以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首词上下两片采用了不同的手法，上片偏于客观景物的渲染，下片着重主观心理的描绘。然而景物的渲染中却带有浓厚的主观色彩，主观心理的描绘又糅合在客观景物之中。因而从整体上来说，情与景、主观与客观，又融成一片。
“平林漠漠烟如织”，是写游子眼中之景物。“平林”，不是“平地的树林”；而是山丘上的树林。林木依山而生，高低错落，本不会“平”，而着一“平”字，不仅准确地写出了游子自高楼下视所见之远景，而且表现了阔大而高远的意境。“如织”二字，一言烟雾密度之大，一是衬托游人离愁之浓。如果说这一句仅仅是情景交融的话，那么下一句词人便把自己的主观色彩尽情地涂抹于景物之上，似乎已把大自然人格化了。这里的“伤心碧”，语义双关，一是极言寒山之碧，一是说寒山似乎因伤心而碧透。山犹如此，人何以堪。秋天，本是文人墨客伤感的季节，又加上寒山日暮，烟锁雾封，所以游子的思归之情已达极致。因此，接下二句“暝色入高楼，有人楼上愁”中的“愁”字的逼出，自是水到渠成。“暝色”，即暮色。暝色本不会动，而曰“入高楼”，不仅十分形象地写出了夜色渐近的过程，而且似乎暗示随着夜幕的降临愁意也闯入了游子的心头。以上是上片，主要是写景，但景中有情。先写自然之景，后写人工建筑，最后写楼中之人，由远及近，极有次第。
这首词通过描写平林、寒山的深秋景色，和想象家人盼归的形象，抒发了游子思妇的两地相思之情。此词层次清晰，跌宕有序。移情于景，情景相生。既有鲜明的形象描写，又有细致的心理刻画。句子简约而不晦涩，文字质朴而不平板，可为唐代文人词中上乘之作。
下片立足于主观的感受上。在暮霭沉沉之中，主人公久久地站立在石阶前，感到的只是一片空茫。“空”也是上片所勾画的景物感染下的必然结果。主观情绪并不是孤立存在着的，它立刻又融入了景物之中——“宿鸟归飞急”。这一句插得很巧妙。作者用急飞的宿鸟与久立之人形成强烈的对照。一方面，南宿鸟急归反衬出人的落拓无依；另一方面，宿鸟急归无疑地使抒情主人公的内心骚动更加剧烈。于是，整个情绪波动起来。如果说上片的“愁”字还只是处于一种泛泛的心理感受状态，那么，现在那种朦胧泛泛的意识逐渐明朗化了。它是由宿鸟急归导发的。所以下面就自然道出了：“何处是归程?”主人公此刻也急于寻求自己的归宿，来挣脱无限的愁绪。可是归程在何处呢?只不过是“长亭连短亭”，并没有一个实在的答案。有的仍然是连绵不断的落拓、惆怅和空寞，在那十里五里、长亭短亭之间。征途上无数长亭短亭，不但说明归程遥远，同时也说明归期无望，以与过片“空伫立”之“空”字相应。如此日日空候，思妇的离愁也就永无穷尽了。结句不怨行人忘返，却愁道路几千，归程迢递，不露哀怨，语甚酝藉。韩元吉《念奴娇》词云，“尊前谁唱新词，平林真有恨，寒烟如织。”短短的一首词中，掇取了密集的景物：平林、烟霭、寒山、暝色、高楼、宿鸟、长亭、短亭，借此移情、寓情、传情，手法极为娴熟，展现了丰富而复杂的内心世界活动，反映了词人在客观现实中找不到人生归宿的无限落拓惆怅的愁绪。
历来解说此词，虽然有不少论者认为它是眺远怀人之作，但更多的人却说它是羁旅行役者的思归之辞。后一种理解，大概是受了宋代文莹《湘山野录》所云“此词不知何人写在鼎州沧水驿楼”一语的影响。以为既然题于驿楼，自然是旅人在抒思归之情。其实，古代的驿站邮亭等公共场所以及庙宇名胜的墙壁上，有些诗词不一定是即景题咏，也不一定是写者自己的作品。
细玩这首词，也不是第一称谓，而是第三称谓。有如电影，从“平林”、“寒山”的远镜头，拉到“高楼”的近景，复以“暝色”做特写镜头造成气氛，最终突出“有人楼上愁”的半身镜头。分明是第三者所控制、所描撰的场景变换。下片的歇拍两句，才以代言的方法，模拟出画中人的心境。而且词中的“高楼”、“玉阶”，也不是驿舍应有之景。驿舍邮亭，是不大会有高楼的，它的阶除也决不会“雕栏玉砌”，正如村舍茅店不能以“画栋雕梁”形容一样。同时，长亭、短亭，也不是望中之景；即使是“十里一长亭，五里一短亭”中的最近一座，也不是暮色苍茫中视野所能及。何况“长亭更短亭”，不知凡几，当然只能意想于心头，不能呈现于楼头人的眼底。
这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。