此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
小孤山位于安徽省宿松县城东南65公里的长江之中，山体奇特秀美，东看一支笔，西望太师椅,南观如撞钟，北观啸天龙，是万里长江的绝胜，江上第一奇景，还有小姑与彭郎相爱，难成眷属，投江殉情，死后化作“小姑山”，而彭郎悲于小姑之死，遂化成“彭郎矶”，与小姑山隔江相对的凄美传说，如果按秦观一贯的风格，写小孤山似乎应该从这个传说入手，写一段清新隽永的爱情之歌，但是这首词，气象恢宏雄伟，与秦观的清新婉丽，柔和淡雅的文风十分不符，与“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”相比，简直不像是出自同一人之手。
第一句，先写长江的水势，“滚滚”、“激浪”来形容水流湍急，第二句奇峰突现，一座高峻的山峰，挡住了汹涌的江水。第三句，将此山傲立此处的原因，想像为天公设立，使此山有了中流抵柱的神韵，既表明小孤山这座挺立急流中的山峰是造化的杰作，不可多得，又进一步衬托了小孤山所处环境的凶险，可谓神来之笔。后世谢枋得诗“天地偶然留砥柱，江山有此障狂澜”，就是脱胎于此句。
下阕以两岸群山为衬托，用拟人的手法，说群山虽然高（掩映云千叠），虽然美（萦回紫翠），但在汹涌的江水面前都退缩了（都让洪涛恣汹涌），只有小孤山屹立在中流，日复一日，感动着过往行人。
这首词壮思逸飞，境界开阔，是秦观词中少有的豪放之作。
