词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
首联“石与人俱贬，人亡石尚存”从人石俱贬写到石存人亡，一开头就具有强烈的感伤色彩。诗人从“石”入手，自然浑成。石存人亡的衬托，突现了苏轼的不幸。当年，苏轼被贬南方，这块心爱的玩石，随其同往，可谓同病相怜；而如今人去石存，大有人不如石之慨。而赞美“石”质的“坚”与“重”，则暗含诗人对苏轼为人立世之本的钦佩。苏轼一生，在政治上从不因一己之利而朝三暮四，始终坚持独立的品行。石随人贬，一个“俱”字，道尽了当时的世态炎凉。更伤感的是，苏轼所欣赏的雪浪石虽“不闻”而“尚存”，雪浪斋还可重新“葺治”，而石和斋的主人苏轼却再也见不到了，充满了物是人非之感。
中间两联承“石尚存”生发。“坚重质”既是写雪浪石，又是苏轼的象征。苏轼一生爱石，在于石具有“震霆凛霜我不迁”的“节概”，也就是诗人所说的“坚重质”，而苏轼一生在险恶的政治风浪中正具有这种坚重不迁的高贵品质。颈联隐括苏轼《雪浪石》诗和《雪浪斋铭》入诗，写珍惜和复原友人遗物。“满酌中山酒”，是说诗人也要像当年苏轼那样“老翁儿戏作飞雨，把酒坐看珠跳盆”。“重添丈八盆”，是说要重做“玉井芙蓉丈八盆”以盛装雪浪石。珍重友人遗物正表现了思念友人的深厚之情。
尾联承“人亡”。“不归北”，语意双关，既指苏轼卒于常州，又指苏轼鉴于政治原因，决意“不归北”。苏轼本来“已决计从弟之言，同居颍昌”，但行至真州，“颇闻北方事，有决不可往颍昌近地居者，今已决计居常州。”所谓“北方事”是指宋徽宗上台仅一年多，就由调停新旧两党转为再次打击元祐党人。苏轼为“省力避害”，决意留在离京城较远的南方。不料突然卒于常州，失去了同弟弟和老友重见的机会，诗人也只能在遥远的定州为友人招魂而已。
这首诗在写法上别开生面，它睹石思旧，借物写人，以“贬”字领起全篇，以“亡”字，贯穿始终，层层递进，环环入扣，诗中无一“哀”字，而哀情则从隙缝中透露出来。
历来写山雨的诗很多。大多数诗人都是从视觉入手并加以形容或描绘，本诗则是从感觉出发，自然流出，因此被论者称为“纯乎天籁”。
诗的前两句全由听觉落笔，传人诗人耳中的都是飘洒在山间的雨声和呼啸于林际的风声。“一夜”写其持续时间之久，“怒号”言其发出响声之大，让人于冥冥之中去想像山中夜雨的情状。
后两句脉断意连，巧妙地运用“水涨船高”的生活体验，以只觉船高的亲身感受，来反跌出不知溪涨的视觉不足。究其本意，原不是不知“溪水长”，只是为了要强调“钓船高”的特殊感觉，才故意先说不知，然后才让“只觉”来表达不知之知。这样就在有意无意之间，传递出一种夜泊山溪的疏旷情怀，使人犹如身临其境一般。
此外，小诗颇可玩味的还有“钓船”两字。中国古代文人厌倦了尔虞我诈的官场、车马喧闹的世俗，常浪迹江湖，隐居山林，寻找一种樵唱渔歌式的生活情趣。诗的作者也不例外。从表面看，他只是在描写一场山雨，时间在夜晚，但“钓船”两字，非常含蓄地透露出他所追求和得到的那种闲适和悠然。由此二字，人们可以想见他白天垂钓于山溪、夜间泊眠于钓船的旷放。如果将此二字换作“小舟”，则意境和内涵都将大受影响。
