这是一首写景词，写作者秋日游西湖的所见所感。上片描绘西湖水如寒玉、山色如画的怡人景象；下片写游湖的盛况，管弦声飘，游船飞逐，热闹非凡。词人以游览西湖为立足点，选取山水荷舟、游人歌乐等相关场景，组成一幅夏日全景图，表现西湖之美与游湖之乐，层层写来，形象生动。全词明白如话，淡雅清新，在辛词中别具一格。
开头两句总写游湖的观感。“日日过西湖”，写其游湖次数之多，暗示西湖特别美丽，简直使人百游不厌，虽没明言西湖之美，其风物之迷人自不待言。“冷浸一天寒玉”，言湖水清冷，像寒玉一样，整天沉浸在寒冷的秋色之中，使整个湖变得更加清澈秀丽。如果说开头两句写水光，接下去两句则写山色，是运用虚实相生的手法来写的。其中前一句说：“山色虽言如画”，对西湖的山色从正面加以肯定；而后句则说“想画时难邈”，意思是说西湖山色如画，如果要画的话，再高明的画家也难以把它美丽的面貌画出来。这是以画家的手拙来衬托山色之美，可谓别出心裁。可见西湖山色比画还美，以虚写实，给读者留下了充分的想象空间。上片写西湖的水光山色，为下片写游湖作了很好的铺垫。
“前弦”二句写游人之多和歌吹之乐。“前弦后管夹歌钟”，一个“夹”字，可见弦管并奏，歌声嘹亮；“才断又重续”，说明楼馆林立，表演此伏彼起。词人虽然没说游人如云，也没说游人如何兴高采烈，只写歌声不断，此伏彼起，即“才断又重续”这一特定场景，以点代面，把游湖的盛况集中地描绘了出来。结尾两句写湖上荡舟。如果说“前弦”二句写歌吹，写听觉形象，而“相次”二句则写藕花、写荡舟，写视觉形象，言藕花相继开放，清香四溢，游人荡舟其间，互相“飞逐”，那是何等开心，那画面又是何等飘逸，美妙动人。
全词有静景的描绘，也有动景的刻画；有的示之以色，有的诉之以声；有的用夸张手法，有的用比喻手段，把西湖的山水之美写得生动活泼，把自己的喜悦之情渲染得无以复加。有人说：“在他的笔下所描绘的自然景物，多有一种奔腾耸峙、不可一世的气派。”此词可见一斑。
古往今来，中秋之月激发过文人多少丰富的情感和无穷的想象，苏东坡在熙宁九年（1076）写过的脍炙人口的《水调歌头》（明月几时有），尽情驰骋对月宫的幻想，表达超脱尘俗和依恋现实的矛盾，倾吐对情同手足的胞弟的思念。
词的开头“凭高眺远，见长空万里，云无留迹。”是写万里无云的中秋夜月。本来在中秋月夜，长空万里无云，是人们常见的，没有什么稀奇。但这里作者加上“凭高眺远”四字，就使得境界全然不同。作者置身高楼，凭高望远，所以视野开阔，而使得长空显得更为辽阔无边，毫无尽处，引人入胜。
“桂魄飞来，光射处，冷浸一天秋碧。”由晴空写到明月。古时称月为魄，传说月中有桂树，故称月亮为“桂魄”。意思是说，月儿的光辉从天上飞来，它所照射的地方，整个秋天的碧空都沉浸在清冷之中。这两句描绘了一个月光照耀的清辉夜色，给人以清凉的感觉。这竟引起了作者无限的幻想，以寄托着他的精神世界：”玉宇琼楼，乘鸾来去，人在清凉国。“作者让他的想象翅膀飞翔，幻想出月宫中有琼楼玉宇，仙女们乘飞鸾自由来往，那里是一个清凉的境地。据《异闻录》记载，唐玄宗一次游月宫，”见素娥十余人，皓衣，乘白鸾，笑舞于广庭大桂树下。“所以用”飞鸾而去“，想象月宫中仙人乘鸾自由来往。作者这样想象，究竟有什么意义？从他当时所处的黑暗现实、不得自由的环境来看，不能说和现实无关。应该说，正是由于他处在那样一个不得自由的闲官职位上，才有向往月宫清静自由的幻想。
”江山如画，望中烟树历历。“他想象着从月宫往下界眺望：秀丽的江山像图画那样的美，清晰可辨的烟火，历历在望。人间的江山越美，就越反衬出现实社会越丑，就越能见出作者内心世界的苦闷。
然而，作者毕竟是一个处于逆境而善于而善于自我解脱的人。所以，下片笔锋一转写道：“我醉拍手狂歌，举杯邀月，对影成三客。”这三句化用李白“举杯邀明月，对影成三人”的诗句。作者通过高超的想象，把天上的明月和身边的影子当做知心朋友，一起欢乐。这样写，既使词染上了浓厚的浪漫色彩，给人有一种奇异之感；又真实地展现出他孤单、凄凉的影子。作者之所有“举杯邀月”，正是意味着他对当时社会的憎恶，意味着他对权贵们的讨厌。
苏轼尽管邀月赏心，把酒浇愁，但悲愁仍在，这就使他不能不起舞了：“起舞徘徊风露下，今夕不知何夕？”希望愉快地度此中秋良夜，不要辜负这良辰美景。“今夕”句化用《诗经》“今夕何夕，见此良人”，表示这是一个良宵。作者之所以月下起舞，并非愉快而歌，得意而舞，恰恰是为了消除这股愁闷与抑郁不平之气。正如“长言之不足，故嗟叹之。嗟叹知不足，故不知手之舞之足之蹈之也。”因此，这里似乎使人听到他强颜为笑之声，但又使人深深地感到他觉得月亮才是他的知音。唯其如此，所以，他便幻想起遨游月宫来了：“便欲乘风，翻然归去，何用骑鹏翼！水晶宫里，一声吹断横笛。”他渴望乘风归去，在明净的月宫里，把横笛吹得响彻云霄，唤起人么对美好境界的追求与向往。豪情溢于纸背，令人读之神思飘渺。当然这种追求是虚幻的，在现实中不可能实现，但作者这样写，正是人在苦闷时寻求解脱、自我安慰的无可奈何的举动；它表现出作者对自由生活、美好现实的追求。
总的来说，这是一篇狂放不羁。洒脱飘逸的作品。当时，苏轼居住黄州，政治处境仍然没有得到改善。为了排遣个人政治上的失意的苦闷，为了摆脱庸俗污浊的现实，于是他越发热烈追求那超凡的清空境界。虽然是带有消极成分，不值得称颂，但它之所以产生，正是由于黑暗现实所促成。它是深深滴植根于社会土壤之中的，我们不能忽视这一点。
词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。