这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
此曲的开端，全是活在人们口头的语言。盖作者当时的感情澎湃，不可遏抑，于是脱口而出，不暇推敲，越去粉饰，越有真意；越少做作，越近自然，越能叩开人们的心扉。“才欢悦，早间别，痛煞煞好难割舍”，正是作者的“真”，正是作者“心头舌尖”必欲说出的一句话，因而在感情色彩上特别显得真实、强烈而深刻。“才”字极言欢悦之短促，“早”字极言离别之骤然，两句合在一起，正是古人所说的“别时容易见时难”。从欢乐的相会遽然跌入无情的分离，作者“割舍”时的痛苦心情就可想而知了。“痛煞煞”用口语，越是平易不加修饰，越见出感情的真挚。“好难割舍”四字，虽无人物形态、语言上的具体描写，却将两情依依、久驻难分的一幕，完整地反映了出来。诗词在这种情况下要把语言加工整形一番，不能热辣辣直诉肺腑，而这就是散曲的优势所在了。
化俗为雅，变熟为新，是作曲的一条必须遵循的原则。这支曲子的结尾，在极俗极熟的声口之后，继之以极雅极新的曲辞，使之“俗而不俗，文而不文”。“画船儿载将春去也，空留下半江明月。”固然是从宋人俞国宝的“画船载取春归去，余情付湖水湖烟”（《风入松》）的句意脱化而来，但比起俞作更富韵味，更具形象。作者在《蟾宫曲·醉赠乐府珠帘秀》中有句云：“系行舟谁遣卿卿。”可知当初朱帘秀是乘着船来到此地的。如今，尽管难分难舍，她终于还是再一次跨上了行舟，船儿也终究离开了江岸。作者不忘叙出那是一只“画船”，因为只有这样的船只才能配合美人的风韵。“画船儿”是美的，可惜却越离越远了，而且作者觉得它载走了生活中的美，载走了希望，载走了春天。好像朱帘秀一去，春的温暖，春的明媚，春的生机和活力，都被那只画船儿载走了，于是作者的空虚寂寞、凄凉惆怅之感，便在字里行间强烈地透露出来。末句“空留下半江明月”，进一步从眼下的留存来衬出失落的惨重。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”许浑《谢亭送别》：“日暮酒醒人已远，满天风雨下西楼。”关汉卿《四块玉·别情》：“溪又斜，山又遮，人去也。”都是在离人远去的失落之后，借以眼前的景语，且都带有象征的意味。此曲也是一样，作者举目四望，只留下了江上冷清清的月影，在近处的波面上瑟瑟晃漾。“半江明月”除了孤寂感外，还有一种残缺感，它正是作者送别朱帘秀后的残破心灵的反照。