他是领悟到了作者寄寓在艺术形象中的微意。
清刘熙载说：“绝句取径贵深曲，盖意不可尽，以不尽尽之。正面不写写反面；本面不写写对面、旁面，须如睹影知竿乃妙”。（《艺概·诗概》）这首诗正是“正面不写”、“睹影知竿”的典型例证。
