此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
此词似写于甲午战败后。词中以抒发牢骚和自我排解的方式，表示对现实的愤懑。上阕写感受和环境。“万感中年不自由”，起首便令人结舌，这是作者壮志成空的幻灭之感，是作者长期愤郁积压的迸发。文属光绪皇帝的“帝党”一派，主张维新。但朝廷大事由西太后主宰，无论她“训政”还是“撤帘归政”，光绪都只是一个傀儡，而李鸿章等“后党”自然有恃无恐，肆无忌惮。文等处处被刁难排挤。“梁州”，唐曲名，原作“凉州”，为西凉所献。此曲多表达苍凉哀怨之情。“角声吹彻古《梁州》”，意指举国之内，哀音笼罩，危机四起。“苑”，即园。“荒苔”两句，以环境衬托心情。往日美丽的园林，而今荒苔遍地，一片凄凉，“细雨轻寒”又锁闭着住所。这里显然隐喻着晚清社会。作者心情压抑，只好在这“小楼”中自寻寄托。
“最是过片不要断了曲意，需要承上启下。”(张炎《词源》)上片以“闭小楼”结束，下片就描写楼中之人，写他如何排愁解愤，上下片层次分明，联系紧凑。“诗漫与”，语出杜甫“老去诗篇浑漫与，春来花鸟莫深愁。”(《江上值水如海势聊短述》)作者心情不宁，无心于诗而作诗。“蒭”(chú)，即刍，段成式诗，“新萏石冻杂梅香。”“情多最恨花无语，愁破方知酒有权。”(郑谷《中年》)文廷式正是借酒浇愁。“浮沤”，水上的浮泡，取李远诗:“百年如过鸟，万事一浮沤。”(《题僧院诗》)作者不愿清醒着看待世界，而只想以醉来麻痹自己，醉后就把这“世事”看作生死极易、变化无常的水泡。这一比喻十分贴切。这正是作者遭到沉重打击后“但愿长醉不复醒”的凄楚的感叹。“凭”，请也。“荆高市”，典出《史记·刺客列传》:“荆轲嗜酒，日与狗屠及高渐离饮于燕市，酒酣以往，高渐离击筑，荆轲和而歌于市中，相乐也。”荆、高相乐于市，然壮志在胸，日后终有壮举。而作者胸藏良策，却报国无门，更屡遭打击，现实折磨得他“百忧如捣”(《翠楼吟·序》)，深感心寒。他不愿去想荆、高，免得激起心底的愁思义愤。“滹水”，即滹沱河，发源于山西，流经河北到天津，又汇北运河入海。滹水无情，但赏者有意。“滹水无情也解愁”，表面看作者找到寄托，得到安慰，实际是愁填江河，恨压群峰。“吞吐之妙，全在换头煞尾。”(沈祥龙《论词随笔》)此词换头音节短促而轻隽，煞尾缓笔而收，余蕴无穷。
这首词“神似稼轩”(叶恭绰《广箧中词》)，其沉郁顿挫，健笔如意，颇有出尘之致。词贵自然，刻则伤气。“万感中年不自由”等句，信手拈来，通俗如话，又妙语成珠，令人过目成诵。“凭君莫过”句乃为反语，激愤之情更为感人。
上片，重在写景，在写景中言情抒怀，情和景很好地做到了统一。楼首四句“客子久不到，好景为君留。西楼着意吟赏，何必问更筹”。为情造文，但此处的景还属于有我之景，所以作者在感性的陶醉中，还保持着清醒，保持着理性，还没有彻底地把自己忘怀，如此，便自然引出下一句“唤楼一天明月，照我满怀冰雪，浩荡百川流”。这皎皎的明月，不正像我的光明磊落么。那一天的皓月，可能照见我辈冰雪般纯洁的肝胆，和百川奔涌似的浩荡胸怀。至此，自然一转，引出上片的最后一句“鲸饮未吞海，剑气已横秋”。喝酒还未尽兴，宝剑的光芒已冲向秋夜的长空。这句突出地表现了作者渴望建功立业的雄心壮志。“鲸饮吞海”，如巨鲸吞海似的狂饮，极具夸张力度，有豪迈精神和阳刚之气。这旬是化用杜甫诗里“饮如长鲸吸百川”（《饮中八仙歌》）化用巧妙，而且更有表现力。
下片，词人由眼前景想到了心头事，重在抒怀言志。过片“野光浮，天宇迥，物华幽”，大地上的月光在浮动，天空更加旷远，美丽的景物显得更加清幽。上承前面的写景，下启后面叙事抒情。在这清幽的月夜中，人不可能真的陶醉，即使有酒。陶醉只是暂时的，李白诗云“举杯消愁愁更愁”，所以，如画的美景更能勾楼伤心的往事，短暂的陶醉只能引楼清醒后更深的愁绪。果然，诗人想楼了恨事，引发了愁绪：“中州遗恨，不知今夜几人愁？”这一句，是全词的主旨，一想到大好河山还在金人的手中，广大的中原百姓还在水深火热中煎熬，不由得我愁思满怀了。至此，全词的基调也有了变化，由前面的雄壮豪迈而变为后半部分的哀凉悲伤了。作者愁思深重恰是作者忧心国事，雄心壮志不得实现的表现，可是我的心事有谁知，我的苦处有谁怜，自然引出下文“谁念英雄老矣，不道功名蕞尔，决策尚悠悠!”现在，朝廷中有谁还能想楼抗战的英雄渐渐老了，还没有实现自己的雄心壮志，而收复中原的决策，仍然遥遥无期！那么，我也只能借酒浇愁了。“此事费分说，来日且扶头。”此事一时难以说清，唯有继续饮酒消愁吧。这一句和前面的“不知今夜几人愁”形成呼应。扶头酒是最厉害的酒，是最伤人的酒，也是最误事的酒。但是酒，却能麻醉自己，让自己暂时忘却现实的残酷和烦恼。作者明知故说，突出地表达了自己的痛苦之重，愁思之深。
词人欲抑先扬，行文一波三折，写景形象生动，议论中肯，抒情真实感人。以一种低诉哀迥的语气结尾，别有一种感人的韵味。