由此可知，此诗的好处除了它不加雕饰的“纯乎天籁”之外，还在于意境超然、韵味悠长，表现出明人追慕唐诗的一种明显意向。
这首诗的首联先写道观外貌；颔联诗人想象水精帘内睡美人的姿态；颈联写诗人欲飞上天去，向天帝倾诉自己对睡美人的情感；尾联幻想可以变成一只粉蛾，帖死在屏风上欣赏睡梦中的美人。这首诗由物及人，写景又由外及内，采用烘托、比喻、白描、虚实结合等艺术手法来再现无望的情感，笔致曲幽，意蕴丰美。
“镀镊故锦縻轻拖，玉篦不动便门锁”描写女子居所的大门的景象，刻画幽居的特色，以此来衬托女子的心理状态和诗人的主观感受。这种景象华美冷寂，暗示出女子的身份和生活状态。她一定是位幽居的贵家女子，过着孤寂冷清、与世隔绝的生活。“拖”字貌似悠闲之笔，实际上是通过细节描写女子生活的孤冷；“不动”，烘托出环境的寂静清冷。这两句作用着笔全在于外观，用意全在于大门之内。
“水精眠梦是何人？栏药日高红鬟鬏”承上句外观，由外而内，将镜头推到卧室。诗人并不直接回答水晶门帘之内正在做美梦的是何种女子，而是宕开一笔，将目光投向盛开的芍药花。在艳阳高照之下，美丽的芍药红光荡漾。诗人不说女子是谁，却借芍药之美，比喻正在眠梦之人的姿容风韵。这盛开的芍药与睡梦中的美女子有着天然的相似点，尤其是那种艳而不妖、美而不娇的姿容，形象生动传神。盛开的芍药还可以正面衬托女子之美，烘托环境的安静。这两句虽然都是实写，暗里却是虚实相生，别出一种韵致；虽是疑问，实为设问，突出美人的风韵。
“飞香上云春诉天，云梯十二门九关”紧承对芍药的描写，转写抒情主人公的追求与阻隔。“飞香”承上“栏药”。在诗人的幻觉中，那流光溢彩的红芍药似乎摇漾飘散出缕缕芳香，冉冉升天；自己的一腔春思也追随着“飞香”，想上天去一诉衷曲。然而云梯十二，天门九重，既高不可攀，更深不可入。这两句全用幻设之笔渲染追求之殷与阻隔之严。由此又引出了最后两句。
“轻身灭影何可望，粉蛾帖死屏风上”接五、六句无望之申告。这两句是在申诉天帝无望的情况下突发奇想，用超自然的方式来解决相恋之苦，哪知这种愿望表达出来之后却让人感觉更加无望。充最后两句采用了诗人比较擅长的实虚结合手法来写苦情，比直接表达更有力量。
全篇所写的内容，不过一贵家女子日高尚娇卧未起，而水精帘外的男子，则徒怀想望之情而不能亲近。诗人人不取写实之法具体铺叙情节场景，描绘姿容情态，而是用象征暗示手法，着意表现抒情主人公的强烈意绪。开头两句写女子所居的封锁幽闭环境，即已暗透难以亲近的意绪。三、四句于“水精眠梦是何人”的设问之后宕开写景，更使“栏药日高红髲𩭝”的景象成为水精眠梦之人的绝妙象征。它既能引发读者的美好想象，又避免了直接刻画描绘极易产生的靡艳，而抒情主人公强烈的想望之情，也因此流光溢彩的栏药而得到更含蓄而充分的表达。“飞香”二句，强烈的想望又进一步发展为执着的追求。“飞香上云春诉天”的想象也极富美感。结尾用“粉蛾帖死屏风上”来象征绝望的相思，并不给人以阴冷之感，而是显示出一种炽热痴顽的感情的力度。这首诗词采华艳、想象奇幻，但没有李贺诗中那种艳中显冷的色调，感情是热烈而执着的。